4-ビニルフェノール
4-ビニルフェノール
名前
推奨IUPAC名
4-エテニルフェノール
その他の名前
p-ビニルフェノールp-ヒドロキシスチレン4-VP
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.018.276
ユニイ
  • InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 ☒北
    キー: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • InChI=1/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2
    キー: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ
  • C=CC1=CC=C(C=C1)O
プロパティ
C 8 H 8 O
モル質量120.15 g/モル
外観 白色昇華性固体
融点73.5 °C (164.3 °F; 346.6 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

4-ビニルフェノールは、化学式C 2 H 3 C 6 H 4 OHで表される有機化合物です。3つの異性体であるビニルフェノールの中で最も研究が進んでいる物質です。白色の揮発性固体です。

生産

4-エチルフェノールは500℃で酸化鉄と接触すると 脱水素反応を起こして4-ビニルフェノールを生成する。[ 1 ]

C 2 H 5 C 6 H 4 OH → C 2 H 3 C 6 H 4 OH + H 2

自然発生

ワインやビールに含まれています。腐敗酵母であるブレタノマイセスによって生成されます。感覚閾値を超える濃度に達すると、ワインに納屋のような、薬のような、絆創膏のような、ネズミのような香りを与えることがあります。ワイン中の4-ビニルフェノールは、アントシアニジンなどの他の分子と反応して新たな化合物を生成します。[ 2 ]白ワインではビニルフェノールが主成分（4-ビニルフェノール70～1150μg/L、4-ビニルグアイアコール10～490μg/L）ですが、赤ワインでは対応するエチルフェノールが主成分です。[ 3 ]

生合成

ブレタノマイセスによる4-ビニルフェノールを経由したp-クマリン酸の4-エチルフェノールへの変換

シナミン酸脱炭酸酵素はp-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換します。 [ 4 ] [ 5 ] 4-ビニルフェノールはさらにビニルフェノール還元酵素によって4-エチルフェノールに還元されます。クマル酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いによって ブレタノマイセス属菌を確実に識別することができます。

参照

参考文献

  1. ^ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
  2. ^新しいアントシアニン由来のワイン色素の構造。エレーヌ・フルクランド、パウロ＝ホルヘ・カメイラ・ドス・サントス、パスカル・サルニ＝マンチャド、ヴェロニク・シェイニエ、ジャン・ファーブル＝ボンヴァン、Ｊ． Soc.、パーキントランス。 1、1996、ページ 735-739、土井: 10.1039/P19960000735
  3. ^ Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = ワインの揮発性フェノール化合物。 Rapp A. および Versini G.、Deutsche Lebensmittel-Rundschau、1996 年、vol. 92、no2、42-48 ページ、 INIST 2990913 (ドイツ語) 
  4. ^シャトネ, パスカル; デュブルディ, デニス; ボイドロン, ジャン＝ノエル; ポンス, モニーク (1992). 「ワイン中のエチルフェノールの起源」.食品農業科学ジャーナル. 60 (2): 165– 178. doi : 10.1002/jsfa.2740600205 .
  5. ^ 4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールの分析によるブレタノマイセスのモニタリング etslabs.comのWayback Machineで2008年2月19日にアーカイブ
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