3-ベンズヒドリルモルホリン

3-ベンズヒドリルモルホリン

識別子
IUPAC名 3-(ジフェニルメチル)モルホリン
CAS番号	93406-27-0^はい
PubChem CID	57466051
ケムスパイダー	27289065
ユニイ	ZMZ9TR3HUR
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60726714
化学および物理データ
式	C 17 H 19 N O
モル質量	253.345  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 C1(C(C2=CC=CC=C2)C3NCCOC3)=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C17H19NO/c1-3-7-14(8-4-1)17(15-9-5-2-6-10-15)16-13-19-12-11-18-16/h1-10,16-18H,11-13H2 キー:OVLYYUBKZWEOEQ-UHFFFAOYSA-N
（確認する）

3-ベンズヒドリルモルホリンは、 1950年代にアメリカンホームプロダクツ社によって開発された薬物です。 ^{[ 1 ]}興奮作用と食欲抑制作用があり、ピプラドロールとフェンメトラジンの両方と関連があります。

合成

特許: ^{[ 2 ]}

β-フェニルフェニルアラニン（ジフェニルアラニン）のエチルエステル、すなわち2-アミノ-3,3-ジフェニルプロパン酸エチル（CID:101017845）（1）が出発物質である。このエステルを水素化アルミニウムリチウムで還元して第一級アルコールを得ると、2-アミノ-3,3-ジフェニルプロパン-1-オール（CID:15798949 ） （2）が得られる。第一級アミンをクロロアセチルクロリド[79-04-9]（3）でアシル化すると、2-クロロ-N-（3-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルプロパン-2-イル）アセトアミド（4）が得られる。塩基触媒による閉環反応により、ラクタム、すなわち5-ベンズヒドリルモルホリン-3-オン（5）が得られる。さらに水素化アルミニウムリチウムで処理すると、ラクタム基がモルホリン環に還元され、3-ベンズヒドリルモルホリンが形成される（6）。

参照

• デソキシピプラドロール
• β-フェニルメタンフェタミン
• 2-ベンズヒドリルピペラジン
• 3-ベンジルモルホリンも特許を取得しています（qv）。

参考文献

1. アデロールの代替品
2. US 2993895、Winthrop SO、「3-ベンズヒドリルモルホリンおよびその塩、ならびに前記化合物の製造方法」、1961年7月25日発行、American Home Prod. に譲渡。