2-メトキシ-4-ビニルフェノール

2-メトキシ-4-ビニルフェノール
名称
推奨IUPAC名
4-エテニル-2-メトキシフェノール
別名
4-ヒドロキシ-3-メトキシスチレン、4-ビニルグアイアコール、 p-ビニルグアイアコール、p-ビニカテコール-o-メチルエーテル
識別番号
3Dモデル(JSmol
ChEBI
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA情報カード100.029.183
ケッグ
UNII
  • InChI=1S/C9H10O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h3-6,10H,1H2,2H3 チェックはい
    キー: YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C9H10O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h3-6,10H,1H2,2H3
    キー: YOMSJEATGXXYPX-UHFFFAOYAD
  • Oc1ccc(cc1OC)C=C
プロパティ
C 9 H 10 O 2
モル質量150.177  g·mol
沸点269.35℃ (516.83℉; 542.50 K)
危険
引火点113℃ (235℉; 386 K)
関連化合物
関連化合物
スチレン、グアイアコール、4-エチルグアイアコール、カテコール、4-ビニルフェノール
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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2-メトキシ-4-ビニルフェノールは、香料として使用される芳香物質です。[ 1 ]ソバの天然の香りの原因となる化合物の1つです。[ 2 ]

Rhynchophorus ferrugineus(アカヤシオオイムシ)などの一部の昆虫は、この物質を化学信号フェロモン)として利用します。[ 3 ]

純粋な物質の香りは、リンゴ、スパイシー、ピーナッツ、ワイン、またはクローブとカレーのような香りと表現されました。

フェルラ酸は、特定の酵母株、特に小麦ビールの醸造に用いられる酵母株によって2-メトキシ-4-ビニルフェノールに変換されます。例えば、サッカロミセス・セレビシエ(醸造酵母)のフェノール性(POF+)株は、ヴァイスビアヴィットなどのビールに独特のスパイシーな「クローブ」風味を与えます。トルラスポラ・デルブルッキシュードモナス・フルオレッセンスなど、他の様々な微生物もフェルラ酸を2-メトキシ-4-ビニルフェノールに変換することができます。 [ 4 ]

参照

参考文献

  1. ^ 2-メトキシ-4-ビニルフェノール、FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会による評価の概要
  2. ^ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). 「GC-MSによるソバ(Fagopyrum esculentum Moench)香気成分の同定」. Food Chemistry . 112 : 120–124 . doi : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  3. ^ Semiochemical - 2-メトキシ-4-ビニルフェノール、Pherobase.com
  4. ^ Huang, Z.; Dostal, L.; Rosazza, JP (1993). 「Saccharomyces cerevisiaeおよびPseudomonas fluorescensによるフェルラ酸の微生物変換」 .応用環境微生物学. 59 ( 7): 2244– 2250. Bibcode : 1993ApEnM..59.2244H . doi : 10.1128/aem.59.7.2244-2250.1993 . PMC 182264. PMID 8395165 .  
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