カプサゼピン
カプサゼピン
名前
推奨IUPAC名
N- [2-(4-クロロフェニル)エチル]-7,8-ジヒドロキシ-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2-ベンゾアゼピン-2-カルボチオアミド
その他の名前
  • N- (4-クロロフェネチル)-7,8-ジヒドロキシ-1,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[ c ]アゼピン-2-カルボチオアミド
  • N -(4-クロロフェネチル)-7,8-ジヒドロキシ-4,5-ジヒドロ-1H-ベンゾ[ c ]アゼピン-2( 3H )-カルボチオアミド
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-1-2-14- 10-17(23)18(24)11-15(14)12-22/h3-6,10-11,23-24H,1-2,7-9,12H2,(H,21,25) チェックはい
    キー: DRCMAZOSEIMCHM-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-1-2-14-1 0-17(23)18(24)11-15(14)12-22/h3-6,10-11,23-24H,1-2,7-9,12H2,(H,21,25)
    キー: DRCMAZOSEIMCHM-UHFFFAOYAH
  • Clc1ccc(cc1)CCNC(=S)N3Cc2c(cc(O)c(O)c2)CCC3
プロパティ
C 19 H 21 ClN 2 O 2 S
モル質量376.9  g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

カプサゼピンはカプサイシンの合成拮抗薬である。[ 1 ] TRPVイオンチャネルの研究における生化学的ツールとして使用されている。

薬理学

カプサゼピンは、 TRPV1イオンチャネルを活性化するカプサイシン（唐辛子の有効成分）によって引き起こされる痛みを伴う熱感覚をブロックします。そのため、カプサゼピンはTRPV1拮抗薬であると考えられています。TRPV1チャネルは、哺乳類の痛みと温度のセンサーとして機能します。カプサゼピンは、他の化学物質によるTRPV1チャネルの活性化をブロックしますが、熱などの他の痛みの刺激による活性化はブロックしません。薬理学的アッセイに応じて、IC 50はナノモルから低マイクロモルの範囲です。TRPV1チャネルに対する効果に加えて、有害化学物質センサーTRPA1チャネルを活性化すること、[ 2 ]、寒冷活性化TRPM8チャネルを阻害すること、[ 3 ] 、電圧活性化カルシウムチャネル[ 4 ]、およびニコチン性アセチルコリン受容体を阻害することも示されています。[ 5 ]主にTRPV1イオンチャネルを研究するためのツールとして機能します。[ 6

発達

カプサゼピンはノバルティスの研究グループによって発見されました。[ 1 ]その合成と化学的性質は1994年に発表されました。カプサイシンの化学骨格を改変することで発見されました。[ 7 ]

バイオテクノロジーにおける利用

アゾベンゼンユニットを組み込むことで、光によるTRPV1チャネルの光学制御を可能にする光スイッチ可能なカプサゼピン（AC4）が2013年に開発されました。 [ 8 ] [ 9 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b Bevan S, Hothi S, Hughes G, James IF, Rang HP, Shah K, Walpole CS, Yeats JC (1992年10月). 「カプサゼピン：感覚神経興奮剤カプサイシンの競合的拮抗薬」 . British Journal of Pharmacology . 107 (2): 544–52 . doi : 10.1111/ j.1476-5381.1992.tb12781.x . PMC  1907893. PMID  1422598 .
  2. ^ Kistner K, Siklosi N, Babes A, Khalil M, Selescu T, Zimmermann K, Wirtz S, Becker C, Neurath MF, Reeh PW, Engel MA (2016年6月). 「カプサゼピンとマスタードオイルによるTRPA1チャネルを介した全身性脱感作 - 炎症と疼痛に対する新たな戦略」. Scientific Reports . 6 28621. Bibcode : 2016NatSR...628621K . doi : 10.1038/srep28621 . PMC 4928060. PMID 27356469 .  
  3. ^ Behrendt HJ, Germann T, Gillen C, Hatt H, Jostock R (2004年2月). 「蛍光イメージングプレートリーダー（FLIPR）アッセイを用いたマウス冷感メントール受容体TRPM8およびバニロイド受容体1型VR1の特性評価」 . British Journal of Pharmacology . 141 (4): 737–45 . doi : 10.1038/sj.bjp.0705652 . PMC 1574235. PMID 14757700 .  
  4. ^ Docherty RJ, Yeats JC, Piper AS (1997年8月). 「培養された成体ラット背根神経節ニューロンにおける電圧活性化カルシウムチャネルのカプサゼピン阻害」 . British Journal of Pharmacology . 121 (7): 1461–7 . doi : 10.1038/sj.bjp.0701272 . PMC 1564831. PMID 9257928 .  
  5. ^ Liu L, Simon SA (1997年5月). 「バニロイド受容体拮抗薬カプサゼピンはラット三叉神経節のニコチン性アセチルコリン受容体を阻害する」Neuroscience Letters . 228 (1): 29– 32. doi : 10.1016/S0304-3940(97)00358-3 . PMID 9197280 . 
  6. ^ Valenzano KJ, Sun Q (2004年12月). 「VR1拮抗薬の治療的有用性に関する現状の展望」 . Current Medicinal Chemistry . 11 (24): 3185–202 . doi : 10.2174/0929867043363686 . PMID 15579007. 2013年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 
  7. ^ Walpole CS, Bevan S, Bovermann G, Boelsterli JJ, Breckenridge R, Davies JW, Hughes GA, James I, Oberer L, Winter J (1994年6月). 「感覚神経興奮剤カプサイシンおよびレシニフェラトキシンに対する初の競合的拮抗薬、カプサゼピンの発見」. Journal of Medicinal Chemistry . 37 (13): 1942–54 . doi : 10.1021/jm00039a006 . PMID 8027976 . 
  8. ^シュタイン M、ブライト A、フェレンツ T、グダーマン T、トラウナー D (2013 年 9 月)。 「TRPV1 チャネルの光制御」。アンゲヴァンテ・ケミー。52 (37): 9845– 8.土井: 10.1002/anie.201302530。PMID 23873837。 
  9. ^光スイッチ：光で火を消すLMUミュンヘン、2013年7月25日
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