アントラキノン
 | |
 | |
 | |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名 アントラセン-9,10-ジオン[ 2 ] | |
その他の名前
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol） | |
| 390030 | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.001.408 |
| EC番号 |
|
| 102870 | |
| ケッグ |
|
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
|
| ユニイ | |
| 国連番号 | 3143 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
| |
| |
| プロパティ | |
| C 14 H 8 O 2 | |
| モル質量 | 208.216 g·mol −1 |
| 外観 | 黄色の固体 |
| 密度 | 1.438 g/cm 3 [ 1 ] |
| 融点 | 284.8 °C (544.6 °F; 558.0 K) [ 1 ] |
| 沸点 | 377℃（711°F; 650 K）[ 1 ] |
| 不溶性 | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険 | 発がん性物質の可能性 |
| GHSラベル： | |
 | |
| 危険 | |
| H350 | |
| P201、P202、P281、P308+P313、P405、P501 | |
| 引火点 | 185℃（365℉; 458K） |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | キノン、 アントラセン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
アントラキノンは、アントラセンジオンまたはジオキソアントラセンとも呼ばれ、化学式Cで表される芳香族有機化合物である。14H8お2いくつかの異性体が存在するが、これらの用語は通常、ケト基が中心環に位置する9,10-アントラキノン（IUPAC：9,10-ジオキソアントラセン）を指す。製紙用木材パルプの蒸解添加剤として使用される。多くのアントラキノン誘導体は、生物によって生成されるか、染料、医薬品、触媒として使用するために工業的に合成される。アントラキノンは黄色の結晶性の高い固体で、水には溶けにくいが、高温の有機溶媒には溶ける。室温付近のエタノールにはほぼ完全に溶けないが、2.25 gは沸騰エタノール100 gに溶解する。自然界では、希少鉱物のホエライトとして存在する。
合成
現在、9,10-アントラキノンを生産する工業的方法がいくつかあります。
- アントラセンの酸化。代表的な酸化剤は六価クロムである。
- AlCl 3存在下でのベンゼンと無水フタル酸のフリーデル・クラフツ反応。o-ベンゾイル安息香酸が中間体として生成する。この反応は置換アントラキノン類の製造に有用である。
- ナフトキノンとブタジエンのディールス・アルダー反応とそれに続く酸化脱水素反応。
- スチレンを酸触媒で二量化して1,3-ジフェニルブテンを生成し、これをアントラキノンに変換することができる。[ 3 ]このプロセスはBASFによって開発された。
これは、逆ディールス・アルダー反応であるリッケルト・アルダー反応によっても発生します。
反応
水素化によりジヒドロアントラキノン（アントラヒドロキノン）が得られる。銅で還元するとアントロンが得られる。[ 4 ] 硫酸でスルホン化するとアントラキノン-1-スルホン酸が得られ[ 5 ] 、これを塩素酸ナトリウムと反応させると1-クロロアントラキノンが得られる。[ 6 ]
アプリケーション
製紙における消化添加剤
9,10-アントラキノンは、クラフト法、アルカリ亜硫酸法、ソーダAQ法などのアルカリ法による紙パルプ製造の際の蒸解釜添加剤として使用されます。アントラキノンは酸化還元触媒です。反応機構は一電子移動（SET）によるものと考えられます。[ 7 ]アントラキノンはパルプ中の多糖類（セルロースやヘミセルロース）の還元末端を酸化することで、アルカリ分解（剥離）から保護します。アントラキノンは9,10-ジヒドロキシアントラセンに還元され、リグニンと反応できるようになります。リグニンは分解されて水溶性が高くなり、パルプから洗い流されやすくなります。一方、アントラキノンは再生されます。このプロセスにより、パルプの収率が通常1～3％増加し、カッパー価が低下します。[ 8 ]
過酸化水素の製造
2-アルキル-9,10-アントラキノンは、過酸化水素製造のためのアントラキノン法における触媒として使用されます。この法は、過酸化水素製造の主流の工業的方法です。 [ 9 ]
ニッチな用途
9,10-アントラキノンは、種子の鳥よけや衛星気球のガス発生器として使用されています。[ 10 ]また、ニュージーランドではラノリンと混合して羊の群れをケアの襲撃から守るためのウールスプレーとしても使用されています。 [ 11 ]
その他の異性体
アントラキノンには、1,2-、1,4-、2,6-アントラキノンなど、他にもいくつかの異性体が存在する。これらは9,10-アントラキノンに比べると重要性は低い。
安全性
アントラキノンは水に非常に溶けにくいため、 LD 50 の記録はありません。
置換アントラキノンの代謝に関しては、UGT1A8遺伝子によってコードされる酵素は、アントラキノンを含む多くの基質に対してグルクロニダーゼ活性を示す。[ 12 ]
参照
参考文献
- ^ a b c d Haynes, William M.編 (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (第97版). CRC Press . p. 3.28. ISBN 9781498754293。
- ^国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 724. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Vogel、A.「アントラキノン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a02_347。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). 「ベンザントロン」.有機合成. 14 :4. doi : 10.15227/orgsyn.014.0004 .
- ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). 「アントラキノン-α-スルホン酸カリウム」.有機合成. 18 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.018.0072 .
- ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). 「α-クロロアントラキノン」.有機合成. 18:15 . doi : 10.15227/orgsyn.018.0015 .
- ^ Samp, JC (2008).アルカリパルプ化におけるアントラキノン物質移動の包括的メカニズム（論文）. ジョージア工科大学. p. 30. hdl : 1853/24767 .
- ^ Sturgeoff, LG; Pitl, Y. (1997) [1993]. 「資本投資なしの低カッパパルプ化」. Goyal, GC (編) 『アントラキノンパルプ化』. TAPPI Press. pp. 3– 9. ISBN 0-89852-340-0。
- ^ Campos-Martin, Jose M.; Blanco-Brieva, Gema; Fierro, Jose LG (2006). 「過酸化水素合成：アントラキノンプロセスを超えた展望」 Angewandte Chemie International Edition . 45 (42): 6962– 6984. doi : 10.1002/anie.200503779 . ISSN 1521-3773 .
- ^ "www.americanheritage.com" . 2009年6月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年9月22日閲覧。
- ^ダッディング、アダム（2012年7月29日）「ケアのような問題を解決する方法」サンデー・スター・タイムズ、ニュージーランド。 2014年11月11日閲覧。
- ^ Ritter, JK; Chen, F.; Sheen, YY; Tran, HM; Kimura, S.; Yeatman, MT; Owens, IS (1992). 「新規複合遺伝子座UGT1は、同一のカルボキシル末端を持つヒトビリルビン、フェノール、およびその他のUDP-グルクロノシルトランスフェラーゼアイソザイムをコードする」(PDF) . Journal of Biological Chemistry . 267 (5): 3257– 3261. doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID 1339448 .
外部リンク
