1-ヘキサノール

ヘキシルアルコール
1-ヘキサノールの骨格式	1-ヘキサノールの空間充填式
名前
	推奨IUPAC名ヘキサン-1-オール
	その他の名前アミルカルビノール
識別子
CAS番号	111-27-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	969167
チェビ	チェビ:87393;
チェムブル	ChEMBL14085 はい;
ケムスパイダー	7812 はい;
ECHA 情報カード	100.003.503
EC番号	203-852-3;
メッシュ	1-ヘキサノール
PubChem CID	8103;
RTECS番号	MQ4025000;
ユニイ	6CP2QER8GS はい;
国連番号	2282
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8021931;
	InChI InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 はいキー: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 CCCCCCO;
プロパティ
化学式	C 6 H 14 O
モル質量	102.177 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	0.82 g cm −3（20℃）
融点	−45℃（−49℉; 228 K）
沸点	157℃（315°F; 430 K）
水への溶解度	5.9 g/L（20℃）
ログP	1.858
蒸気圧	100 Pa（25.6 °C時）
屈折率（nD ）	1.4178（20℃）
熱化学
熱容量（℃）	243.2 JK −1モル−1
標準モルエントロピー（S⦵298 ）	287.4 JK −1モル−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−377.5 kJ モル−1
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3.98437 MJ モル−1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 2 0
引火点	59℃（138℉; 332K）
自然発火温度	293℃（559°F; 566K）
安全データシート（SDS）	ICSC 1084
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

1-ヘキサノール（IUPAC名：ヘキサノ-1-オール）は、6つの炭素鎖を持つ有機アルコールで、縮合構造式はCH ₃ (CH ₂ ) ₅ OHです。この無色の液体は水にわずかに溶けますが、ジエチルエーテルおよびエタノールとは混和します。1-ヘキサノールには、ヒドロキシル基の位置が異なる2-ヘキサノールと3-ヘキサノールという2つの直鎖異性体があります。多くの異性体アルコールは、化学式C ₆ H _{13 OHで表されます。}香料業界で使用されています。

準備

ヘキサノールは、トリエチルアルミニウムを用いたエチレンのオリゴマー化と、それに続くアルキルアルミニウム生成物の酸化によって工業的に生産される。^[³^] 理想的な合成法は以下の通りである。

Al(C ₂ H ₅ ) ₃ + 6C ₂ H ₄ → Al(C ₆ H ₁₃ ) ₃

Al(C ₆ H ₁₃ ) ₃ + 11 ⁄ 2 O₂ + 3H₂ O → 3HOC₆ H₁₃ + Al(OH)₃

このプロセスでは、さまざまなオリゴマーが生成され、蒸留によって分離されます。

代替方法

別の製造方法として、1-ペンテンのヒドロホルミル化と、得られたアルデヒドの水素化が挙げられる。この方法は、可塑剤の前駆体であるC6アルコール_異性体混合物の製造に工業的に用いられている。^[³^]

原理的には、1-ヘキセンはヒドロホウ素化（テトラヒドロフラン中のジボラン、続いて過酸化水素と水酸化ナトリウムで処理）によって1-ヘキサノールに変換できます。

この方法は、実験室での合成には有益で有用であるが、エチレンから安価な 1-ヘキサノールが市販されているため、実用的ではない。

自然界での発生

1-ヘキサノールは、刈りたての草の香りの成分であると考えられています。ミツバチのコシェフニコフ腺から放出される警戒フェロモンにも1-ヘキサノールが含まれています。また、イチゴの香りにも一部関与しています。

参照

もう一つの揮発性有機化合物であるシス-3-ヘキセナールも、刈りたての芝の臭いの原因であると考えられています。

参考文献

^ 「1-ヘキサノール - 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月8日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ^a ^bファルベ、ユルゲン;バールマン、ヘルムート;リップス、ヴォルフガング。メイヤー、ディーター。「アルコール、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_279。ISBN 978-3-527-30673-2。。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 1084

[1] 「1-ヘキサノール - 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月8日閲覧。

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[Ullmann-3] ファルベ、ユルゲン;バールマン、ヘルムート;リップス、ヴォルフガング。メイヤー、ディーター。「アルコール、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a01_279。ISBN 978-3-527-30673-2。。

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