アンハロニジン

アンハロニジン
名前
	IUPAC名 (1 S )-1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-1-メチル-8-イソキノリノール
	その他の名前 N-デスメチルペロチン
識別子
CAS番号	17627-77-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	78662;
ケッグ	C16704 はい;
PubChem CID	87201;
ユニイ	23XP4B16AN はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60876920;
	InChI InChI=1S/C12H17NO3/c1-7-10-8(4-5-13-7)6-9(15-2)12(16-3)11(10)14/h6-7,13-14H,4-5H2,1-3H3/t7-/m0/s1 キー: PRNZAMQMBOFSJY-ZETCQYMHSA-N; InChI=1/C12H17NO3/c1-7-10-8(4-5-13-7)6-9(15-2)12(16-3)11(10)14/h6-7,13-14H,4-5H2,1-3H3/t7-/m0/s1 キー: PRNZAMQMBOFSJY-ZETCQYMHBW;
	笑顔 C[C@H]1c2c(cc(c(c2O)OC)OC)CCN1;
プロパティ
化学式	C 12 H 17 N O 3
モル質量	223.272 g·mol −1
融点	160℃（320°F; 433 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

アンハロニジンはN -デスメチルペロチンとも呼ばれ、ロフォフォラなどのサボテン科の特定の植物から単離される天然のテトラヒドロイソキノリンアルカロイドです。^[²^]^[³^]構造上はメスカリンと関連しています。^[²^]アンハロニジンは、250 mg までの用量ではヒトに幻覚作用を引き起こしませんでした。^[²^]^[⁴^]しかし、代わりに鎮静作用または鎮静作用があると報告されており、ペロチンの約 4 分の 1 の効力があり、 100 から 250 mg の用量で顕著な鎮静が起こります。^[²^]^[⁴^{]アンハロニジンは}^、セロトニン 5-HT ₇ 受容体の強力な逆作動薬として作用することがわかっています。^[⁵

参照

参考文献

^シュペート、エルンスト (1923 年 8 月)。「アンハロニウムアルカロイド」。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。43 (8): 477–484。土井: 10.1007/BF01526801。S2CID 197766778。
^ ^a ^b ^c ^d Shulgin AT (1973年3月). 「メスカリン：その類似体の化学と薬理学」 . Lloydia . 36 (1): 46– 58. PMID 4576313.アンハロニジン(3)は、N-メチル基を欠いたペヨトリンの同族体である。ヒトにおいて、アンハロニジンはペヨトリンと類似の作用（頭重感と鎮静作用）を示すが、その効力はペヨトリンの約4分の1である。100～250mgの経口投与では顕著な鎮静作用が認められたが、感覚変化は全く認められなかった(5)。この化合物がパンペヨーテの報告されている作用に寄与している可能性は低い。
^ Djerassi, Carl; Smith, CR; Marfey, SP; McDonald, RN; Lemin, AJ; Figdor, SK; Estrada, H. (1954年6月). 「アルカロイド研究. III.1 4種のサボテンからのピロセレインおよびアンハロニジンの単離」. Journal of the American Chemical Society . 76 (12): 3215– 3217. doi : 10.1021/ja01641a034 .
^ ^a ^b Mangner TJ (1978).潜在的な精神異常作用拮抗薬. N,n-ジエチル-1-メチル-3-アリール-1, 2, 5, 6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド（博士論文）. ミシガン大学. doi : 10.7302/11268 . 2025年3月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。上記のメスカリンに厳密に関連する化合物に加えて、L. williamsii には少なくとも23種類の様々な置換基を持つテトラヒドロイソキノリンが含まれており、そのうち4種類は臨床試験済みである。フェノール性テトラヒドロイソキノリンであるペヨトリン（63a）とアンハロニジン（63b）は、250mgまでの用量において、メスカリンの作用に特徴的な感覚の歪みを示さないことが確認された。98 これらの化合物は、精神異常誘発作用ではなく、鎮静作用または鎮静作用を引き起こすと考えられる。メチレンジオキシテトラヒドロイソキノリンであるロホホリン（64a）とアンハロニン（64b）も、精神異常誘発作用を示さないことが確認された。98
^ Chan CB, Pottie E, Simon IA, Rossebø AG, Herth MM, Harpsøe K, Kristensen JL, Stove CP, Poulie CB (2025年2月). 「5-HT7受容体逆作動薬としての8-ヒドロキシ-テトラヒドロイソキノリンの合成、薬理学的特性評価、および結合モード解析」. ACS Chem Neurosci . 16 (3): 439– 451. doi : 10.1021/acschemneuro.4c00667 . PMID 39836645 .

外部リンク

アンハロニジン - 異性体設計

アルカロイドに関するこの記事はスタブです。不足している情報を追加して、Wikipedia に貢献してください。

[1] シュペート、エルンスト (1923 年 8 月)。「アンハロニウムアルカロイド」。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。43 (8): 477–484。土井: 10.1007/BF01526801。S2CID 197766778。

[Shulgin1973-2] Shulgin AT (1973年3月). 「メスカリン：その類似体の化学と薬理学」 . Lloydia . 36 (1): 46– 58. PMID 4576313.アンハロニジン(3)は、N-メチル基を欠いたペヨトリンの同族体である。ヒトにおいて、アンハロニジンはペヨトリンと類似の作用（頭重感と鎮静作用）を示すが、その効力はペヨトリンの約4分の1である。100～250mgの経口投与では顕著な鎮静作用が認められたが、感覚変化は全く認められなかった(5)。この化合物がパンペヨーテの報告されている作用に寄与している可能性は低い。

[3] Djerassi, Carl; Smith, CR; Marfey, SP; McDonald, RN; Lemin, AJ; Figdor, SK; Estrada, H. (1954年6月). 「アルカロイド研究. III.1 4種のサボテンからのピロセレインおよびアンハロニジンの単離」. Journal of the American Chemical Society . 76 (12): 3215– 3217. doi : 10.1021/ja01641a034 .

[Mangner1978-4] Mangner TJ (1978).潜在的な精神異常作用拮抗薬. N,n-ジエチル-1-メチル-3-アリール-1, 2, 5, 6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド（博士論文）. ミシガン大学. doi : 10.7302/11268 . 2025年3月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。上記のメスカリンに厳密に関連する化合物に加えて、L. williamsii には少なくとも23種類の様々な置換基を持つテトラヒドロイソキノリンが含まれており、そのうち4種類は臨床試験済みである。フェノール性テトラヒドロイソキノリンであるペヨトリン（63a）とアンハロニジン（63b）は、250mgまでの用量において、メスカリンの作用に特徴的な感覚の歪みを示さないことが確認された。98 これらの化合物は、精神異常誘発作用ではなく、鎮静作用または鎮静作用を引き起こすと考えられる。メチレンジオキシテトラヒドロイソキノリンであるロホホリン（64a）とアンハロニン（64b）も、精神異常誘発作用を示さないことが確認された。98

[ChanPottieSimon2025-5] Chan CB, Pottie E, Simon IA, Rossebø AG, Herth MM, Harpsøe K, Kristensen JL, Stove CP, Poulie CB (2025年2月). 「5-HT7受容体逆作動薬としての8-ヒドロキシ-テトラヒドロイソキノリンの合成、薬理学的特性評価、および結合モード解析」. ACS Chem Neurosci . 16 (3): 439– 451. doi : 10.1021/acschemneuro.4c00667 . PMID 39836645 .

[ 1 ]

[

[

[

、

名前

IUPAC名 (1 S )-1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシ-1-メチル-8-イソキノリノール
その他の名前 N-デスメチルペロチン
識別子
CAS番号	17627-77-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	78662
ケッグ	C16704^はい
PubChem CID	87201
ユニイ	23XP4B16AN^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60876920
InChI InChI=1S/C12H17NO3/c1-7-10-8(4-5-13-7)6-9(15-2)12(16-3)11(10)14/h6-7,13-14H,4-5H2,1-3H3/t7-/m0/s1 キー: PRNZAMQMBOFSJY-ZETCQYMHSA-N InChI=1/C12H17NO3/c1-7-10-8(4-5-13-7)6-9(15-2)12(16-3)11(10)14/h6-7,13-14H,4-5H2,1-3H3/t7-/m0/s1 キー: PRNZAMQMBOFSJY-ZETCQYMHBW
笑顔 C[C@H]1c2c(cc(c(c2O)OC)OC)CCN1
プロパティ
化学式	C ₁₂H ₁₇N O ₃
モル質量	223.272 g·mol ⁻¹
融点	160℃（320°F; 433 K）^{[ 1 ]}
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照