プトレシン

プトレシン

プトレシンの骨格式 骨格式
プトレシンの球棒モデル ボールアンドスティックモデル[ 1 ] [ 2 ]
名前
推奨IUPAC名 ブタン-1,4-ジアミン
その他の名前 1,4-ジアミノブタン、1,4-ブタンジアミン
識別子
CAS番号	110-60-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	605282
チェビ	チェビ:17148^北
チェムブル	ChEMBL46257^はい
ケムスパイダー	13837702^はい
ドラッグバンク	DB01917^北
ECHA 情報カード	100.003.440
EC番号	203-782-3
グメリン参照	1715
IUPHAR/BPS	2388
ケッグ	C00134^はい
メッシュ	プトレシン
PubChem CID	1045
RTECS番号	EJ6800000
ユニイ	V10TVZ52E4^はい
国連番号	2928
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4041107
InChI InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2^はい キー: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 NCCCCN
プロパティ
化学式	C 4 H 12 N 2
モル質量	88.154  g·mol ^−1
外観	無色の結晶
臭い	非常に不快な; 腐敗した、魚臭くアンモニア臭い
密度	0.877 g/mL
融点	27.5 °C (81.5 °F; 300.6 K)
沸点	158.6 °C; 317.4 °F; 431.7 K
水への溶解度	混和性
ログP	−0.466
蒸気圧	25℃で2.33 mm Hg（推定）
ヘンリーの法則定数 （k H）	3.54 × 10 ^−10 atm·m ^3 /mol at 25 °C（推定）
屈折率（nD ）	1.457
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H302、H312、H314、H331
注意事項	P210、P261、P280、P305+P351+P338、P310
引火点	51℃（124℉; 324K）
爆発限界	0.98～9.08%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	463 mg kg ^−1（経口、ラット） 1.576 g kg ^−1（経皮、ウサギ）
関連化合物
関連するアルカンアミン	プロピルアミン イソプロピルアミン 1,2-ジアミノプロパン 1,3-ジアミノプロパン イソブチルアミン tert-ブチルアミン n-ブチルアミン sec-ブチルアミン 1-アミノペンタン カダベリン
関連化合物	2-メチル-2-ニトロソプロパン ナイロン46
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

プトレッシンは、化学式(CH ₂ ) ₄ (NH ₂ ) _2で表される有機化合物です。無色の固体で、室温付近で融解します。ジアミンに分類されます。^{[ 3 ]}カダベリンと共に、腐敗した肉の悪臭の主因となっていますが、他の不快な臭いにも寄与しています。

生産

プトレッシンは、サクシノニトリルの水素化によって工業的に生産されている。^{[ 3 ]}

再生可能な原料からプトレシンをバイオテクノロジーで生産する研究が行われています。グルコース無機塩培地中で高濃度のプトレシンを生産する代謝改変大腸菌株が報告されています。 ^{[ 4 ]}

生化学

プトレッシンからのスペルミジンとスペルミンの生合成。Ado = 5'-アデノシル。

スペルミジン合成酵素は、プトレッシンとS-アデノシルメチオニンアミン（脱炭酸S-アデノシルメチオニン）を用いてスペルミジンを生成します。スペルミジンは別のS-アデノシルメチオニンアミンと結合し、スペルミンに変換されます。

プトレッシンは、オルニチン脱炭酸酵素の作用により健康な生体細胞内で少量合成されます。

プトレッシンは、どちらもアルギニンから始まる 2 つの異なる経路を経て生物学的に合成されます。

• 一つの経路では、アルギニンはアグマチンに変換されます。この変換は、アルギニン脱炭酸酵素（ADC）によって触媒されます。アグマチンはアグマチンイミノヒドロキシラーゼ（AIH）によってN-カルバモイルプトレッシンに変換されます。最終的に、N-カルバモイルプトレッシンは加水分解されてプトレッシンになります。^{[ 5 ]}
• 2 番目の経路では、アルギニンがオルニチンに変換され、その後オルニチンはオルニチン脱炭酸酵素(ODC) によってプトレッシンに変換されます。

プトレッシンは、N -アセチルプトレッシン、γ-アミノブチルアルデヒド(GABAL)、N -アセチル-γ-アミノ酪酸( N -アセチル-GABAL)、およびN -アセチル-γ-アミノ酪酸( N -アセチル-GABA)などの代謝中間体、ジアミン酸化酵素(DAO)、モノアミン酸化酵素 B (MAO-B)、アミノブチルアルデヒド脱水素酵素(ABALDH)、およびその他の酵素によって媒介される生体内変換を経て、脳内およびその他の場所でγ-アミノ酪酸(GABA)のマイナー生物学的前駆物質として作用します。^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]} 2021年に、MAO-Bはげっ歯類の線条体でドーパミンの分解を媒介するのではなく、線条体のGABA合成に関与し、合成されたGABAがこの脳領域のドーパミン作動性ニューロンを阻害することが発見されました。 ^{[ 12 ] [ 11 ]} MAO-Bはプトレシン経路を介して、海馬、小脳、線条体、大脳皮質、黒質緻密部（SNpc）を含むさまざまな脳領域のアストロサイトでGABA合成を重要な形で媒介することがわかっています。^{[ 12 ] [ 11 ]}

発生

プトレシンはあらゆる生物に存在します。^{[ 13 ]}プトレシンは植物組織に広く存在し、^{[ 13 ]}生物体内で最も多く存在するポリアミンであることが多いです。その発達における役割は十分に文書化されていますが、最近の研究では、プトレシンが植物のストレス応答（生物的および非生物的ストレスの両方）にも関与していることが示唆されています。^{[ 14 ]}植物におけるプトレシンの不在は、植物における寄生虫および真菌の個体数の増加と関連しています。

プトレッシンは、陽イオン代替物、浸透圧調節物質、輸送タンパク質など、様々な形で重要な役割を果たしている。 ^{[ 13 ]}また、細胞表面だけでなく、ミトコンドリアや葉緑体などの細胞小器官においても、様々な表面タンパク質の重要な調節因子として働く。ミトコンドリアと葉緑体のプトレッシンの増加に伴い、ミトコンドリアでのATP産生と葉緑体でのATP合成が増加することが記録されているが、プトレッシンは一部の植物において発育阻害物質として機能することも示されており、シロイヌナズナでは矮性化や開花の遅延といった形で現れる。^{[ 13 ]}

植物におけるプトレシンの生成は、土壌中の真菌によっても促進される可能性があります。^{[ 15 ]}ピリフォルモスポラ・インディカ（ Piriformospora indica）はそのような真菌の一つであり、シロイヌナズナや一般的なトマトの植物においてプトレシンの生成を促進することが分かっています。2022年の研究では、この真菌の存在が植物の根の成長を促進することが示されました。ガスクロマトグラフィーによる検査の結果、これらの根においてプトレシンが高濃度で検出されたのです。^{[ 16 ]}

P. indicaを接種した植物は、アルギニン脱炭酸酵素の過剰発現を示した。^{[ 16 ]}これは植物細胞内でプトレシンを生成する過程で利用される。プトレシンの根細胞における下流作用の一つは、オーキシンの生成である。同じ研究で、肥料としてプトレシンを添加した場合、菌を接種した場合と同じ結果が示された。これはシロイヌナズナと大麦でも示された。この関連性とプトレシンの進化的基盤は未だ解明されていない。

プトレッシンは口臭や細菌性膣炎の成分である。^{[ 17 ]}また、スペルミンやスペルミジンとともに精液や一部の微細藻類にも含まれる。

用途

プトレッシンはアジピン酸と反応してポリアミドナイロン46を生成し、これはエンバリアル社（旧DSM社）によってスタニールという商標名で販売されている。^{[ 18 ] [ 19 ]}

プトレシンを他のポリアミンとともに施用すると、果物の熟成過程を遅らせることで、果物の保存期間を延ばすことができます。^{[ 20 ]}収穫前のプトレシンの施用は、植物の高温や干ばつに対する耐性を高めることが示されている。^{[ 21 ]}これらの効果は両方とも、外因性のプトレシンへの曝露後のエチレン産生の低下から生じるようです。^{[ 22 ]}

腐敗におけるその役割のため、プトレシンは死体がどれくらい長く腐敗していたかを決定するための生化学的マーカーとしても提案されている。^{[ 23 ]}

プトレシンとキトサンの組み合わせは、収穫後の生理学において天然の果物コーティングとして効果的に利用されてきました。 ^{[ 24 ]}プトレシンとキトサンで処理した果物は、未処理の果物よりも高い抗酸化能と酵素活性を示しました。コーティングされた新鮮なイチゴは、腐敗率が低く、組織の硬さが増し、総可溶性固形物含有量が増加しました。キトサンを含むプトレシンのナノ粒子は、イチゴの栄養価を維持し、収穫後の保存期間を最大12日間延長するのに効果的です。^{[ 24 ]}

歴史

プトレッシンとカダベリンは、1885年にベルリンの医師ルートヴィヒ・ブリーガー（1849-1919）によって初めて記述されました。^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}

毒性

ラットでは、プトレシンの急性経口毒性は2000 mg/kg体重と低く、無毒性量は2000 ppm（180 mg/kg体重/日）である。^{[ 28 ]}

さらに読む

• ハグランド、ウィリアム（1996年）『法医学タフォノミー：人骨の死後の運命』 CRC Press. pp.  100. ISBN 0-8493-9434-1。

参考文献

1. Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2001). 「CSDエントリ：QATWAJ：1,4-ブタンジアミン」 . Cambridge Structural Database : Access Structures . Cambridge Crystallographic Data Centre . doi : 10.5517/cc4g850 . 2021年11月7日閲覧。
2. Thalladi, VR; Boese, R.; Weiss, H.-C. (2000). 「α , ω-アルカンジオールおよびα , ω-アルカンジアミンの融点変化：水素結合と疎水性相互作用の相互作用」. Angew. Chem. Int. Ed. 39 (5​​): 918– 922. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<918::AID-ANIE918>3.0.CO;2-E . PMID 10760893 . 
3. エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000)。 「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3527306730。
4. Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). 「大腸菌の代謝工学によるプトレシン（炭素数4のジアミン）生産」 .バイオテクノロジーとバイオエンジニアリング. 104 (4): 651– 662. doi : 10.1002/bit.22502 . PMID 19714672 . 
5. Srivenugopal KS, Adiga PR (1981年9月). 「Lathyrus sativus の実生におけるアグマチンからプトレッシンへの酵素変換．多機能酵素（プトレッシン合成酵素）の精製と特性」 . J. Biol. Chem . 256 (18): 9532–41 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)68795-8 . PMID 6895223 . 
6. ラシュミ、デオ;ザナン、ラーフル。ジョン、シーバ。キラン州カンダガレ。ナダフ、アルタフセイン (2018)。 「γ-アミノ酪酸 (GABA): 生合成、役割、商業生産、および応用」。天然物化学の研究。 Vol. 57.エルゼビア。 pp.  413–452。土井: 10.1016/b978-0-444-64057-4.00013-2。ISBN 978-0-444-64057-4プトレッシンや他のポリアミンからGABAを合成する代替経路も報告されている[207–211] 。ここでは、ジアミン酸化酵素（DAO、EC 1.4.3.6）と4-アミノブチルアルデヒド脱水素酵素（ABALDH）の複合活性を介したポリアミン分解反応の中間体であるγ-アミノブチルアルデヒドがGABAの合成につながる[205,212,213]。非生物的ストレスに応答して、GABAはプロリンからD1-ピロリン中間体形成を介して合成されることも報告されている[47,205,214]。また、非酵素反応によってもGABAが合成されることが報告されている[214]。しかし、ポリアミン経路からのGABA合成は脳ではほとんど行われていない[215]が、発達中の脳[216]と網膜[217]では重要な役割を果たしている。しかし、哺乳類の脳内ではプトレシンからGABAが形成される可能性がある[218]。
7. Shelp BJ, Bozzo GG, Trobacher CP, Zarei A, Deyman KL, Brikis CJ (2012年9月). 「仮説／レビュー：非生物的ストレスに対する4-アミノ酪酸（GABA）産生へのプトレシンの寄与」. Plant Sci . 193– 194: 130– 135. Bibcode : 2012PlnSc.193..130S . doi : 10.1016/j.plantsci.2012.06.001 . PMID 22794926 . 
8. Benedetti MS, Dostert P (1994). 「アミン酸化酵素による薬物代謝への寄与」Drug Metab Rev . 26 (3): 507– 535. doi : 10.3109/03602539408998316 . PMID 7924902 . MAOはまた、脳の天然成分であるモノアセチルプトレッシンの脱アミノ化を触媒し、γ-アセチルアミノブチルアルデヒドを生成します。γ-アセチルアミノブチルアルデヒドは脳内GABAの形成に関与します[13]。 
9. 渡辺 正之、前村 健、神原 健、玉山 剛、早崎 秀 (2002). 「中枢神経系および他臓器におけるGABAおよびGABA受容体」.細胞生物学概論. 国際細胞学評論. 第213巻. pp.  1– 47. doi : 10.1016/s0074-7696(02)13011-7 . ISBN 978-0-12-364617-0. PMID  11837891 .
10. Seiler N (2004年6月). 「ポリアミンの異化」.アミノ酸. 26 (3): 217– 233. doi : 10.1007/s00726-004-0070-z . PMID 15221502 . 
11. Cho HU, Kim S, Sim J, Yang S, An H, Nam MH, Jang DP, Lee CJ (2021年7月). 「ドーパミン分解におけるMAO-Aと緊張性GABA合成におけるMAO-Bの異なる役割の再定義」 . Exp Mol Med . 53 (7): 1148– 1158. doi : 10.1038/ s12276-021-00646-3 . PMC 8333267. PMID 34244591 .  
12. Nam MH, Sa M, Ju YH, Park MG, Lee CJ (2022年4月). 「パーキンソン病におけるアストロサイトーシスMAOBの役割の再考」 . Int J Mol Sci . 23 (8): 4453. doi : 10.3390/ijms23084453 . PMC 9028367 . PMID 35457272 .  
13. Cui, Jing; Pottosin, Igor; Lamade, Emmanuelle; Tcherkez, Guillaume (2020年6月). 「カリウム欠乏下で蓄積するプトレシンの役割とは？」 . Plant, Cell & Environment . 43 (6): 1331– 1347. doi : 10.1111 /pce.13740 . ISSN 0140-7791 . PMID 32017122. S2CID 211023002 .   
14. ゴンサレス＝エルナンデス、アナ・イザベル;スカルスキ、ロレダナ。ビセド、ベゴニャ。マルコス・バルベロ、エミリオ・ルイス。モルクエンデ、ローザ。ジェンマ、カマネス（2022年1月）。「プトレシン：植物の発育、ストレスに対する耐性および抵抗反応に関与する重要な代謝物」。国際分子科学ジャーナル。23 (6): 2971.土井: 10.3390/ijms23062971。ISSN 1422-0067。PMC 8955586。PMID 35328394。   
15. Copeland, Charles (2022-04-01). 「その感覚は相互的である：宿主プトレシン生合成の増加は植物とエンドファイトの両方の成長を促進する」 . Plant Physiology . 188 (4): 1939– 1941. doi : 10.1093/plphys/kiac001 . ISSN 0032-0889 . PMC 8968283. PMID 35355052 .   
16. Ioannidis, Nikolaos E.; Cruz, Jeffrey A.; Kotzabasis, Kiriakos; Kramer, David M. (2012-01-12). 「プトレシンが高等植物の光合成プロトン回路を調節する証拠」 . PLOS ONE . 7 (1) e29864. Bibcode : 2012PLoSO...729864I . doi : 10.1371/journal.pone.0029864 . ISSN 1932-6203 . PMC 3257247. PMID 22253808 .   
17. Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). 「マルチオミクスシステムに基づくアプローチにより、細菌性膣炎の代謝マーカーが明らかになり、疾患への洞察が深まる」 . PLOS ONE . 8 (2) e56111. Bibcode : 2013PLoSO...856111Y . doi : 10.1371/journal.pone.0056111 . PMC 3566083. PMID 23405259 .  
18. "Stanyl" . DSM . 2017年9月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
19. "PA46 - Stanyl" . Envalior . 2024年8月28日閲覧。
20. アッバシ、ナディーム・アクタル;アリ、イルファン。ハーフィズ、イシュファク・アハマド。アレナジ、メクレッド M.ムハンマド・シャフィク（2019年1月）。「保存中の桃果実に対するプトレシン塗布の影響」。持続可能性。11 (7): 2013.土井: 10.3390/su11072013。
21. Todorov, D.; Alexieva, V.; Karanov, E. (1998-12-01). 「プトレシン、4-PU-30、アブシジン酸が通常、干ばつ、および再給水条件下で栽培されたトウモロコシに及ぼす影響」 . Journal of Plant Growth Regulation . 17 (4): 197– 203. doi : 10.1007/PL00007035 . ISSN 1435-8107 . PMID 9892742. S2CID 20062811 .   
22. Khan, AS; Z. Singh (2008年5月). 「収穫前および収穫後のプトレシン処理が『アンジェリーノ』プラムのエチレン生成、貯蔵寿命、品質に及ぼす影響」 . Acta Horticulturae (768): 125– 133. doi : 10.17660/ActaHortic.2008.768.14 . ISSN 0567-7572 . 
23. Pelletti, Guido; Garagnani, Marco; Barone, Rossella; Boscolo-Berto, Rafael; Rossi, Francesca; Morotti, Annalisa; Roffi, Raffaella; Fais, Paolo; Pelotti, Susi (2019-04-01). 「ヒト脳内のプトレシンおよびカダベリン測定におけるGC-MS法の検証と予備的適用：PMI推定のための有望な手法」 . Forensic Sc​​ience International . 297 : 221– 227. doi : 10.1016/j.forsciint.2019.01.025 . ISSN 0379-0738 . PMID 30831414. S2CID 73461335 .   
24. Bahmani, R; Razavi, F; Mortazavi, S; Juárez-Maldonado, A; Gohari, G (2024年2月). 「キトサン-プトレッシンナノ粒子コーティングは、イチゴ品種「カマローザ」の収穫後腐敗を抑制し、冷蔵中のROS消去システムの活性を維持する」 . Folia Horticulturae . 36 (1). ポーランド園芸科学協会: 149– 160. doi : 10.2478/fhort-2024-0009 . S2CID 19887643 . 
25. ルートヴィヒ・ブリーガーの略歴（ Wayback Machineで2011年10月3日にアーカイブ）（ドイツ語）。ルートヴィヒ・ブリーガーの略歴（英語）。
26. Ludwig Brieger、「Weitere Untersuhungen über Ptomaine」[プトマインに関するさらなる調査] (ベルリン、ドイツ: 1885 年 8 月ヒルシュヴァルト)、 43 ページ。 43 ページより: Ich nenne dasselbe Putrescin、von putresco、faul werden、vermodern、verwesen。 （私はこの[化合物]を「プトレシン」と呼んでいます。[ラテン語の] putrescoから、腐る、腐る、腐敗するという意味です。）
27. Ludwig Brieger、「Weitere Untersuhungen über Ptomaine」[プトマインに関するさらなる調査] (ベルリン、ドイツ: 1885 年 8 月ヒルシュヴァルト)、 39 ページ。
28. Til, HP; Falke, HE;​​ Prinsen, MK; Willems, MI (1997). 「ラットにおけるチラミン、スペルミジン、スペルミン、プトレッシン、カダベリンの急性および亜急性毒性」.食品および化学毒性学. 35 ( 3–4 ): 337– 348. doi : 10.1016/S0278-6915(97)00121-X . ISSN 0278-6915 . PMID 9207896 .  

外部リンク

• プトレシンMSスペクトル