13-メトキシ-LSD

13-メトキシ-LSD
臨床データ
その他の名前	13-メトキシリゼルグ酸ジエチルアミド; 13-OMe-LSD; 13-MeO-LSD; N , N -ジエチル-13-メトキシ-6-メチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8β-カルボキサミド
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 N , N-ジエチル-2-メトキシ-7-メチル-6,6a , 8,9-テトラヒドロ-4H-インドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド;
PubChem CID	156727595;
化学および物理データ
式	C 21 H 27 N 3 O 2
モル質量	353.466 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCN(CC)C(=O)C1CN(C2CC3=CNC4=CC(=CC(=C34)C2=C1)OC)C;
	InChI InChI=1S/C21H27N3O2/c1-5-24(6-2)21(25)14-7-16-17-9-15(26-4)10-18-20( 17)13(11-22-18)8-19(16)23(3)12-14/h7,9-11,14,19,22H,5-6,8,12H2,1-4H3; キー:NFQMBWPVBDJETC-UHFFFAOYSA-N;

13-メトキシ-LSDは、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）に関連するリゼルグアミドである。^[¹^]これは、13位にメトキシ基を持つLSDの誘導体であり、13-ヒドロキシ-LSDのO-メチルエーテルである。 [ 1 ] 13-ヒドロキシ-LSDや、^12-^{ヒドロキシ}^-LSD、12-メトキシ-LSDなどの関連化合物と同様に、 13-メトキシ-LSDはウサギでLSDのような脳波（EEG）の変化を引き起こすことが報告されている。 ^{[ 1}^]対照的に、14-メトキシ-LSDは不活性であった。^[¹^] 13-メトキシ-LSDは1979年に科学文献で初めて記載された^。^[¹^]

参照

^ ^a ^b ^c ^d ^e Siddik ZH, Barnes RD, Dring LG, Smith RL, Williams RT (1979年10月). 「ラット、モルモット、アカゲザルにおけるリゼルグ酸ジ[14C]エチルアミド（[14C]LSD）およびラットにおける[14C]イソ-LSDの運命」.生化学薬理学. 28 (20): 3093– 3101. doi : 10.1016/0006-2952(79)90618-x . PMID 117811. EEG研究. LSDの合成代謝物および生合成代謝物を、意識のある拘束された雄のチンチラウサギに静脈内注射した。 LSD自体、デエチルLSD、12-ヒドロキシLSD、12-メトキシLSD、13-ヒドロキシLSD、13-メトキシLSD、および13-ヒドロキシLSDグルクロン酸抱合体では、持続的な覚醒EEG波形が認められ、波形の周波数の増加と振幅の減少が示された。リゼルグ酸、ジLSDジスルフィド[10]、ノルLSD、14-ヒドロキシLSDグルクロン酸抱合体、14-メトキシLSD、ルミLSD、または代謝産物である2-オキソLSDの投与後には変化は認められなかった。[...] 予備研究では、LSDの代謝物の一部、および薬物自体が、意識のあるウサギのEEGを活性化させることが示されており、中枢神経系への作用を有する可能性が示唆されている。これらの知見は、別途発表される予定である。