SCH-5472

SCH-5472
識別子
	IUPAC名 2-ベンズヒドリル-1-メチルピペリジン-3-オール;
CAS番号	20068-90-0（フェニルコハク酸）はい;
PubChem CID	209634;
ケムスパイダー	181634 北;
ユニイ	2D4V6AWP8N;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50942087;
化学および物理データ
式	C 19 H 23 N O
モル質量	281.399 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 OC(CCCN1C)C1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C19H23NO/c1-20-14-8-13-17(21)19(20)18(15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17-19,21H,8,13-14H2,1H3 北; キー:DQNBDZSLMWHFTB-UHFFFAOYSA-N 北;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

SCH-5472 ^{[ 1 ]}は、1950年代にシェリング・プラウ社によって開発された興奮剤^{[ 2 ]}である^[¹^{] 。}

合成

カリウムアミドは、金属カリウムと液体アンモニアの反応から製造された。ジフェニルメタン[101-81-5]（1）から生成されたカルバニオンとエチル2-フロエート[614-99-3][1335-40-6]（2）とのカップリングにより、2-フリルベンズヒドリルケトン、CID:63950182（3）が得られた。これをオートクレーブ中でメタノール溶媒中、濃液体アンモニアと反応させた。この反応の生成物は2-ベンズヒドリルピリジン-3-オール、CID:125491889（4）であった。ピリジンを還元すると、2-(ジフェニルメチル)ピペリジン-3-オール、CID:209477（5）が得られた。

参照

参考文献

^ ^a ^b米国特許2997478、Walter LA、Sperber N、「酸素化ピペリジンおよびその製造方法」、1961年8月22日発行、Scheringに譲渡
^ Nodine JH, Bodi T, Slap J, Levy HA, Siegler PE (1960年12月). 「うつ病、疲労、または過眠症候群の外来患者における新規刺激薬SCH 5472の予備試験」. Antibiotic Medicine & Clinical Therapy . 7 : 771–6 . PMID 13729397 .
^ Walter, L., Springer, C., Kenney, J., Galen, S., & Sperber, N. (1968). 中枢刺激剤としての3-ピペリジノール誘導体. Journal of Medicinal Chemistry, 11(4), 792–796. https://doi.org/10.1021/jm00310a612

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[US2997478-1] 米国特許2997478、Walter LA、Sperber N、「酸素化ピペリジンおよびその製造方法」、1961年8月22日発行、Scheringに譲渡

[2] Nodine JH, Bodi T, Slap J, Levy HA, Siegler PE (1960年12月). 「うつ病、疲労、または過眠症候群の外来患者における新規刺激薬SCH 5472の予備試験」. Antibiotic Medicine & Clinical Therapy . 7 : 771–6 . PMID 13729397 .

[3] Walter, L., Springer, C., Kenney, J., Galen, S., & Sperber, N. (1968). 中枢刺激剤としての3-ピペリジノール誘導体. Journal of Medicinal Chemistry, 11(4), 792–796. https://doi.org/10.1021/jm00310a612

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識別子

IUPAC名 2-ベンズヒドリル-1-メチルピペリジン-3-オール
CAS番号	20068-90-0（フェニルコハク酸）^はい
PubChem CID	209634
ケムスパイダー	181634^北
ユニイ	2D4V6AWP8N
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50942087
化学および物理データ
式	C ₁₉H ₂₃N O
モル質量	281.399 g·mol ⁻¹
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 OC(CCCN1C)C1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C19H23NO/c1-20-14-8-13-17(21)19(20)18(15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17-19,21H,8,13-14H2,1H3^北キー:DQNBDZSLMWHFTB-UHFFFAOYSA-N^北
^北はい（これは何ですか？）（確認）