カテキン
カテキン
(+)-カテキンの化学構造
(+)-カテキンの化学構造
名前
IUPAC名
(2 R ,3 S )-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2 H -クロメン-3,5,7-トリオール
その他の名前
シアニダノールシアニダノール(+)-カテキンD -カテキンカテキン酸カテキュ酸シアニドール デキスシアニダノール(2 R ,3 S )-カテキン2,3-トランス-カテキン(2 R ,3 S )-フラバン-3,3′,4′,5,7-ペントール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.005.297
EC番号
  • 205-825-1
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,​​15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1 チェックはい
    キー: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N チェックはい
  • InChI=1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,​​15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
    キー: PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
  • Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3O
プロパティ
C 15 H 14 O 6
モル質量290.271  g·mol −1
外観 無色の固体
融点175～177℃（347～351°F、448～450K）
紫外線可視光線（λmax） 276 nm
カイラル回転（[α] D）
+14.0°
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
哺乳類の体細胞に対して変異原性があり、細菌および酵母に対しても変異原性がある
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H315、H319、H335
P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
(+)-カテキン：ラットで10,000 mg/kg（RTECS）、マウスで10,000 mg/kg、ラットで3,890 mg/kg（その他の供給源）
安全データシート（SDS） サイエンスラボアプリケム
薬理学
オーラル
薬物動態：
尿
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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カテキン（ˈ k æ t ɪ k ɪ n）は、フラバン-3-オールの一種で、植物において抗酸化作用を持つ二次代謝物の一種です。ポリフェノールの一種で、フラボノイドと呼ばれるグループに属します。

カテキン化学ファミリーの名称は、ミモザ・カテチュ（アカシア・カテチュLf）のタンニン液または煮沸抽出物であるカテチュに由来しています。[ 1 ]

化学

カテキン番号

カテキンは、2つのベンゼン環（A環とB環と呼ばれる）と、 3位の炭素にヒドロキシル基を持つジヒドロピラン複素環（C環）を有します。A環はレゾルシノール部位に類似し、B環はカテコール部位に類似しています。分子の2位と3位の炭素には2つのキラル中心があります。そのため、4つのジアステレオ異性体が存在します。そのうち2つはトランス配置でカテキンと呼ばれ、残りの2つはシス配置でエピカテキンと呼ばれます。

最も一般的なカテキン異性体は(+)-カテキンです。もう一つの立体異性体は(−)-カテキンまたはent-カテキンです。最も一般的なエピカテキン異性体は(−)-エピカテキン（L-エピカテキン、エピカテコール、(−)-エピカテコール、L-アカカテキン、L-エピカテコール、エピカテキン、2,3-シス-エピカテキン、または(2R , 3R ) -(−)-エピカテキンとも呼ばれます）です。

異なるエピマーはキラルカラムクロマトグラフィーを用いて分離することができる。[ 2 ]

特定の異性体を参照せずに、分子全体を単にカテキンと呼ぶことができます。異なるエナンチオマーの混合物は、(±)-カテキンまたはDL-カテキン、および(±)-エピカテキンまたはDL-エピカテキンと呼ばれます。

カテキンとエピカテキンは、凝縮タンニンの一種である プロアントシアニジンの構成要素です。

  • ジアステレオ異性体ギャラリー
  • (+)-カテキン (2R,3S)
    (+)-カテキン (2 R ,3 S )
  • (−)-カテキン (2S,3R)
    (−)-カテキン (2 S ,3 R )
  • (−)-エピカテキン (2R,3R)
    (−)-エピカテキン (2 R ,3 R )
  • (+)-エピカテキン (2S,3S)
    (+)-エピカテキン (2 S ,3 S )
(+)-カテキンの「擬似赤道型」（ E）配座の3D画像

さらに、C環の柔軟性により、B環が擬似エクアトリアル位（E配座異性体）または擬似アキシャル位（A配座異性体）に位置する2つの配座異性体が存在する。研究により、(+)-カテキンは水溶液中でA配座異性体とE配座異性体の混合物を形成し、それらの配座平衡は33:67と評価されていることが確認されている。 [ 3 ]

フラボノイドであるカテキンは、試験管内で高濃度になると抗酸化物質として作用しますが、他のフラボノイドと比較すると抗酸化能は低いです。[ 4 ]一重項酸素を消去する能力は、カテキンの化学構造、つまり環Bのカテコール部分の存在と環Cの二重結合を活性化するヒドロキシル基の存在に関係しているようです。[ 5 ]

酸化

電気化学実験により、(+)-カテキンの酸化機構はカテコール基とレゾルシノール基に関連した段階的な反応で進行し、pH依存性であることが示された。カテコールの3′,4′-ジヒドロキシル電子供与基の酸化が最初に非常に低い正電位で起こり、可逆反応である。その後酸化されたレゾルシノール基の水酸基は不可逆的な酸化反応を起こすことが示された。[ 6 ]

ラッカーゼ-ABTS系は(+)-カテキンをオリゴマー生成物に酸化する[ 7 ]が、そのうちプロアントシアニジンA2は二量体である。

スペクトルデータ

カテキンのUVスペクトル。
紫外線可視
ラムダマックス： 276 nm
吸光係数(log ε ) 4.01
IR
主な吸収帯 1600 cm −1（ベンゼン環）
核磁気共鳴
プロトンNMR

（500 MHz、CD3OD）： 参考文献[ 8 ] d：二重線、dd：二重線の中の二重線、 m：多重線、s：一重線

δ  :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a), 2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-4b), 3.97 (1H, m, H-3), 4.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2), 5.86 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6), 5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′), 6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′), 6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′)

炭素13NMR
その他のNMRデータ
MS
主破片 の塊ESI-MS [M+H] + m / z  : 291.0

273 水分損失 139 逆ディールス・アルダー 123 165 147

自然現象

(+)-カテキンと(-)-エピカテキン、そしてそれらの没食子酸抱合体は、維管束植物に広く含まれる成分であり、ウンカリア・リンコフィラなどの伝統的なハーブ療法の成分として頻繁に使用されています。この2つの異性体は、主にカカオや茶葉、そしてブドウ（Vitis vinifera）に含まれています 。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

食品中

ヨーロッパとアメリカ合衆国におけるカテキンの主な食物源は、お茶と 梨状果である。[ 12 ] [ 13 ]

カテキンとエピカテキンはココアに含まれており、[ 14 ]あるデータベースによると、分析された食品の中で最も高いカテキン含有量（108 mg/100 g）を持ち、次いでプルーンジュース（25 mg/100 ml）、ソラマメの鞘（16 mg/100 g）となっています。[ 15 ]アサイーオイルはアサイーヤシ（Euterpe oleracea）の果実から得られ、（+）-カテキン（67 mg/kg）を含んでいます。[ 16 ]

カテキンは多様な食品に含まれており、[ 15 ]桃[ 17 ]から緑茶や酢まで含まれています。[ 15 ] [ 18 ]カテキンは大麦に含まれており、生地の変色を引き起こす主なフェノール化合物です。[ 19 ]モノマー性の(+)-カテキンまたは(-)-エピカテキンに関連する味は、わずかに渋いと表現されますが、苦くはありません。[ 20 ]

代謝

生合成

カテキンの生合成は、4-ヒドロキシシンナモイルCoAスターターユニットから始まり、PKSIII経路を介して3つのマロニルCoAが付加されることによって鎖伸長が起こります。4-ヒドロキシシンナモイルCoAは、シキミ酸経路を介してL-フェニルアラニンから生合成されます。L-フェニルアラニンはまずフェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）によって脱アミノ化され、ケイ皮酸が形成されます。ケイ皮酸は次にケイ皮酸4-ヒドロキシラーゼによって4-ヒドロキシシン皮酸に酸化されます。次にカルコン合成酵素が4-ヒドロキシシンナモイルCoAと3分子のマロニルCoAの縮合を触媒し、カルコンを形成します。カルコンはカルコンイソメラーゼによってナリンゲニンへと異性化され、ナリンゲニンはフラボノイド3'-ヒドロキシラーゼによってエリオジクチオールへと酸化され、さらにフラバノン3-ヒドロキシラーゼによってタキシフォリンへと酸化される。タキシフォリンはジヒドロフラバノール4-還元酵素とロイコアントシアニジン還元酵素によって還元され、カテキンとなる。カテキンの生合成経路は以下に示す通りである[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]。

ロイコシアニジン還元酵素（LCR）は、2,3-トランス-3,4-シス-ロイコシアニジンを用いて(+)-カテキンを生成する酵素であり、プロアントシアニジン（PA）特異的経路における最初の酵素である。その活性は、マメ科植物であるMedicago sativa（ウマゴヤシ） 、Lotus japonicus（ミヤコグサ） 、Lotus uliginosus （ハコベ） 、Hedysarum sulfurescens （ヘディサルム・サルフェレッセンス） 、Robinia pseudoacacia（ニセアカシア）の葉、花、種子で測定されている[ 24 ]。この酵素はVitis vinifera（ブドウ）にも存在する[ 25 ] 。

生分解

カテキンオキシゲナーゼはカテキンの分解に重要な酵素であり、真菌や細菌に存在します。[ 26 ]

細菌においては、(+)-カテキンの分解はアシネトバクター・カルコアセチカスによって行われる。カテキンはプロトカテク酸（PCA）とフロログルシノールカルボン酸（PGCA）に代謝される。[ 27 ]また、ブラディリゾビウム・ジャポニカムによっても分解される。フロログルシノールカルボン酸はさらに脱炭酸されてフロログルシノールとなり、これが脱水酸化されてレゾルシノールとなる。レゾルシノールは水酸化されてヒドロキシキノールとなる。プロトカテク酸とヒドロキシキノールは、プロトカテク酸3,4-ジオキシゲナーゼとヒドロキシキノール1,2-ジオキシゲナーゼによってジオール内分解され、 β-カルボキシ-シス、シス-ムコン酸 、マレイルアセテートが形成される。[ 28 ]

真菌の中では、カテキンの分解はChaetomium cupreumによって達成される。[ 29 ]

ヒトの代謝

エピカテキンのヒト代謝物（結腸代謝物を除く）[ 30 ]
経口摂取後の時間の関数としてヒトにおける(−)-エピカテキン代謝の模式図。SREM：構造的に関連する(−)-エピカテキン代謝物。5C-RFM：5炭素環分裂代謝物。3/1C-RFM：3および1炭素側鎖環分裂代謝物。体循環および尿中に存在する最も豊富な(−)-エピカテキン代謝物の構造が示されている。[ 30 ]

Catechins are metabolised upon uptake from the gastrointestinal tract, in particular the jejunum,[31] and in the liver, resulting in so-called structurally related epicatechin metabolites (SREM).[32] The main metabolic pathways for SREMs are glucuronidation, sulfation and methylation of the catechol group by catechol-O-methyl transferase, with only small amounts detected in plasma.[33][30] The majority of dietary catechins are however metabolised by the colonic microbiome to gamma-valerolactones and hippuric acids which undergo further biotransformation, glucuronidation, sulfation and methylation in the liver.[33]

The stereochemical configuration of catechins has a strong impact on their uptake and metabolism as uptake is highest for (−)-epicatechin and lowest for (−)-catechin.[34]

Biotransformation

Biotransformation of (+)-catechin into taxifolin by a two-step oxidation can be achieved by Burkholderia sp.[35]

(+)-Catechin and (−)-epicatechin are transformed by the endophytic filamentous fungus Diaporthe sp. into the 3,4-cis-dihydroxyflavan derivatives, (+)-(2R,3S,4S)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan (leucocyanidin) and (−)-(2R,3R,4R)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan, respectively, whereas (−)-catechin and (+)-epicatechin with a (2S)-phenyl group resisted the biooxidation.[36]

Leucoanthocyanidin reductase (LAR) uses (2R,3S)-catechin, NADP+ and H2O to produce 2,3-trans-3,4-cis-leucocyanidin, NADPH, and H+. Its gene expression has been studied in developing grape berries and grapevine leaves.[37]

Glycosides

研究

(−)-エピカテキン代謝における種間差異。[ 30 ]

血管機能

食事研究からの限られた証拠は、カテキンが内皮依存性血管拡張に影響を及ぼし、ヒトの正常な血流調節に寄与する可能性があることを示唆している。 [ 40 ] [ 41 ]緑茶カテキンは、特に収縮期血圧が130mmHgを超える場合に血圧を改善する可能性がある。[ 42 ] [ 43 ]

消化中の広範な代謝のため、血管に対するこの効果の原因となるカテキン代謝物の運命と活性、および実際の作用機序は不明である。[ 33 ] [ 44 ]

有害事象

カテキンとその代謝物は赤血球に強く結合して自己抗体の産生を誘発し、溶血性貧血や腎不全を引き起こす可能性がある。[ 45 ]このため、ウイルス性肝炎の治療に使用されていたカテキン含有薬剤カテルゲンは 1985年に市場から撤退した。[ 46 ] [ 47 ]

緑茶に含まれるカテキンは肝毒性がある可能性があり[ 48 ]、欧州食品安全機関は1日あたり800mgを超えないように推奨しています。[ 49 ]

他の

ある限定的なメタアナリシスでは、緑茶とそのカテキンの摂取量を1日7杯に増やすと、前立腺がんのリスクがわずかに減少することが示されました。[ 50 ]ナノ粒子法は、カテキンの潜在的な送達システムとして予備研究が行われています。[ 51 ]

植物の効果

一部の植物が地中に放出するカテキンは、アレロパシーの一種として、近隣の植物の成長を妨げることがある。[ 52 ]この行動がしばしば研究されるヤグルマギク（Centaurea maculosa）は、根を通して地中にカテキン異性体を放出し、抗生物質や除草剤としての効果がある可能性がある。一つの仮説は、標的植物の根を通して活性酸素種の波を引き起こし、アポトーシスによって根の細胞を死滅させるというものである。[ 53 ]ヨーロッパの生態系のほとんどの植物はカテキンに対する防御機能を持っているが、北米の生態系ではCentaurea maculosaが侵略的で制御不能な雑草であるため、カテキンに対して防御されている植物はほとんどない。[ 52 ]

カテキンはイチゴの葉において感染阻害因子として作用する。[ 54 ]エピカテキンとカテキンはColletotrichum kahawaeの付着器のメラニン形成を阻害することでコーヒーノキ病を予防する可能性がある。[ 55 ]

参考文献

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