α-メチルフェニルアラニン
α-メチルフェニルアラニン
臨床データ
その他の名前α-MePhe; α-メ-フェ; α-メチル-Phe;アンパ; α-メチル-L-フェニルアラニン
薬物クラスチロシン水酸化酵素阻害剤、フェニルアラニン水酸化酵素阻害剤、カテコールアミン減少剤、カテコールアミン放出剤
識別子
  • (2 S )-2-アミノ-2-メチル-3-フェニルプロパン酸
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェビ
チェムブル
化学および物理データ
式C 10 H 13 N O 2
モル質量179.219  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C[C@](CC1=CC=CC=C1)(C(=O)O)N
  • InChI=1S/C10H13NO2/c1-10(11,9(12)13)7-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,7,11H2,1H3,(H,12,13)​​/t10-/m0/s1
  • キー:HYOWVAAEQCNGLE-JTQLQIEISA-N

α-メチルフェニルアラニン（α-MePheまたはAMPA）は、人工アミノ酸であり、フェネチルアミンおよびアンフェタミン誘導体である。[ 1 ]これは、カテコールアミン神経伝達物質の前駆体であるフェニルアラニンのαメチル化類似体であり、精神刺激薬およびモノアミン放出薬であるアンフェタミン（α-メチルフェネチルアミン）のアミノ酸類似体である。[ 1 ]

α-MePheはチロシン水酸化酵素阻害剤であり、チロシンからL -DOPAへの変換を阻害し、カテコールアミン神経伝達物質の枯渇を引き起こします。[ 2 ]また、フェニルアラニン水酸化酵素阻害剤でもあり、フェニルアラニン投与と併用すると、動物においてフェニルケトン尿症に類似した高フェニルアラニン血症を引き起こします。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]この薬は、動物において活性代謝物としてカテコールアミン放出剤であるメタラミノール（3,β-ジヒドロキシアンフェタミン）を生成することが知られており、この代謝物がその効果に寄与しています。[ 2 ] [ 8 ]

α-MePheはL型アミノ酸トランスポーター1（LAT1）の基質であり、血液脳関門を通過して中枢神経系に輸送されます。[ 9 ] [ 10 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b「α-メチル-L-フェニルアラニン」PubChem . 2024年10月8日閲覧。
  2. ^ a b Torchiana ML, Porter CC, Stone CA, Hanson HM (1970年5月). 「α-メチルフェニルアラニンの生化学的および薬理学的作用」. Biochem Pharmacol . 19 (5): 1601– 1614. doi : 10.1016/0006-2952(70)90148-6 . PMID 4998458 . 
  3. ^ Wyse AT, Dos Santos TM, Seminotti B, Leipnitz G (2021年6月). 「動物モデルを用いた高フェニルアラニン血症の病態生理に関する知見：ミトコンドリア機能不全、酸化ストレス、炎症の役割」Mol Neurobiol . 58 (6): 2897– 2909. doi : 10.1007/s12035-021-02304-1 . PMID 33550493 . 
  4. ^ Alexander SP, Fabbro D, Kelly E, Mathie A, Peters JA, Veale EL, Armstrong JF, Faccenda E, Harding SD, Pawson AJ, Sharman JL, Southan C, Davies JA (2019年12月). 「THE CONCISE GUIDE TO PHARMACOLOGY 2019/20: Enzymes」. Br J Pharmacol . 176 Suppl 1 (Suppl 1): S297– S396. doi : 10.1111/bph.14752 . PMC 6844577. PMID 31710714 .  
  5. ^ Benevenga NJ, Steele RD (1984). 「アミノ酸の過剰摂取による悪影響」Annu Rev Nutr . 4 : 157– 181. doi : 10.1146/annurev.nu.04.070184.001105 . PMID 6235826 . 
  6. ^ Greengard O, Yoss MS, Del Valle JA (1976年6月). 「α-メチルフェニルアラニン、子ラットにおける慢性高フェニルアラニン血症の新たな誘発因子」. Science . 192 (4243): 1007–1008 . Bibcode : 1976Sci...192.1007G . doi : 10.1126/science.944951 . PMID 944951 . 
  7. ^ Huether G, Neuhoff V (1981). 「実験的フェニルケトン尿症における脳発達研究におけるα-メチルフェニルアラニンの使用」J Inherit Metab Dis . 4 (2): 67– 68. doi : 10.1007/BF02263594 . PMID 6790851 . 
  8. ^ Bollinger FW (1971年4月). 「DL-α-メチルフェニルアラニンの分解」. J Med Chem . 14 (4): 373– 375. doi : 10.1021/jm00286a028 . PMID 5553758 . 
  9. ^ Zhang J, Xu Y, Li D, Fu L, Zhang X, Bao Y, Zheng L (2020). 「LAT1と疾患の相関関係：メカニズムと治療のレビュー」. Front Chem . 8 564809. Bibcode : 2020FrCh....8..967Z . doi : 10.3389/fchem.2020.564809 . PMC 7606929. PMID 33195053 .  
  10. ^ Chen S, Jin C, Ohgaki R, Xu M, Okanishi H, Kanai Y (2024年2月). 「L型アミノ酸トランスポーター1（LAT1）によって選択的に輸送されるフェニルアラニン類似体の構造活性特性」 . Sci Rep . 14 (1) 4651. Bibcode : 2024NatSR..14.4651C . doi : 10.1038/s41598-024-55252-w . PMC 10897196. PMID 38409393 .  
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Α-メチルフェニルアラニン&oldid =1303679890」より取得