AL-1095

AL-1095

臨床データ
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	一般的に：予定外
識別子
IUPAC名 2-(1-フェニル-1-(p-クロロフェニル)メチル)-3-ヒドロキシキヌクリジン
CAS番号	54549-19-8^はい
PubChem CID	3041659
ケムスパイダー	2304906^はい
ユニイ	FBM6V6H8CK
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60969780
化学および物理データ
式	C 20 H 22 Cl N O
モル質量	327.85  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 OC(C1CCN2CC1)C2C(C3=CC=C(Cl)C=C3)C4=CC=CC=C4
InChI InChI=1S/C20H22ClNO/c21-17-8-6-15(7-9-17)18(14-4-2-1-3-5-14)19-20(23)16-10-12-22(19)13-11-16/h1-9,16,18-20,23H,10-13H2/t18?,19-,20+/m0/s1^はい キー:JXCMZYHEZWCLOD-NRRUETGQSA-N^はい
^北はい （これは何ですか？）（確認）

AL-1095 [ ^{1 ]は}、アンフェタミン^{[ 2 ]}と同等の効果を持つ中枢作用性刺激薬であり、1970年代にブリストルによって開発されました。^{[ 3 ]}

合成

訂正: ^{[ 4 ]}

第一段階は、3-キヌクリジノン [3731-38-2] ( 1 ) とベンズアルデヒド( 2 ) との混合アルドール縮合であり、2-ベンジリデン-3-オキソキヌクリジン [24123-89-5] ( 3 ) が得られる。4-ブロモクロロベンゼン[106-39-8] ( 4 )から生成したグリニャール試薬をエノンに共役付加させると、ベンズヒドリル ( 5 ) が得られる。カルボニル基のMPV還元によりシン立体異性体が得られ、一方、ボロヒドリド還元によりトランス立体異性体が得られる。両方のジアステレオ異性体は活性であるが、一方のエナンチオマーのみが活性である。

参照

• ブチルトリルキヌクリジン
• デソキシピプラドロール
• SCH-5472

参考文献

1. US 3506673、Warawa ED、Mueller NJ、「2-(4'Halo)-Benzhydryl-3-Quinuclidinols」、1970年4月14日発行、Aldrich Chemical Companyに譲渡 
2. Hedblom P, Grinspoon L (1975). 『スピード・カルチャー：アメリカにおけるアンフェタミンの使用と乱用』ケンブリッジ：ハーバード大学出版局. p.  50. ISBN 0-674-83192-6。
3. Warawa EJ, Mueller NJ (1975年1月). 「キヌクリジン化学. 3. β-シス-2-(4'-クロロベンズヒドリル)-3-キヌクリジノール、新規中枢神経刺激薬。ベンズヒドリル構造の重要性」. Journal of Medicinal Chemistry . 18 (1): 71–4 . doi : 10.1021/jm00235a016 . PMID 803245 . 
4. Warawa, E., Mueller, N., & Gylys, J. (1975). キヌクリジン化学における追加と訂正. 3. β-cis-2-(4'-クロロベンズヒドリル)-3-キヌクリジノール、新規中枢神経刺激薬。ベンズヒドリル構造の重要性。Journal of Medicinal Chemistry, 18(12), 1275–1275. https://doi.org/10.1021/jm00246a600 .