1,2-ジアミノプロパン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 プロパン-1,2-ジアミン | |
| その他の名前 1,2-プロパンジアミン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 605274 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.001.051 |
| EC番号 |
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| 25709 | |
| メッシュ | 1,2-ジアミノプロパン |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 2258 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 3 H 10 N 2 | |
| モル質量 | 74.127 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 870 mg mL −1 |
| 融点 | −37.1 °C; −34.9 °F; 236.0 K |
| 沸点 | 119.6 °C; 247.2 °F; 392.7 K |
| 蒸気圧 | 1.9 kPa（20℃時） |
磁化率（χ） | −58.1·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率（nD ） | 1.446 |
| 熱化学 | |
熱容量（℃） | 205.64 JK −1モル−1 |
| 247.27 JK −1モル−1 | |
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298） | −98.2 ～ −97.4 kJ mol −1 |
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298） | −2.5122 – −2.5116 MJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
   | |
| 危険 | |
| H226、H302、H312、H314 | |
| P280、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | 34℃（93℉; 307K） |
| 360℃（680℉; 633 K） | |
| 爆発限界 | 1.9～11.1% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） |
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| 関連化合物 | |
関連するアルカンアミン | |
関連化合物 | 2-メチル-2-ニトロソプロパン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
1,2-ジアミノプロパン（プロパン-1,2-ジアミン）は、化学式CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2で表される有機化合物です。無色の液体で、最も単純なキラルジアミンです。
準備
工業的には、この化合物は1,2-ジクロロプロパンのアンモノリシスによって合成される。[ 1 ]
- CH 3 CHClCH 2 Cl + 4 NH 3 → CH 3 CH(NH 2 )CH 2 NH 2 + 2 NH 4 Cl
この製法は、安価で入手しやすいアンモニアを用いて、廃棄クロロ有機化合物から有用なアミンを生成することを可能にする。[ 1 ]
このキラル化合物のラセミ混合物は、ジアステレオマーの酒石酸アンモニウム塩に変換することでエナンチオマーに分離することができる。ジアステレオマーを精製した後、アンモニウム塩を水酸化ナトリウムで処理することでジアミンを再生することができる。[ 2 ]キラル分割のための代替試薬としては、 N - p -トルエンスルホニルアスパラギン酸、N -ベンゼンスルホニルアスパラギン酸、またはN -ベンゾイルグルタミン酸などがある。[ 3 ]
用途
1,2-ジアミノプロパンは、 N , N′-ジサリチリデン-1,2-プロパンジアミン（サレン型配位子、通常salpnと略される）の合成に使用され、エンジンオイルの金属不活性化添加剤として使用されます。[ 4 ]
関連化合物および誘導体
1,2-ジアミノプロパンはトリス(エチレンジアミン)コバルト(III)に類似した配位錯体を形成する。メチル基の存在により、[Co(pn) 3 ] 3+は24種類の立体異性体として存在する。[ 5 ]
キラルな1,2-ジアミンには、1,2-ジアミノシクロヘキサンと2,3-ジアミノブタンの2種類がある。これらのジアミンのキラルジアステレオマーはC 2対称である。
参考文献
- ^ a b Bartkowiak, M.; Lewandowski, G.; Milchert, E.; Pelech, R. (2006). 「廃棄物1,2-ジクロロプロパンのアンモノリシスによる1,2-ジアミノプロパン製造の最適化」. Ind. Eng. Chem. Res . 45 (16): 5681– 5687. doi : 10.1021/ie051134u .
- ^ Romanowski, G.; Wera, M. (2010). 「R(−)-1,2-ジアミノプロパン由来の三座配位シッフ塩基を有する単核および二核キラルバナジウム(V)錯体：合成、構造、特性評価および触媒特性」. Polyhedron . 29 (13): 2747– 2754. doi : 10.1016/j.poly.2010.06.030 .
- ^ JP出願04-018057、Sakie, N. & Haruyo, S.、「光学活性1,2-プロパンジアミンの製造」
- ^ Dabelstein、W.レグリツキー A.シュッツェ A. Reders、K.「自動車燃料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a16_719.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^サウスイースト州ハルヌング;サウスカロライナ州カレソエ。午前サージソン。シェーファー、CE;ビョルセス、アルフ。パウエル、DL (1974)。 「トリス[(+-)-1,2-プロパンジアミン]コバルト(III)システム」。アクタケミカ スカンジナビカ。28a : 385–398 .土井: 10.3891/acta.chem.scand.28a-0385。
