α-ピロリジノヘキシオフェノン 投与経路 経口、鼻腔内、気化、静脈内、直腸、舌下、皮下 法的地位 ( RS )-1-フェニル-2-(ピロリジン-1-イル)ヘキサン-1-オン
CAS番号 PubChem CID ケムスパイダー ユニイ ケッグ CompToxダッシュボード (EPA ) 式 C 16 H 23 N O モル質量 245.366 g·mol −1 3Dモデル(JSmol ) C1(=CC=CC=C1)C(C(CCCC)N2CCCC2)=O
InChI=1S/C16H23NO/c1-2-3-11-15(17-12-7-8-13-17)16(18)14-9-5-4-6-10-14/h4-6,9-10,15H,2-3,7-8,11-13H2,1H3
キー:KYIJLDDXQWBNGX-UHFFFAOYSA-N
α-ピロリジノヘキシオフェノン (α-PHP 、A-PHP 、Aphp 、アルファ-PHP 、α-ピロリジノヘキサノフェノン 、PV-7 )は、 1960年代に開発されたカチノン 系の合成覚醒剤であり[ 2 ] 、 新しいデザイナードラッグ として報告されている。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
類似の化合物 α-ピロリジノヘキシオフェノンは、 α-PVP の長鎖同族体であり、アルキル側鎖に炭素原子が1つ追加されています。脳内におけるα-PHPの効力に関して、国立薬物乱用研究所のデザイナードラッグ研究ユニット(バウマン氏によって設立 [ 8 ] )の化学者マイケル・H・バウマン氏は、「α-PHPはα-PVPよりもさらに強力である可能性がある」と述べています。この記述は、実験室での化学反応性試験に基づいています[ 9 ] 。
ピロバレロン はα-PHPの構造異性体 である。 [ 10 ]
合法性 イタリア共和国大統領は2012年1月にカチノン およびすべての構造的に誘導された類似体(ピロバレロン 類似体を含む)を麻薬に分類した。 [ 11 ] [ 12 ]
スウェーデンの公衆衛生当局は、2015年6月1日にα-PHPを麻薬に分類することを提案した。[ 13 ]
2015年10月現在、α-PHPは中国で規制物質となっている。[ 14 ]
2019年12月、UNODCは アルファ-PHPをスケジュールIIに指定する勧告を発表しました。[ 15 ]
2021年10月29日現在、α-PHPは1971年の向精神薬に関するウィーン条約に基づきオランダで禁止されている。[ 16 ]
米国では、α-PHPは2022年現在、スケジュールIの規制物質となっている。[ 17 ]
参照
参考文献 ^ アンビサ (2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました 。2023-08-27 に取得 。^ 米国特許3314970 、エルンスト・シーガー、「α-ピロリジノケトン」、1967年4月18日公開、1967年4月18日発行、ベーリンガー・ラーゲルハイムGmbHに譲渡 ^ 内山尚文、下川雄三、河村正治、花尻諒、茅ヶ崎毅(2014年8月). 「違法薬物から新たに検出されたベンゾフラン誘導体2-(2-エチルアミノプロピル)ベンゾフラン(2-EAPB)、合成カンナビノイド8種、カチノン誘導体5種、その他デザイナードラッグ5種の化学分析」. 法医学毒物学 . 32 (2): 266– 281. doi : 10.1007/s11419-014-0238-5 . S2CID 11873421 . ^ Majchrzak M, Rojkiewicz M, Celiński R, Kuś P, Sajewicz M (2015年10月). 「押収物中の新規デザイナードラッグ4-フルオロ-PV9およびα-PHPの同定と特性評価」 . 法医学 毒性学 . 34 : 115–124 . doi : 10.1007/s11419-015-0295-4 . PMC 4705138. PMID 26793278 . ^ Paul M, Bleicher S, Guber S, Ippisch J, Polettini A, Schultis W (2015年11月). 「液体クロマトグラフィー四重極飛行時間型質量分析法(LC-QTOF-MS)によるヒト尿中の新規デザイナードラッグα-ピロリジノヘキシオフェノン(α-PHP)のフェーズIおよびII代謝物の同定」. Journal of Mass Spectrometry . 50 (11): 1305– 1317. Bibcode : 2015JMSp...50.1305P . doi : 10.1002/jms.3642 . PMID 26505776 . ^ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M (2016年8月). 「合成カンナビノイドと合成カチノンの混合物による自殺未遂:AB-CHMINACA、AB-FUBINACA、α-PHP、α-PVP、および4-CMCによる非致死性中毒の症例報告」. Forensic Science International . 265 : 121–124 . doi : 10.1016/j.forsciint.2016.01.018 . PMID 26890319 . ^ Grapp M, Kaufmann C, Schwelm HM, Neukamm MA (2023年3月). 「合成カチノンα-ピロリジノヘキシオフェノン(α-PHP)に関する症例シリーズの毒性学的調査とヒト尿中のフェーズIおよびII代謝物の同定」 Journal of Analytical Toxicology . 47 (2): 162– 174. doi : 10.1093/jat/bkac057 . PMID 35921233 . ^ “NIDA IRP - Michael Baumann, Ph.D.” 2018年12月26日時点のオリジナルより アーカイブ 。 2018年12月25日 閲覧。 ^ Wise J (2016年9月30日). 「ジョン・マカフィーを動かす、知られざる合法ドラッグ」 . New York Magazine . 2021年1月21日時点の オリジナル よりアーカイブ 。 ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (2006年2月). 「1-(4-メチルフェニル)-2-ピロリジン-1-イル-ペンタン-1-オン(ピロバレロン)類似体:有望なモノアミン取り込み阻害剤群」 . Journal of Medicinal Chemistry . 49 (4): 1420– 1432. doi : 10.1021/jm050797a . PMC 2602954. PMID 16480278 . ^ 「2011 年 12 月 29 日の法令 (12A00013) (GU Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012)」 (PDF) 。 2016 年 7 月 1 日の オリジナル (PDF) からアーカイブされました 。 ^ 「EMCDDAとユーロポールによる新たな精神活性物質に関する共同報告書:1-フェニル-2-(1-ピロリジニル)-1-ペンタノン(α-PVP)」 。欧州薬物・薬物中毒監視センター(EMCDDA)。2015年9月。 2016年6月5日時点のオリジナルより アーカイブ。 2016年5月28日 閲覧 。 ^ “23 ニャー・アムネン・カン・クラスサス・ソム・ナルコティカ・エラー・ヘルソファーリグ・ヴァラ” . 2015 年 7 月 1 日のオリジナルから アーカイブ 。 2015 年 6 月 29 日 に取得 。 ^ 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」 (中国語)。中国食品医薬品局。 2015年9月27日。2015年10月1日の オリジナル からアーカイブ 。 ^ 「2019年12月 – WHO:世界保健機関、スケジュール設定に12のNPSを推奨」 。 2020年9月26日時点のオリジナルより アーカイブ 。 2021年5月31日 閲覧。 ^ “ヴェルドラッグは向精神薬ストフェンを摂取する” . Tractatenblad van het Koninkrijk der Nederlanden 。 77 (7)。 1971年2月21日。 2021年9月28日のオリジナルから アーカイブ 。 2021年10月29日 閲覧 。 ^ ミルグラム、アン(2022年6月) 「規制物質一覧表:N-エチルヘキセドロン、α-ピロリジノヘキサノフェノン、4-メチル-α-エチルアミノペンチオフェノン、4′-メチル-α-ピロリジノヘキシオフェノン、α-ピロリジノヘプタフェノン、および4′-クロロ-α-ピロリジノバレロフェノンのスケジュールIへの掲載」 連邦官報 。 麻薬取締局 。 2024年4月23日 閲覧 。