カルムスチン
 | |
 | |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名 1,3-ビス(2-クロロエチル)-1-ニトロソ尿素[ 1 ] | |
| その他の名前 N , N' -ビス(2-クロロエチル) -N -ニトロソウレア、ビス-クロロエチルニトロソウレア、BCNU | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ |
|
| チェムブル |
|
| ケムスパイダー |
|
| ドラッグバンク |
|
| ECHA 情報カード | 100.005.309 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
| メッシュ | カルムスチン |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
|
| ユニイ |
|
| 国連番号 | 2811 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
| |
| |
| プロパティ | |
| C 5 H 9 Cl 2 N 3 O 2 | |
| モル質量 | 214.05 g·mol −1 |
| 外観 | オレンジ色の結晶 |
| 臭い | 無臭 |
| 融点 | 30℃（86℉; 303K） |
| ログP | 1.375 |
| 酸性度（ p Ka ） | 10.194 |
| 塩基度（p K b） | 3.803 |
| 薬理学 | |
| L01AD01 ( WHO ) | |
| |
| ライセンスデータ | |
| 法的地位 | |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
  | |
| 危険 | |
| H300、H350、H360 | |
| P301+P310、P308+P313 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50（中間投与量） | 20 mg kg −1 （経口、ラット） |
| 関連化合物 | |
関連尿素 | 1,3-ジメチル尿素 |
関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | BiCNU、グリアデル |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682060 |
| ライセンスデータ | |
| 薬物クラス | 抗腫瘍剤 |
| 識別子 | |
| CompToxダッシュボード（EPA） | |
| ECHA 情報カード | 100.005.309 |
カルムスチンは、 BiCNUなどのブランド名で販売されており、主に化学療法に用いられる薬剤です。アルキル化剤として使用される窒素マスタードβ-クロロニトロソ尿素化合物です。[ 6 ]
説明
カルムスチンは、主に化学療法に使用される橙黄色の固形薬剤です。ナイトロジェンマスタードβ-クロロニトロソ尿素化合物です。[ 7 ]
作用機序
アルキル化剤として、カルムスチンはDNA鎖間の架橋を形成し、DNA複製とDNA転写を阻害する。[ 8 ]
用途
カルムスチンは、神経膠腫、多形性神経膠芽腫、髄芽腫および星細胞腫、多発性骨髄腫、リンパ腫（ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫）など、いくつかの種類の脳腫瘍の治療にアルキル化剤として使用されます。
カルムスチンは、 O 6 -ベンジルグアニンなどのアルキルグアニントランスフェラーゼ（AGT）阻害剤と併用されることがあります。AGT阻害剤は、DNA修復の直接的な逆行経路を阻害することでカルムスチンの効力を高め、グアニンのN 1とシトシンのN 3間の鎖間架橋の形成を阻害します。
また、骨髄移植の一種である造血幹細胞移植の準備のための化学療法プロトコルの一部として、レシピエントの白血球数を減らすためにも使用されます。[ 9 ]このプロトコルでの使用は、通常フルダラビンとメルファランと併用され、テキサス大学MDアンダーソンがんセンターの腫瘍学者によって開発されました。
インプラント
米国食品医薬品局（FDA）は、脳腫瘍の治療において、カルムスチンを注入した生分解性ディスク（グリアデル）を承認しました。[ 10 ]このディスクは、開頭手術と呼ばれる手術中に頭蓋骨の下に埋め込まれます。このディスクは、脳の細胞外液へのカルムスチンの制御放出を可能にするため、カプセル化された薬剤が血液脳関門を通過する必要がなくなります。[ 11 ]
生産
注射用カルムスチンは、ブリストル・マイヤーズ スクイブ社[ 12 ]によってBiCNUという名前で販売されていましたが、現在はエムキュア・ファーマシューティカルズ社[ 13 ]によって販売されています。 インドでは、コンシウムを含む様々なブランド名で販売されています。この製品はジェネリック版としても入手可能で、米国およびEU市場では他の製造業者がライセンス供与を受けてこの製品を販売しています。
参照
参考文献
- ^ PubChemのCID 2578
- ^ 「カルムスチン100mg粉末および輸液用溶媒 - 製品特性概要（SmPC）」。(emc) 2020年3月24日。
- ^ 「グリアデル7.7mgインプラント - 製品特性概要（SmPC）」 . (emc) . 2020年6月15日.
- ^ 「Bicnu- carmustine kit」 . DailyMed . 2021年2月27日閲覧。
- ^ 「Gliadel-カルムスチンウェーハ」 DailyMed . 2021年2月27日閲覧。
- ^ Silverman RB, Holladay MW (2014年1月). 「第6章 DNA相互作用因子」. Silverman RB, Holladay MW (編). 『有機化学による医薬品設計と医薬品作用（第3版）』. ボストン: Academic Press. pp. 275– 331. doi : 10.1016/b978-0-12-382030-3.00006-4 . ISBN 978-0-12-382030-3。
- ^ Rider BJ (2007年1月). 「カルムスチン」. Enna SJ, Bylund DB (編). xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference . ニューヨーク: Elsevier. pp. 1– 4. doi : 10.1016/b978-008055232-3.61389-3 . ISBN 978-0-08-055232-3。
- ^「NLM PubChem CID Index」、ビタミンDハンドブック、ホーボーケン、ニュージャージー州、米国：John Wiley＆Sons、Inc.、pp. 239– 244、2007年、doi：10.1002/9780470238165.indsp1、ISBN 9780470238165
{{citation}}: CS1 maint: ISBNによる作業パラメータ（リンク） - ^ Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, 他 (2017年7月). 「ホジキンリンパ腫および非ホジキンリンパ腫における自己造血幹細胞再注入前の集中化学療法におけるカルムスチン補充療法：レビュー」 .骨髄移植. 52 (7): 941– 949. doi : 10.1038/bmt.2016.340 . PMID 28112752 .
- ^ Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, 他 (2007年6月). 「切除、腔内カルムスチンポリマーウエハース、放射線療法による単発脳転移の治療は安全で、優れた局所制御が得られる」. Clinical Cancer Research . 13 (12): 3637– 3641. doi : 10.1158/1078-0432.CCR- 06-2095 . PMID 17575228. S2CID 14016432 .
- ^ 「Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds」 2014年11月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年7月8日閲覧。
- ^ 「BiCNU®（カルムスチン注射剤）に関する当社の声明」ブリストル・マイヤーズ スクイブ社。2014年7月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年1月31日閲覧。
- ^ 「Emcureプレスリリース」(PDF)。2014年7月2日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2015年1月31日閲覧。
外部リンク
- 「カルムスチンインプラント」。MedlinePlus 。
