シス-3-ヘキセナール

シス-3-ヘキセナール

名前
推奨IUPAC名 (3 Z )-ヘキサ-3-エナール
その他の名前 ( Z )-ヘキサ-3-エナールシス-3-ヘキセナール葉アルデヒド
識別子
CAS番号	6789-80-6
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:23292
ケムスパイダー	559032
ECHA 情報カード	100.027.141
EC番号	229-854-4
ケッグ	C16310
PubChem CID	643941
ユニイ	6V54TKA96C
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30884335
InChI InChI=1/C6H10O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,6H,2,5H2,1H3/b4-3- キー: GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDBM
笑顔 O=CC\C=C/CC
プロパティ
化学式	C 6 H 10 O
モル質量	98.145  g·mol ^−1
密度	0.851 g/cm ^3
沸点	126℃（259°F; 399K）
関連化合物
関連するアルケナール	アクロレイン クロトンアルデヒド( E , E )-2,4-デカジエナール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

シス-3-ヘキセナールは、 ( Z )-3-ヘキセナール、リーフアルデヒドとも呼ばれ、化学式CH ₃ CH ₂ CH=CHCH _{2 CHOで表される}有機化合物です。不飽和アルデヒドに分類されます。無色の液体で、刈りたての草や葉のような強い 香りを持つ芳香化合物です。 ^{[ 1 ] [ 2 ]}

発生

熟したトマトに含まれる主要な揮発性化合物の一つですが、共役トランス-2-ヘキセナールに異性化する傾向があります。 ^{[ 3 ]}ほとんどの植物によって少量生成され、多くの捕食性昆虫の誘引剤として作用します。また、多くの昆虫種にとってフェロモンでもあります。 ^{[ 4 ]}

リポキシゲナーゼとそれに続くヒドロペルオキシドリアーゼの作用によるヒドロペルオキシドを経由してリノレン酸からシス-3-ヘキセナールが生合成される。^{[ 5 ]}

参照

• cis -3-ヘキセン-1-オールは、類似しているがより弱い匂いがあり、香料や香水に使用されます。
• 1-ヘキサノールは、別の揮発性有機化合物であり、刈りたての草の臭いの原因であると考えられています。

外部リンク

• ヘキセナール

参考文献

1. Cotton, Simon (2017). 「ヘキセナール」 .今月の分子. Chm.bris.ac.uk. doi : 10.6084/m9.figshare.5245834 . 2018年7月26日閲覧。
2. ヘキセナール/ Chemistry World、王立化学協会、2013年11月27日
3. Buttery, Ron G.; Teranishi, Roy; Ling, Louisa C. (1987). 「フレッシュトマトのアロマ揮発性物質：定量的研究」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 35 (4): 540– 544. doi : 10.1021/jf00076a025 .
4. Ashraf El-Sayed. 「フェロモンデータベース」 Pherobase.com . 2018年7月26日閲覧。
5. KenjiMatsui (2006). 「緑葉揮発性物質：オキシリピン代謝におけるヒドロペルオキシドリアーゼ経路」Current Opinion in Plant Biology . 9 (3): 274– 280. Bibcode : 2006COPB....9..274M . doi : 10.1016/j.pbi.2006.03.002 . PMID 16595187 .