デュロキノン

デュロキノン

名前
推奨IUPAC名 2,3,5,6-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
その他の名前 2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ベンゾキノンテトラメチル-p-ベンゾキノン
識別子
CAS番号	527-17-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1909128
チェビ	チェビ:42023^はい
チェムブル	ChEMBL151604^はい
ケムスパイダー	61539^はい
ドラッグバンク	DB01927^はい
ECHA 情報カード	100.007.646
EC番号	208-409-8
グメリン参照	279610
PubChem CID	68238
ユニイ	X0Q8791R69^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50200659
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-5-6(2)10(12)8(4)7(3)9(5)11/h1-4H3^はい キー: WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C10H12O2/c1-5-6(2)10(12)8(4)7(3)9(5)11/h1-4H3 キー: WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYAK
笑顔 CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)C)C)C
プロパティ
化学式	C 10 H 12 O 2
モル質量	164.20408 g/モル
融点	109～114℃（228～237℉、382～387K）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

デュロキノンは有機酸化剤（C ₆ (CH ₃ ) ₄ O ₂）である。1,4-ベンゾキノンの4つの水素中心がメチル基（Me）に置換された構造を持つ。この分子のC ₁₀ O ₂核は平面構造で、2対のC=O結合とC=C結合を持つ。^{[ 1 ]}

この化合物は、デュレン（1,2,4,5-テトラメチルベンゼン）のニトロ化、続いてジアミンへの還元、そして酸化によって生成される。^{[ 2 ]}

誘導有機鉄化合物(η2 ^, η2 ^- C6 ₍ CH3 ₎ 4O2 ₎ Fe(CO) _3は、鉄ペンタカルボニルの存在下で2-ブチンをカルボニル化することによって得られる。^{[ 3 ]}

この分子は、一般の報道では「ナノブレイン」の構成要素として取り上げられている。^{[ 4 ]}

デュロキノンは、 α-トコフェロール酢酸エステルの熱分解によって生成された分解生成物中に観察された。^{[ 5 ]}

参考文献

1. J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin, JK Kochi, 「電子受容体としてのキノン。還元アニオンラジカルの分離イオン対接触イオン対におけるX線構造、スペクトル（EPR、UV-vis）特性、電子移動反応性」アメリカ化学会誌 2006 128, 16708-16719. doi : 10.1021/ja066471o
2. リー・アーヴィン・スミス (1943). 「デュロンキノン」 .有機合成学;集成第2巻、254ページ。
3. HW Sternberg、R. Markby、I. Wender、「キノン鉄トリカルボニル錯体と有​​機合成におけるその意義」、アメリカ化学会誌、1958年第80巻、pp. 1009-1010。doi : 10.1021 /ja01537a075
4. *フィルデス、ジョナサン (2008年3月11日). 「脳の化学物質がナノボットを制御する」 .英国放送協会. 2008年3月11日閲覧。
5. Wu, Dan; O'Shea, Donal F. (2020-03-24). 「ビタミンEアセテートの電子タバコによる熱分解で肺毒性ケテンが放出される可能性」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 117 ( 12): 6349– 6355. doi : 10.1073/pnas.1920925117 . ISSN 0027-8424 . PMC 7104367. PMID 32156732 .