グリコールエーテル
エチレングリコールモノメチルエーテル、グリコールエーテル

グリコールエーテルは、エチレングリコールやプロピレングリコールなどのグリコールをベースとしたアルキルエーテルからなる化合物群です。塗料や洗剤の溶剤として広く使用されています。低分子量のエーテルやアルコールよりも沸点が高いにもかかわらず、優れた溶剤特性を有しています。

歴史

セロソルブという名称は、1924年にカーバイド・アンド・カーボン・ケミカルズ社（ユニオン・カーバイド社 の一部門[ 1 ]）によって「ガム、樹脂、セルロースエステル等の溶剤」の名称で米国商標として登録されました。エチルセロソルブ、または単にセロソルブは、主にエチレングリコールモノエチルエーテルで構成され、乳酸エチルの低コストの代替溶剤として導入されました。ブチルセロソルブ（エチレングリコールモノブチルエーテル）は1928年に、メチルセロソルブ（エチレングリコールモノメチルエーテル）は1929年に導入されました。[ 2 ] [ 3 ]

種類

グリコールエーテルは、エチレンオキシドから作られるものはEシリーズ、プロピレンオキシドから作られるものはPシリーズと呼ばれます。Eシリーズグリコールエーテルは、医薬品、日焼け止め、化粧品、インク、染料、水性塗料などに使用され、Pシリーズグリコールエーテルは脱脂剤、洗浄剤、エアゾール塗料、接着剤などに使用されます。EシリーズとPシリーズのグリコールエーテルはどちらも中間体として使用され、その後の化学反応でグリコールジエーテルやグリコールエーテルアセテートが生成されます。Pシリーズグリコールエーテルは、Eシリーズよりも毒性が低いとされています。

健康への影響

ほとんどのグリコールエーテルは水溶性で生分解性であり、毒性があると考えられるものはごくわずかです。

1990年代初頭、研究により、半導体工場で働く女性の流産リスクの上昇[ 4 ]や、精巣萎縮や精子形態変化などの男性生殖腺の変化[ 5 ]など、男性と女性の両方で人間の生殖に関する健康問題の発生率が予想以上に高いことが判明しました。これは、グリコールエーテル、特に半導体をコーティングするフォトレジスト物質に使用されるエチレングリコールエーテル[ 6 ]に起因するものでした。[ 7 ]

ある研究では、グリコールエーテルへの職業上の暴露が精子の運動性と精子数の低下に関連していることが示唆されているが[ 8 ]、化学業界はこの結果に異議を唱えている。[ 9 ]

サブクラス

モノアルキルエーテル

ジアルキルエーテル

エステル

参考文献

  1. ^ユニオン・カーバイド社の歴史（1920年）
  2. ^ Benninga, H. (1990).乳酸製造の歴史：バイオテクノロジー史の一章. ドルドレヒト [オランダ]: Kluwer Academic Publishers. p. 251. ISBN 0-7923-0625-2. OCLC  20852966 .
  3. ^ユニオン・カーバイドは後に「Cellosolve」を「インベストメント鋳造および亜鉛リッチプライマーのバインダーとして使用するエチルシリケート」の商標として登録したが（登録番号1019768、1975年9月9日）、その登録期限を過ぎた。
  4. ^ Correa, A.; Gray, RH; Cohen, R.; Rothman, N.; Shah, F.; Seacat, H.; Corn, M. (1996-04-01). 「エチレングリコールエーテルと自然流産および低受胎性のリスク」 . American Journal of Epidemiology . 143 (7): 707– 717. doi : 10.1093/oxfordjournals.aje.a008804 . ISSN 0002-9262 . PMID 8651233 .  
  5. ^ 「Wayback Machine」（PDF）www.ecetoc.org . 2025年2月13日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） . 2025年12月27日閲覧。
  6. ^ Correa, A.; Gray, RH; Cohen, R.; Rothman, N.; Shah, F.; Seacat, H.; Corn, M. (1996-04-01). 「エチレングリコールエーテルと自然流産および低受胎性のリスク」 . American Journal of Epidemiology . 143 (7): 707– 717. doi : 10.1093/oxfordjournals.aje.a008804 . ISSN 0002-9262 . PMID 8651233 .  
  7. ^ Calma, Justine (2023年12月8日). 「半導体の有害な遺産を一掃するための戦い」 The Verge . 2024年1月5日閲覧。
  8. ^ニコラ・チェリー、ハリー・ムーア、ロザンヌ・マクネーミー、アラン・ペイシー、ゲイリー・バージェス、ジュリー＝アン・クライマ、マーティン・ディップナル、ヘレン・ベイリー、アンドリュー・ポーヴィー (2008). 「職業と男性不妊：グリコールエーテルおよびその他の曝露」 . Occup. Environ. Med . 65 (10): 708– 714. doi : 10.1136/oem.2007.035824 . PMID 18417551 . 
  9. ^ Peter J Boogaard; Gerard MH Swaen (2008). 「『職業と男性不妊：グリコールエーテル』と題された最近の出版物に関する編集者への手紙」Occup. Environ. Med . 2011年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
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