パントテン酸
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パントテン酸
(R)-パントテン酸の骨格式
(R)-パントテン酸の骨格式
パントテン酸分子
パントテン酸分子
名前
推奨IUPAC名
3-[(2 R )-2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタナミド]プロパン酸
IUPAC体系名
3-[(2 R )-(2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノイル)アミノ]プロパン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
1727062, 1727064 (右)
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.009.061
EC番号
  • 209-965-4
ケッグ
メッシュパントテン酸
RTECS番号
  • RU4729000
ユニイ
  • InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)​​/t7-/m1/s1 ☒北
    キー: GHOKWGTUZJEAQD-SSDOTSWSA-N ☒北
  • CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O
  • ( R ): CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCC(=O)O)O
  • ( S ): CC(C)(CO)[C@@H](C(=O)NCCC(=O)O)O
プロパティ
C 9 H 17 N O 5
モル質量219.237  g·mol −1
外観 黄色の油無色の結晶（Ca 2+塩）
臭い無臭
密度1.266 g/cm 3 1.32 g/cm 3（Ca 2+塩）[ 1 ]
融点183.833 °C (362.899 °F; 456.983 K) 196–200 °C (385–392 °F; 469–473 K)分解（Ca 2+塩）[ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]
非常に溶けやすい[ 2 ] 2.11 g/mL (Ca 2+塩) [ 1 ]
溶解度C 6 H 6に不溶、エーテルにわずかに溶ける[ 2 ] Ca 2+塩：アルコール、CHCl 3にわずかに溶ける[ 3 ]
ログP−1.416 [ 4 ]
酸性度（ p Ka ）4.41 [ 5 ]
塩基度（p K b） 9.698
カイラル回転（[α] D）
+37.5° +24.3° (Ca 2+塩) [ 5 ]
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
> 10 mg/g（Ca 2+塩）[ 3 ]
関連化合物
関連するアルカン酸
アルギニンホパンテン酸4-(γ-グルタミルアミノ)ブタン酸
関連化合物
パンテノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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パントテン酸（ビタミンB5 ）はビタミンB群であり、必須栄養素です。[ 6 ]すべての動物は、細胞のエネルギー産生とタンパク質、炭水化物、脂肪の合成と分解に不可欠な補酵素A （CoA）を合成するためにパントテン酸を必要とします。[ 6 ] [ 7 ]

パントテン酸はパント酸とβ-アラニンが結合したものです。その名称はギリシャ語のπάντοθεν pantothen（「あらゆる場所から」という意味）に由来します。これは、パントテン酸が、少なくとも少量であれば、ほとんどすべての食品に含まれていることに由来します。[ 6 ] [ 8 ] [ 7 ]ヒトにおけるパントテン酸欠乏症は非常にまれです。[ 6 ] [ 7 ]栄養補助食品や動物飼料では、化学的に安定しているため、パントテン酸ナトリウムや遊離パントテン酸よりも製品の保存期間が長くなるため、パントテン酸カルシウムが一般的に使用されています。[ 1 ]

意味

コエンザイムAの構造：1：3′-ホスホアデノシン。2：二リン酸、有機リン酸無水物。3：パント酸。4：β-アラニン。5：システアミン。

パントテン酸は水溶性ビタミンで、ビタミンB群の一つです。アミノ酸β-アラニンとパント酸から合成されます（補酵素Aの生合成と構造の図を参照）。ビタミンEやビタミンKはビタマーと呼ばれる化学的に類似した複数の形態で存在しますが、パントテン酸は単一の化合物です。パントテン酸は、多くの酵素反応における補酵素A（CoA）の合成における出発化合物です。 [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ]

補酵素Aの生合成における利用

パントテン酸からのCoA合成経路の詳細

パントテン酸は5段階のプロセスを経てCoAへと変換される前駆体です。生合成にはパントテン酸、システイン、そして4当量のATPが必要です（図参照）。[ 11 ]

  1. パントテン酸はパントテン酸キナーゼによって4'-ホスホパントテン酸へとリン酸化される。これはCoA生合成における必須段階であり、ATPを必要とする。[ 12 ]
  2. ホスホパントテノイルシステイン合成酵素によって4'-ホスホパントテン酸にシステインが付加され、4'-ホスホ-N-パントテノイルシステイン（PPC）が形成される。この反応はATP加水分解と共役する。[ 12 ]
  3. PPCはホスホパントテノイルシステイン脱炭酸酵素によって4'-ホスホパンテテインに脱炭酸される。
  4. 4′-ホスホパンテテインは、ホスホパンテテインアデニリルトランスフェラーゼという酵素によってアデニル化（またはより正確にはAMP化）され、脱ホスホCoAを形成する。
  5. 最後に、脱リン酸化CoAは脱リン酸化コエンザイムAキナーゼによって補酵素Aにリン酸化されます。この最終段階でもATPが必要です。[ 12 ]

この経路は最終生成物阻害によって抑制され、CoAは最初のステップを担う酵素であるパントテン酸キナーゼの競合阻害剤であることを意味する。[ 12 ]

コエンザイム A はクエン酸回路の反応機構に必要である。このプロセスは体内で主要な異化経路であり、炭水化物、アミノ酸、脂質などの細胞の構成要素を燃料として分解するのに不可欠である。[ 13 ] CoA は、ピルビン酸がアセチル CoA としてトリカルボン酸回路(TCA 回路)に入るために、またα-ケトグルタル酸が回路内でスクシニル CoAに変換されるために、エネルギー代謝において重要である。 [ 14 ] CoA は、例えばシグナル伝達やさまざまな酵素機能に関係するアシル化やアセチル化にも必要である。[ 14 ] CoA として機能することに加えて、この化合物はアシル基キャリアとして機能し、アセチル CoAやその他の関連化合物を形成する。これは、細胞内で炭素原子を輸送する方法である。 [ 9 ] CoAはアシルキャリアタンパク質（ACP）の形成にも必要であり、 [ 15 ]脂肪酸の合成に必要です。[ 9 ] [ 16 ]その合成は、チアミンや葉酸などの他のビタミンとも関連しています。[ 17 ]

食事に関する推奨事項

米国医学研究所（IOM）は、1998年にビタミンB群の推定平均必要量（EAR）と推奨栄養所要量（RDA）を更新しました。当時、パントテン酸のEARとRDAを設定するための十分な情報がありませんでした。このような場合、委員会は、将来AIがより正確な情報に置き換えられる可能性があることを理解した上で、適正摂取量（AI）を設定します。[ 10 ] [ 18 ]

14歳以上の10代および成人の現在のAIは5 mg/日です。これは、典型的な食事では尿中排泄量が約2.6 mg/日であり、食物に結合したパントテン酸の生物学的利用能が約50%であるという観察に一部基づいています。[ 10 ]妊娠中のAIは6 mg/日です。授乳中のAIは7 mg/日です。12ヶ月までの乳児のAIは1.8 mg/日です。1～13歳の小児のAIは、年齢とともに2 mg/日から4 mg/日に増加します。EAR、RDA、AI、ULを総称して食事摂取基準（DRI）と呼びます。[ 10 ] [ 18 ]

年齢層 年 適切な摂取量[ 10 ]
乳児 0～6ヶ月 1.7mg
乳児 7～12ヶ月 1.8mg
子供たち 1～3年 2mg
子供たち 4～8歳 3mg
子供たち 9～13歳 4mg
成人男性と女性 14歳以上 5mg
妊婦 （5節） 6mg
授乳中の女性 （5節） 7mg

米国農務省は多くの栄養素について、食品成分データと食品消費調査結果を組み合わせて平均摂取量を推定していますが、この調査と報告書の分析にはパントテン酸は含まれていません。[ 19 ]成人の1日摂取量の非公式な推定値では、約4～7 mg/日と報告されています。[ 10 ]

欧州食品安全機関（EFSA）は、これらの情報をまとめて食事摂取基準値と呼んでおり、RDAの代わりに人口摂取基準値（PRI）、EARの代わりに平均必要量（Average Requirement）を使用しています。AIとULは米国と同様に定義されています。11歳以上の女性と男性の適正摂取量（AI）は5 mg/日に設定されています。妊娠中のAIは5 mg/日、授乳中のAIは7 mg/日です。1～10歳の小児のAIは4 mg/日です。これらのAIは米国のAIとほぼ同じです。[ 20 ]

安全性

安全性に関しては、IOM（国際栄養局）は十分な証拠がある場合、ビタミンとミネラルの許容上限摂取量（UL）を設定しています。パントテン酸の場合、高用量摂取による有害作用に関するヒトデータがないことから、ULは設定されていません。[ 10 ] EFSAも安全性の問題を検討し、米国と同様に、パントテン酸にULを設定するには十分な証拠がないという結論に達しました。[ 21 ]

ラベル要件

米国の食品および栄養補助食品の表示では、1食分中の量は1日摂取量のパーセント（%DV）で表されます。パントテン酸の表示では、1日摂取量の100%は10 mgでしたが、2016年5月にAIと一致するように5 mgに改訂されました。[ 22 ] [ 23 ]更新された表示規則への準拠は、年間食品売上高が1,000万米ドル以上 の製造業者は2020年1月までに、それより売上高の少ない製造業者は2021年1月までに義務付けられました。[ 24 ] [ 25 ]成人の新旧1日摂取量の表は、Reference Daily Intakeに掲載されています。

出典

食事

パントテン酸の食品源には、乳製品や卵などの動物性食品が含まれます。[ 6 ] [ 8 ]ジャガイモ、トマト製品、オート麦、ヒマワリの種、アボカドは植物性食品の優れた供給源です。キノコ類も優れた供給源です。全粒穀物もこのビタミンの供給源ですが、全粒穀物の外層に含まれるパントテン酸は、白米や小麦粉に製粉する際に多くが除去されてしまいます。[ 6 ] [ 10 ]動物飼料において最も重要な供給源は、アルファルファ、穀物、魚粉、ピーナッツ粉、糖蜜、米ぬか、小麦ふすま、酵母です。[ 26 ]

サプリメント

パントテン酸の栄養補助食品では、一般的にパントテン酸類似体であるパントテノール（またはパンテノール）が使用され、摂取されるとパントテン酸に変換されます。[ 7 ]パントテン酸カルシウム（塩）は、酸、アルカリ、熱など、安定性を低下させる要因に対してパントテン酸よりも耐性があるため、製造に使用されることがあります。 [ 9 ] [ 26 ]栄養補助食品に含まれるパントテン酸の量は、最大1,000 mg（成人の適切な摂取量の200倍）ですが、これほど大量に摂取しても効果があるという証拠はありません。[ 7 ] [ 6 ] WebMDによると、パントテン酸サプリメントには多くの用途が謳われていますが、そのいずれも科学的に裏付ける証拠が不十分です。[ 27 ]

栄養補助食品としてのパントテン酸は、ジスルフィド結合で結合した2つのパントテン酸分子からなるパンテチンとは異なります。[ 7 ]高用量サプリメント（600 mg）として販売されているパンテチンは、心血管疾患の危険因子であるLDLコレステロールの血中濃度を下げる効果がある可能性がありますが、長期的な影響は不明であるため、医師の監督下で使用する必要があります。[ 7 ]パントテン酸の栄養補助食品には、パンテチンのようなコレステロール低下効果はありません。[ 9 ]

要塞化

世界栄養強化データ交換によると、パントテン酸欠乏症は非常にまれであるため、食品の栄養強化を義務付けている国はない。[ 28 ]

吸収、代謝、排泄

食品中に存在する場合、ほとんどのパントテン酸は CoA の形か、アシルキャリアタンパク質(ACP) に結合した形である。腸細胞がこのビタミンを吸収するには、遊離パントテン酸に変換される必要がある。腸管腔内で、CoA と ACP は4'-ホスホパンテテインに加水分解される。4'-ホスホパンテテインは次に脱リン酸化されてパンテテインになる。 次に、腸内酵素であるパンテテイナーゼがパンテテインを遊離パントテン酸に加水分解する。 [ 29 ]遊離パントテン酸は、飽和型ナトリウム依存性能動輸送システムを介して腸細胞に吸収される。[ 30 ] [ 14 ]高摂取量でこのメカニズムが飽和すると、一部のパントテン酸も受動拡散によって追加的に吸収される可能性がある。[ 26 ]全体として、摂取量が 10 倍増加すると、吸収率は 10% に低下する。[ 14 ]

パントテン酸は尿中に排泄されます。これはCoAから遊離した後に起こります。尿中へのパントテン酸の量は1日あたり2.6mg程度ですが、数週間にわたる実験で被験者にパントテン酸を欠いた食事を摂取させたところ、無視できるほどに減少しました。[ 10 ]

パントテン酸キナーゼ（パントテン酸をCoAに変換する経路の最初の酵素）の変異は、パントテン酸キナーゼ関連神経変性疾患（PKAN）というまれな神経変性疾患の原因です。[ 31 ]

欠乏

ヒトにおけるパントテン酸欠乏症は非常に稀であり、徹底的に研究されていない。欠乏が認められた数少ない症例（第二次世界大戦中の戦争捕虜、飢餓の犠牲者、または限定的なボランティア試験）では、ほぼすべての症状が経口投与されたパントテン酸によって改善された。[ 14 ] [ 9 ]欠乏の症状は、他のビタミンB欠乏症と類似している。CoAレベルの低下によりエネルギー産生が損なわれ、易怒性、疲労、無関心などの症状を引き起こす可能性がある。[ 14 ]アセチルコリンの合成も損なわれるため、欠乏では神経症状も現れる可能性がある。[ 32 ]これには、手足のしびれや灼熱感、知覚異常、筋肉のけいれんなどがある。その他の症状には、落ち着きのなさ、倦怠感、睡眠障害、吐き気、嘔吐、腹部のけいれんなどがある。[ 32 ]

動物における症状には、神経系、胃腸系、免疫系の障害、成長率の低下、摂食量の減少、皮膚病変や毛並みの変化、脂質や炭水化物の代謝の変化などがあります。[ 33 ]げっ歯類では毛の色が抜ける場合があり、そのためパントテン酸は人間の白髪を予防または治療できる栄養補助食品として販売されています（人間での臨床試験の証拠がないにもかかわらず）。[ 9 ]

パントテン酸の状態は、全血中濃度または24時間尿中排泄量を測定することで評価できます。ヒトでは、全血中濃度が1μmol/L未満、尿中排泄量が4.56mmol/日未満の場合、低値とみなされます。[ 9 ]

動物栄養

パントテン酸カルシウムとデクスパンテノール（D-パンテノール）は、欧州食品安全機関（EFSA）が承認した動物飼料添加物です。[ 1 ]豚への添加量は8～20 mg/kg、家禽への添加量は10～15 mg/kg、魚への添加量は30～50 mg/kg、ペットへの添加量は8～14 mg/kgです。これらは推奨濃度であり、必要量と考えられている濃度よりも高く設定されています。[ 1 ]飼料添加によって、ヒトが摂取する肉などの組織や卵中のパントテン酸濃度が上昇するというエビデンスがありますが、消費者の安全性に関する懸念はありません。[ 1 ]

反芻動物におけるパントテン酸の飼料必要量は確立されていない。ルーメン微生物によるパントテン酸の合成量は、飼料摂取量の20～30倍と推定される。[ 34 ]去勢子牛のルーメンにおけるパントテン酸の微生物による純合成量は、1日あたり消化可能有機物摂取量1kgあたり2.2mgと推定されている。理論上の必要量の5～10倍のパントテン酸を補給しても、肥育牛の成長成績は改善されなかった。[ 35 ]

合成

生合成

パントテン酸の生合成

細菌は、アミノ酸のアスパラギン酸とアミノ酸のバリン前駆体からパントテン酸を合成する。アスパラギン酸はβ-アラニンに変換される。バリンのアミノ基はケト基に置換され、 α-ケトイソバレレートとなる。これはメチル基の転移によりα-ケトパントエートとなり、さらに還元によりD-パントエート（パント酸とも呼ばれる）となる。その後、β-アラニンとパント酸は縮合してパントテン酸となる（図参照）。[ 12 ]

工業合成

パントテン酸の工業的合成は、イソブチルアルデヒドとホルムアルデヒドのアルドール縮合から始まります。得られたヒドロキシピバルデヒドは、そのシアノヒドリン誘導体に変換されます。これは環化されてラセミ体のパントラクトンになります。この一連の反応は1904年に初めて発表されました。[ 36 ]

ビタミンの合成は、例えばキニーネを用いてラクトンを分割し、続いてβ-アラニンのカルシウム塩またはナトリウム塩で処理することによって完了する。 [ 37 ]

歴史

ビタミンという用語は、1912年にポーランドの生化学者カジミール・フンクによって造語された「ビタミン」に由来しています。フンクは、生命に必須の水溶性微量栄養素の複合体を単離し、それらはすべてアミンであると推測しました。[ 38 ]この推測が後に誤りであることが判明すると、名前から「e」が削除され、「ビタミン」となりました。[ 26 ]ビタミンの命名法はアルファベット順で、エルマー・マッカラムはこれらを脂溶性ビタミンAと水溶性ビタミンBと呼びました。[ 26 ]時が経つにつれ、化学的に異なる8種類の水溶性ビタミンBが単離され、番号が付けられ、パントテン酸はビタミンB5となりました。[ 26 ]

パントテン酸の本質的な性質は、1933年にロジャー・J・ウィリアムズによって発見されました。これは酵母の生育に必要であることを示しました。 [ 39 ] 3年後、エルヴェイェムとジュークスは、パントテン酸が鶏の成長因子および抗皮膚炎因子であることを実証しました。[ 9 ]ウィリアムズは、ギリシャ語の「パントテン（pantothen ）」 （「あらゆる場所から」という意味）にちなんで、この化合物を「パントテン酸」と名付けました。彼が調べたほぼすべての食品にパントテン酸が含まれていることを発見したためです。[ 9 ]ウィリアムズは1940年にその化学構造を解明しました。[ 9 ] 1953年、フリッツ・リップマンは1946年に発表した「補酵素Aの発見と中間代謝におけるその重要性」により、ノーベル生理学・医学賞を共同受賞しました。 [ 40 ]

参考文献

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