チオプロニン
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| 名称 | |
|---|---|
| IUPAC名 N- (2-スルファニルプロパノイル)グリシン | |
| IUPAC体系名 (2-スルファニルプロパンアミド)酢酸 | |
| 別名 2-メルカプトプロピオニルグリシンアカジオン | |
| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 1859822 | |
| ChEMBL |
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| ChemSpider | |
| ECHA情報カード | 100.016.163 |
| EC番号 |
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| KEGG |
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| メッシュ | チオプロニン |
パブケムCID | |
| RTECS番号 |
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| UNII |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 5 H 9 N O 3 S | |
| モル質量 | 163.19 g·mol |
| 外観 | 白色不透明結晶 |
| 融点 | 93～98℃（199～208°F、366～371K） |
| ログP | −0.674 |
| 酸度（pKa ） | 3.356 |
| 塩基度（p K b） | 10.641 |
| 薬理学 | |
| G04BX16 ( WHO ) QG04BX16 ( WHO ) | |
| 経口摂取 | |
| 法的地位 | |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル | |
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| 警告 | |
| H302 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 1,300 mg kg −1 （経口、ラット） |
| 関連化合物 | |
関連アルカン酸 | |
関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商品名 | チオラ |
| ライセンスデータ | |
| 識別子 | |
| ドラッグバンク | |
| ChEBI | |
| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| ECHA情報カード | 100.016.163 |
チオプロニンは、チオラというブランド名で販売されており、シスチン尿症におけるシスチンの沈殿と排泄の速度を制御するために使用される薬剤です。[ 3 ] [ 4 ]
ジェネリック医薬品として入手可能である。[ 5 ] [ 6 ]
医療用途
チオプロニンは、多量の水分摂取、アルカリ化、食事療法と組み合わせて、これらの対策だけでは効果が得られない体重20キログラム（44ポンド）以上の重症ホモ接合性シスチン尿症患者におけるシスチン結石の形成を予防するために適応があります。[ 1 ] [ 2 ]
副作用
チオプロニンは、 D-ペニシラミンや活性スルフィドリル基を含む他の化合物と概ね同様の様々な副作用を示す可能性があります。 [ 7 ]薬物動態は研究されています。[ 8 ]
薬理学
作用機序
チオプロニンは尿中のシステインと反応して、より溶解性の高いジスルフィド結合したチオプロニン-システイン複合体を形成することで作用します。[ 8 ]
社会と文化
米国では、この薬はミッション・ファーマカルによって1錠1.50ドルで販売されていましたが、2014年にマーティン・シュクレリ氏が所有するレトロフィン社が権利を購入し、100mgカプセルの価格は1錠30ドルに上昇しました。[ 9 ] [ 10 ]
2016年にインプリミス・ファーマシューティカルズは、複合薬として販売される低価格版を導入した。[ 11 ]
研究
チオプロニンは抗炎症薬ではありませんが、ウィルソン 病（体内の銅の過剰症）にも使用される可能性があり、関節炎の治療についても研究されています[ 12 ] [ 13 ]
チオプロニンは金属ナノ粒子の安定剤としても使用されることがあります。チオール基がナノ粒子に結合し、凝集を防ぎます。[ 14 ]
参考文献
- ^ a b「チオラチオプロニン錠、糖衣錠」 DailyMed 。 2021年6月18日閲覧
- ^ a b「Thiola EC-チオプロニン錠、遅延放出」 DailyMed 、 2021年3月15日。 2023年3月6日閲覧。
- ^ Lindell A, Denneberg T, Hellgren E, Jeppsson JO, Tiselius HG (1995). 「チオプロニン治療中の臨床経過とシスチン結石形成」.泌尿器科研究. 23 (2): 111–7 . doi : 10.1007/BF00307941 . PMID 7676533. S2CID 34308815 .
- ^ Coe FL, Parks JH, Asplin JR (1992年10月). 「腎臓結石の病因と治療」. The New England Journal of Medicine . 327 (16): 1141–52 . doi : 10.1056/NEJM199210153271607 . PMID 1528210 .
- ^ 「Competitive Generic Therapy Approvals（競合的ジェネリック治療薬の承認）」米国食品医薬品局（FDA） 2023年6月29日。 2023年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年6月29日閲覧。
- ^ “First Generic Drug Approvals 2023” .米国食品医薬品局(FDA) . 2023年5月30日. 2023年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年6月30日閲覧。
- ^ Jaffe IA (1986年3月). 「ヒトにおけるスルフィドリル化合物の有害作用プロファイル」.アメリカ医学誌. 80 (3): 471–6 . doi : 10.1016/0002-9343(86)90722-9 . PMID 2937293 .
- ^ a b Carlsson MS, Denneberg T, Emanuelsson BM, Kågedal B, Lindgren S (1993年8月). 「経口チオプロニンの薬物動態」. European Journal of Clinical Pharmacology . 45 (1): 79– 84. doi : 10.1007/BF00315354 . PMID 8405034. S2CID 8879752 .
- ^ Lowe D (2014年9月11日). 「私が今まで見た中で最も不当な薬価高騰」 .パイプライン内.
- ^ Carroll J (2015年9月20日). 「なぜマーティン・シュクレリは既存の薬価を5000%も値上げするのか？ そんなことを言うのは『バカ』だけだ」FierceBiotech .
- ^ Elvidge S (2016年9月29日). 「Imprimisがテキサス工場を閉鎖、8%の雇用を削減」BioPharma Dive .
- ^ Delecoeuillerie G (1989年4月). 「関節リウマチの新しい基本治療薬チオプロニンの忍容性と治療維持。268症例の長期追跡調査に基づいて」Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-Articulaires . 56 (5 Pt 2): 38– 42. PMID 2740804 .
- ^パセロ G、ペッレグリーニ P、アンバネッリ U、チオンピ ML、コラムッシ V、フェラッチョリ G、他。 （1982年8月）。 「関節リウマチに対するチオプロニンとd-ペニシラミンの多施設共同対照試験」。関節炎とリウマチ。25 (8): 923–9 .土井: 10.1002/art.1780250803。PMID 7115451。
- ^ Dahl JA, Maddux BL, Hutchison JE (2007年6月). 「より環境に優しいナノ合成に向けて」. Chemical Reviews . 107 (6): 2228–69 . CiteSeerX 10.1.1.454.2724 . doi : 10.1021/cr050943k . PMID 17564480 .
