4-ヒドロキシベンズアルデヒド

4-ヒドロキシベンズアルデヒド
名前
推奨IUPAC名
4-ヒドロキシベンズアルデヒド
その他の名前
p-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ホルミルフェノール[ 1 ]
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.004.182
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H チェックはい
    キー: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H
    キー: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN
  • O=Cc1ccc(O)cc1
プロパティ
C 7 H 6 O 2
モル質量122.123  g·mol −1
外観 黄色から黄褐色の粉末
密度1.129 g/cm 3 (130 °C) [ 1 ]
融点116℃(241°F; 389 K)[ 1 ]
沸点310~311℃(590~592°F、583~584K)
12.9 g/L [ 2 ]
酸性度( p Ka 7.61 (25℃) [ 3 ]
磁化率(χ)
−78.0·10 −6 cm 3 /モル
屈折nD
1.57051 (130 °C) [ 1 ]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

4-ヒドロキシベンズアルデヒド(パラヒドロキシベンズアルデヒド)は、化学式C 6 H 4 OH (CHO)で表される有機化合物である [ 4 ] [ 5 ] 2-ヒドロキシベンズアルデヒドと3-ヒドロキシベンズアルデヒドとともにヒドロキシベンズアルデヒドの3つの異性ある。

合成、反応、用途

4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、フェノールクロロホルムの反応によって製造され、異性体のヒドロキシベンザルクロリドが得られる。C-Cl結合の加水分解によりアルデヒドが得られる。[ 5 ]

4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、ペニシリンの前駆体である4-ヒドロキシフェニルグリシンの前駆体です。ダキン酸化では、4-ヒドロキシベンズアルデヒドは塩基中の過酸化水素と反応してヒドロキノンを生成します。

代謝と発生

p-ヒドロキシベンズアルデヒド脱水素酵素はニンジン( Daucus carota )に含まれる酵素である。[ 6 ]

4-ヒドロキシベンズアルデヒドは、ラン科植物のGastrodia elata [ 7 ]Galeola faberi [ 8 ]バニララン科植物に含まれています。

参照

参考文献

  1. ^ a b c dヘインズ、3.304ページ
  2. ^ヘインズ、5.154ページ
  3. ^ヘインズ、5.92ページ
  4. ^メルクインデックス、第11版、 8295
  5. ^ a bマリヴァーニー, クリスチャン; ミュルハウザー, ミシェル (2000). 「ヒドロキシベンズアルデヒド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi : 10.1002/0471238961.0825041813011209.a01 . ISBN 978-0-471-48494-3
  6. ^ Sircar, D.; Mitra, A. (2008). 「ニンジン毛根における酵素的フェニルプロパノイド側鎖切断を伴うp-ヒドロキシ安息香酸形成の証拠」. Journal of Plant Physiology . 165 (4): 407– 414. doi : 10.1016/j.jplph.2007.05.005 . PMID 17658659 . 
  7. ^ Ha, JH; Lee, DU; Lee, JT; Kim, JS; Yong, CS; Kim, JA; Ha, JS; Huh, K. (2000). 「Gastrodia elata B1由来の4-ヒドロキシベンズアルデヒドはラット脳の抗酸化作用とGABA作動性神経調節に活性を示す」. Journal of Ethnopharmacology . 73 ( 1– 2): 329– 333. doi : 10.1016/S0378-8741(00)00313-5 . PMID 11025174 . 
  8. ^ Li, YM; Zhou, ZL; Hong, YF (1993). 「(中国語タイトル)」[ Galeola faberi Rolfe由来のフェノール誘導体に関する研究] Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica(中国語). 28 (10): 766– 771. PMID 8009989 . 

引用元