ベンゼンスルホン酸

ベンゼンスルホン酸^{[ 1 ]}
名前
	推奨IUPAC名ベンゼンスルホン酸
	その他の名前ベンゼンスルホン酸; ベンゼンスルホン酸; フェニルスルホン酸; フェニルスルホン酸; ベシル酸
識別子
CAS番号	98-11-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:64455;
チェムブル	ChEMBL1422641;
ケムスパイダー	7093 はい;
ECHA 情報カード	100.002.399
EC番号	202-638-7;
PubChem CID	7371;
RTECS番号	DB4200000;
ユニイ	685928Z18A はい;
国連番号	2583、2585、1803
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9024568;
	InChI InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) はいキー: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) キー: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 OS(=O)(=O)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 6 H 6 O 3 S
モル質量	158.17 g·mol −1
外観	無色の結晶性固体
密度	1.32 g/cm 3 (47 °C)
融点	44℃（水和物）; 51℃（無水）;
沸点	190℃（374℉; 463K）
水への溶解度	可溶性
他の溶媒への溶解性	アルコールに溶けるが、非極性溶媒には溶けない
酸性度（ p Ka ）	−2.8
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H290、H302、H314、H315、H319、H335
注意事項	P234、P260、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P390、P403+P233、P404、P405、P501
引火点	> 113℃
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連するスルホン酸	スルファニル酸p-トルエンスルホン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ベンゼンスルホン酸（共役塩基ベンゼンスルホン酸塩）は、化学式C ₆H ₆O ₃Sで表される有機硫黄化合物です。最も単純な芳香族スルホン酸です。白色の潮解性板状結晶、または白色のワックス状固体を形成し、水およびエタノールに可溶、ベンゼンにわずかに溶け、ジエチルエーテルなどの非極性溶媒には不溶です。アルカリ金属塩の形で保存されることが多く、水溶液は強酸性です。

準備と構造

ベンゼンスルホン酸は、濃硫酸を用いてベンゼンをスルホン化することで製造されます。

この変換は芳香族スルホン化を示しており、これは「工業有機化学における最も重要な反応の一つ」と呼ばれています。^{[ 5 ]}

X線結晶構造解析によって確認されたように、ベンゼンスルホン酸は平面フェニル環に四面体硫黄が結合した構造をしています。CS、S=O、S-OH間の距離はそれぞれ1.75Å、1.43Å（平均）、1.55Åです。^{[ 6 ]}

反応

ベンゼンスルホン酸は、他の芳香族スルホン酸と同様の反応を示し、スルホンアミド、スルホニルクロリド、エステルを形成する。スルホン化は220℃以上で逆転する。五酸化リンによる脱水反応でベンゼンスルホン酸無水物（(C ₆ H ₅ SO ₂ ) _{2 O）が得られる。}五塩化リンを用いると、対応するベンゼンスルホニルクロリド（C ₆ H ₅ SO ₂ Cl）に変換される。

これは強酸であり、水中でほぼ完全に解離します。

ベンゼンスルホン酸および関連化合物は、200℃付近の水中で加熱すると脱スルホン化を起こす。脱スルホン化の温度はスルホン化の容易さと相関関係にある： ^{[ 5 ]}

C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O → C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄

そのため、スルホン酸は通常、保護基として、または求電子芳香族置換におけるメタディレクターとして使用されます。

ベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩は、かつてフェノールの工業生産に使用されていました。このプロセスはアルカリ溶融とも呼ばれ、まずフェノキシド塩が得られます。

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ ONa + Na ₂ SO ₃ + H ₂ O

C ₆ H ₅ ONa + HCl → C ₆ H ₅ OH + NaCl

このプロセスは、廃棄物の少ないホックプロセスに大きく置き換えられました。

用途

ベンゼンスルホン酸ナトリウムやモノエタノールアミンベンゼンスルホン酸塩などのベンゼンスルホン酸塩は、洗濯用洗剤の界面活性剤として使用されています。^[⁷^]

さまざまな医薬品がベンゼンスルホン酸塩として調製されており、ベシル酸塩（INN）またはベシル酸塩（USAN）として知られています。

参考文献

^ベンゼンスルホン酸、シグマアルドリッチ
^ベシル酸 Archived 2020-07-28 at the Wayback Machine , ChemIndustry
^有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 789. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Guthrie, J. Peter (1978). 「オキシ酸エステルの加水分解：強酸のp Ka_値」.Canadian Journal of Chemistry . 56 (17): 2342– 2354. doi : 10.1139/v78-385 .
^ ^a ^b Otto Lindner; Lars Rodefeld (2005). 「ベンゼンスルホン酸とその誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_507 . ISBN 978-3-527-30673-2。
^マナナ、ポラニ;ホステン、エリック C.リチャード・ベッツ（2021）。「ベンゼンスルホン酸の結晶構造」。Zeitschrift für Kristallographie - 新しい結晶構造。236 (1): 97–99。ビブコード: 2021ZK....236...97M。土井：10.1515/ncrs-2020-0391。
^ 「安全データシート - P&GのTide Simply」（PDF） . プロクター・アンド・ギャンブル・カンパニー. 2014年2月5日. 2018年4月14日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2018年4月13日閲覧。

[1] ベンゼンスルホン酸、シグマアルドリッチ

[2] ベシル酸 Archived 2020-07-28 at the Wayback Machine , ChemIndustry

[iupac2013-3] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 789. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。

[4] Guthrie, J. Peter (1978). 「オキシ酸エステルの加水分解：強酸のp Ka_値」.Canadian Journal of Chemistry . 56 (17): 2342– 2354. doi : 10.1139/v78-385 .

[Ullmann-5] Otto Lindner; Lars Rodefeld (2005). 「ベンゼンスルホン酸とその誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_507 . ISBN 978-3-527-30673-2。

[6] マナナ、ポラニ;ホステン、エリック C.リチャード・ベッツ（2021）。「ベンゼンスルホン酸の結晶構造」。Zeitschrift für Kristallographie - 新しい結晶構造。236 (1): 97–99。ビブコード: 2021ZK....236...97M。土井：10.1515/ncrs-2020-0391。

[7] 「安全データシート - P&GのTide Simply」（PDF） . プロクター・アンド・ギャンブル・カンパニー. 2014年2月5日. 2018年4月14日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2018年4月13日閲覧。

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