ビスフェノール

ビスフェノール（/ ˈ b ɪ s f ɪ n ɒ l / ）は、ジフェニルメタンに関連する工業用化合物のグループであり、プラスチックやエポキシ樹脂の製造に広く使用されています。メチレン架橋で結合した2つのヒドロキシフェニル基が特徴です。ビスフェノールS、P、Mも含まれます。「ビスフェノール」は一般名で、それに続く文字は付加置換基の種類を表します。ビスフェノールAは、このグループの中で最も一般的に使用され、過去10年間で世界中で数百万トンが生産され、しばしば単に「ビスフェノール」と呼ばれます。[ 1 ]

ビスフェノールは内分泌攪乱物質としての性質から論争を呼んでいる。そのエストロゲン作用は弱いものの、その生産量は相当なものである。[ 2 ] [ 3 ]

ビスフェノールの部分的な目録

構造式 名前 CAS反応物
ビスフェノールAビスフェノールA80-05-7フェノールアセトン
ビスフェノールAPビスフェノールAP1571-75-1フェノールアセトフェノン
ビスフェノールAFビスフェノールAF1478-61-1フェノールヘキサフルオロアセトン
ビスフェノールBビスフェノールB77-40-7フェノールブタノン
ビスフェノールBPビスフェノールBP1844年1月5日フェノールベンゾフェノン
ビスフェノールCビスフェノールC79-97-0o-クレゾールアセトン
ビスフェノールCIIビスフェノールC 214868-03-2フェノールクロラール
ビスフェノールEビスフェノールE2081年8月5日 フェノールエタナール
ビスフェノールFビスフェノールF620-92-8フェノールホルムアルデヒド
ビスフェノールGビスフェノールG127-54-82-イソプロピルフェノールアセトン
ビスフェノールMビスフェノールM13595-25-0
ビスフェノールSビスフェノールS80-09-1フェノール三酸化硫黄
ビスフェノールPビスフェノールP2167-51-3
ビスフェノールPHビスフェノールPH24038-68-42-フェニルフェノールアセトン
ビスフェノールTMCビスフェノールTMC129188-99-4フェノール3,3,5-トリメチルシクロヘキサノン
ビスフェノールZビスフェノールZ843-55-0フェノールシクロヘキサノン
ジニトロビスフェノールAジニトロビスフェノールA5329-21-5ビスフェノールA硝酸
テトラブロモビスフェノールAテトラブロモビスフェノールA79-94-7ビスフェノールA臭素
テトラメチルビスフェノールFテトラメチルビスフェノールF5384-21-42,6-キシレノールホルムアルデヒド

健康への影響

ビスフェノールA（BPA）、BPF（BPF）、BPS（BPS）を含む多くのビスフェノールは、内分泌かく乱物質であることが示されており、健康への悪影響に関連している可能性があります。[ 2 ] [ 4 ]その他の関連する健康影響には、肥満や代謝障害が含まれます。[ 5 ]この化学物質は、食品[ 2 ]や感熱紙の使用など、日常生活に広く浸透しているため、脅威が注目されています。[ 6 ]

ヒトにおける発生

ビスフェノールは、血清と尿の分析を通じてヒトにおいてモニタリングされている。[ 7 ] [ 8 ] BPAベースの感熱紙を製造する労働者は、高いBPAレベルを示している。[ 6 ]中国で電子廃棄物を解体する労働者の間では、BPSとBPFレベルが高い。[ 9 ] ビスフェノールF（BPF）、ビスフェノールS（BPS）、ビスフェノールAP（BPAP）、ビスフェノールAF（BPAF）、ビスフェノールFL（BPFL）、ビスフェノールC（BPC）などのBPAの多くの類似体は、ホルモンかく乱の可能性やその他の健康影響に関してあまり研究されていない。[ 10 ] [ 5 ] [ 11 ] [ 12 ]

生分解

BPAは生産量が多いため、「疑似残留性」と特徴付けられており[ 13 ]、様々な環境マトリックスに拡散し、蓄積する可能性があります。BPAの半減期はかなり短く、多くの好気性生物によって分解されます。[ 14 ] [ 15 ]

職業上の曝露を減らすための予防措置

職場での曝露を減らすための工学的管理として、プロセスの密閉化、局所排気換気、ビスフェノール取り扱い区域の隔離などが適用されており、ビスフェノールが使用される職場での空気中および表面の汚染を低減している。[ 16 ] [ 17 ]

ビスフェノールへの曝露

ビスフェノールは、プラスチック、包装の保護コーティング、食品容器の内側のライニング、レシートの感熱紙など、日常生活で広く使用されているため、複数の経路（皮膚吸収、経口摂取、吸入）を通じて体内に侵入する可能性があります。[ 18 ]

曝露経路

食事からの摂取

主な曝露経路は、ビスフェノールに汚染された食品の摂取です。ビスフェノールは、缶詰、プラスチック容器、包装、使い捨て食器の内側のライニングなどから、また特に摩耗によって、食品にゆっくりと浸出する可能性があります。[19] これは、ビスフェノールから作られた製品に接触した食品を単に使用したり、食べたりするだけでも、曝露につながる可能性があることを意味します。[ 20 ]さらに、研究では、「ビスフェノールフリー」 と謳われている容器を使用した場合でも、食品や飲料にビスフェノールが残留していることが示されています。[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

皮膚への曝露

ビスフェノールは皮膚から吸収されて体内に入り、人によっては皮膚炎やアレルギー反応を引き起こす可能性があります。 [ 19 ] [ 23 ]よく知られている例としては、お店のレシートの取り扱いが挙げられます。レシートにはビスフェノールが塗布されていることが多く、手の皮膚から口に移って化学物質を摂取してしまう可能性があります。 [ 24 ] レジ係や小売店の従業員のように、レシートを日常的に扱う労働者は、より高い経皮曝露に直面する可能性があります。[ 19 ] [ 25 ]

吸入暴露

ビスフェノールは揮発性が高いため、その化学的性質から室温では空気中に容易に蒸発しません。[ 25 ] [ 23 ]しかし、ビスフェノールは環境中の塵埃や微粒子に付着して吸入される可能性があります。通常、ビスフェノールの吸入曝露は、産業および製造現場においてより一般的です。[ 26 ] [ 18 ] [ 27 ]

参考文献

  1. ^ Fiege H, Voges HW, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, et al. (2002). 「フェノール誘導体」.フェノール誘導体. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3-527-30673-2。。
  2. ^ a b c Almeida S, Raposo A, Almeida-González M, Carrascosa C (2018年11月). 「ビスフェノールA：食品への曝露とヒトの健康への影響」.食品科学と食品安全に関する包括的レビュー. 17 (6): 1503– 1517. doi : 10.1111/1541-4337.12388 . PMID 33350146 . 
  3. ^ Vandenberg LN, Maffini MV, Sonnenschein C, Rubin BS, Soto AM (2009年2月). 「ビスフェノールAと大きな分裂：内分泌かく乱物質分野における論争のレビュー」 .内分泌レビュー. 30 (1): 75– 95. doi : 10.1210 / er.2008-0021 . PMC 2647705. PMID 19074586 .  
  4. ^ Bilbrey J (2014年8月11日). 「BPAフリーのプラスチック容器も同様に有害かもしれない」 . Scientific American . 2015年8月8日閲覧。
  5. ^ a b Akash MS, Alshahrani S, Alzahrani A (2023). 「ビスフェノール類似体の毒性評価：予防策と治療介入」.環境毒性学・薬理学. 83 103545. doi : 10.1016/j.etap.2023.103545 (2025年11月17日現在非アクティブ).{{cite journal}}: CS1 maint: DOIは2025年11月時点で非アクティブです（リンク）
  6. ^ a b Heinälä M, Ylinen K, Tuomi T, Santonen T, Porras SP (2017). 「フィンランドの5つの異なる製造会社におけるビスフェノールAの職業性暴露評価」Annals of Work Exposures and Health . 61 (1): 44– 55. doi : 10.1093/annweh/wxw006 . PMID 28395312 . 
  7. ^ Hines CJ, Jackson MV, Deddens JA, Clark JC, Ye X, Christianson AL, 他 (2017-03-01). 「米国におけるビスフェノールA（BPA）製造・使用産業の労働者における尿中BPA濃度」 . Annals of Work Exposures and Health . 61 (2): 164– 182. doi : 10.1093/ annweh /wxw021 . ISSN 2398-7308 . PMC 5577557. PMID 28395354 .   
  8. ^ Ribeiro E, Ladeira C, Viegas S (2017). 「ビスフェノールA（BPA）への職業的曝露：未だ解明されていない現実」 . Toxics . 5 (3): 22. doi : 10.3390/toxics5030022 .
  9. ^ 「ビスフェノール」 .欧州化学物質庁. 2025年11月10日閲覧。
  10. ^ Rifa RA, Lavado R (2024). 「in vitro法を用いた次世代ビスフェノール類似体とそのヒト健康への影響の解明」. Emerging Contaminants . 10 (2) 100296. doi : 10.1016/j.emcon.2023.100296 .
  11. ^ Pelch KE, Wignall JA, Goldstone AE, Ross PK, Blain RB, Shapiro AJ, et al. (2017). NTP研究報告書：ビスフェノールA（BPA）の構造類似体および機能代替物の生物学的活性：研究報告書4. NTP研究報告書. リサーチ・トライアングル・パーク（ノースカロライナ州）：国立毒性プログラム. PMID 31944638 . 
  12. ^ Fishburn JL, Larson HL, Nguyen A, Welch CJ, Moore T, Penn A, et al. (2024-03-01). 「ビスフェノールFはショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）の神経発達遺伝子発現、キノコ体発達、および行動に影響を及ぼす」 . Neurotoxicology and Teratology . 102 107331. Bibcode : 2024NTxT..10207331F . doi : 10.1016/j.ntt.2024.107331 . PMID 38301979 . 
  13. ^ピヴネンコ K、ペダーセン GA、エリクソン E、アストルプ TF (2015 年 10 月)。「家庭用古紙中のビスフェノール A とその構造類似体」(PDF)。廃棄物管理。44 : 39–47。Bibcode : 2015WaMan..44...39P。土井：10.1016/j.wasman.2015.07.017。PMID 26194879。S2CID 217938141。  
  14. ^ Im J, Löffler FE (2016). 「ビスフェノールAの陸生および水生環境における運命」.環境科学技術. 50 (16): 8403– 8416. doi : 10.1021/acs.est.6b00877 . OSTI 1470902. PMID 27401879 .  
  15. ^詳細な議論についてはビスフェノールA#環境影響を参照
  16. ^ 「米国製造企業におけるビスフェノールA（BPA）の職業性暴露」 NIOSH科学ブログ。米国疾病予防管理センター（CDC）。2017年1月5日。 2025年11月10日閲覧。
  17. ^ 「BPAへの職業的暴露」 CBIA 2017年1月18日2025年11月10日閲覧。
  18. ^ a b Hines CJ, Jackson MV, Deddens JA, Clark JC, Ye X, Christianson AL, et al. (2017). 「労働者の尿中ビスフェノールA濃度」Annals of Work Exposures and Health . 61 (2): 164– 182. doi : 10.1093/annweh/wxw021 .
  19. ^ a b c Lee SS, Ryu HY, Ahn KS, Lee S, Lee J, Lee JW, et al. (2022). 「ビスフェノールFの毒性プロファイル」. J​​ournal of Toxicology and Environmental Health Part A. 85 ( 4): 163– 174. doi : 10.1080/15287394.2021.1997843 .
  20. ^ a b Benhamada M, Bouzid D, Boyron O, Taam M (2016). 「ポリカーボネートの経年劣化とBPAの放出」.欧州食品研究技術誌. 242 (2): 227– 232.
  21. ^ Agarwal A, Gandhi S, Tripathi AD, Iammarino M, Homroy S (2022). 「電子レンジ対応カップからのビスフェノールAの移行」. International Journal of Food Science & Technology . 57 : 7477– 7485.
  22. ^ Ali M, Jaghbir M, Salam M, Al-Kadamany G, Damsees R, Al-Rawashdeh N (2019). 「哺乳瓶のBPA検査」.環境モニタリング・アセスメント. 191 (1): 1– 11.
  23. ^ a b米国国立労働安全衛生研究所 (2011). NIOSH 皮膚刺激プロファイル：ビスフェノールA（BPA）（報告書）. 米国保健福祉省.
  24. ^ Ehrlich S, Calafat AM, Humblet O, Smith T, Hauser R (2014). 「ビスフェノールAへの曝露源としてのサーマルレシートの取り扱い」JAMA . 311 (8): 859– 860. doi : 10.1001/jama.2013.283735 .
  25. ^ a b国立環境健康科学研究所. 「ビスフェノールA（BPA）」 .
  26. ^欧州化学物質庁 (2023).職場におけるビスフェノールAの限界値の評価に関する科学的報告書（報告書）.
  27. ^コニエチュナ A、ルトコフスカ A、ラション D (2015)。 「ビスフェノールAへの曝露による健康リスク」。ロチュニキ・パンストウォウェゴ・ザクワドゥ・ハイジエニ。66 (1)。

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