パラチオン
パラチオン
名前
推奨IUPAC名
O , O -ジエチルO -(4-ニトロフェニル)ホスホロチオエート
その他の名前
E605
識別子
3Dモデル（JSmol）
2059093
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.247
EC番号
  • 200-271-7
ケッグ
RTECS番号
  • TF4550000
ユニイ
国連番号3018 2783
  • InChI=1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3 チェックはい
    キー: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
    キー: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
  • S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
プロパティ
C 10 H 14 N O 5 P S
モル質量291.26  g·mol −1
外観 白色結晶（純粋）
融点6℃（43℉、279K）
24 mg/L
他の溶媒への 溶解性キシレンおよびブタノールへの高い溶解性
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H300、H311、H330、H372、H410
P260、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P352、P304+P340、P310、P312、P314、P320、P321、P330、P361、P363、P391、P403+P233、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
1
2
引火点120℃（248℉; 393K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
5 mg/kg（マウス、経口）10 mg/kg（ウサギ、経口）3 mg/kg（イヌ、経口）0.93 mg/kg（ネコ、経口）5 mg/kg（ウマ、経口）8 mg/kg（モルモット、経口）2 mg/kg（ラット、経口）[ 3 ]
LC 50（中央値濃度）
84 mg/m 3（ラット、4時間）[ 3 ]
50 mg/m 3（ウサギ、2時間）14 mg/m 3（モルモット、2時間）15 mg/m 3（マウス）[ 3 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
なし（メチルパラチオン）[ 1 ] TWA 0.1 mg/m 3 [皮膚]（エチルパラチオン）[ 2 ]
REL（推奨）
TWA 0.2 mg/m 3 [皮膚] (メチルパラチオン) [ 1 ] TWA 0.05 mg/m 3 [皮膚] (エチルパラチオン) [ 2 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND（メチルパラチオン）[ 1 ] 10 mg/m 3（エチルパラチオン）[ 2 ]
安全データシート（SDS） [1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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パラチオンは、パラチオンエチルまたはジエチルパラチオンとも呼ばれ、有機リン系殺虫剤・殺ダニ剤です。 1940年代にIGファルベン社によって開発されました。ヒトを含む非標的生物に対して強い毒性を示すため、多くの国で使用が禁止または制限されています。安全性への懸念から、毒性は低いものの依然として危険な類似物質であるパラチオンメチルが後に開発されました。[ 5 ] [ 6 ]

歴史

E605入りボトル

パラチオンは、1940年代にドイツの企業IGファルベンのためにゲルハルト・シュレーダーによって開発されました。第二次世界大戦後、IGファルベンは戦争犯罪裁判によって倒産し、西側同盟国が特許を押収しました。パラチオンは様々な企業によって様々なブランド名で世界中で販売されました。最も一般的なドイツのブランドはE605（2002年以降ドイツでは禁止）でした。これは、今日のEUで使用されている食品添加物「E番号」ではありませんでした。「E」はEntwicklungsnummer（ドイツ語で「開発番号」）の略です。パラチオンは不可逆的なアセチルコリンエステラーゼ阻害剤です。

その後、安全性に関する懸念から、毒性がやや低い パラチオンメチルが開発されました。

EUではパラチオンは2001年に禁止された。[ 7 ]

取り扱い特性

純粋なパラチオンは白色の結晶性固体です。一般的には、腐った卵やニンニクのような臭いのする茶色の液体として流通しています。この殺虫剤はある程度安定していますが、日光にさらされると色が濃くなります。

工業合成

パラチオンはジエチルジチオリン酸（C 2 H 5 O) 2 PS 2 Hから塩素化してジエチルチオホスホリルクロリド（ (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl ）を生成し、次に塩化物を4-ニトロフェノラートナトリウム（4-ニトロフェノールのナトリウム塩）で処理することによって合成される。[ 8 ]

2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)SH + 3 Cl 2 → 2 (C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + S 2 Cl 2 + 2 HCl
(C 2 H 5 O) 2 P(S)Cl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + NaCl

アプリケーション

パラチオンは農薬として、一般的に散布によって使用されます。綿花、稲、果樹によく使用されます。通常、既製品溶液の濃度は0.05～0.1%です。この化学物質は多くの食用作物への使用が禁止されています。

殺虫作用

パラチオンはアセチルコリンエステラーゼ酵素に間接的に作用します。昆虫（またはヒト）がパラチオンを摂取すると、酸化酵素が二重結合硫黄を酸素に置換し、パラオキソンを生成します。[ 9 ]

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 1/ 2 O 2 → (C 2 H 5 O) 2 P(O)OC 6 H 4 NO 2 + S

リン酸エステルはホスホロチオレートエステルよりも生物内で反応性が高く、リン原子の電気陽性度がはるかに高くなります。[ 9 ]

パラチオン耐性はアセチルコリンエステラーゼ阻害剤耐性の特殊なケースです。

劣化

パラチオンの分解により、より水溶性の高い生成物が生じる。 分子を不活性化する加水分解は、アリールエステル結合で起こり[ 9 ] 、ジエチルチオリン酸と4-ニトロフェノールを生成する。

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + H 2 O → HOC 6 H 4 NO 2 + (C 2 H 5 O) 2 P(O)SH

嫌気条件下では分解は異なる方法で進行します。パラチオンのニトロ基はアミンに還元されます。

(C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NO 2 + 6 H → (C 2 H 5 O) 2 P(S)OC 6 H 4 NH 2 + 2 H 2 O

安全性

パラチオンはコリンエステラーゼ阻害剤です。一般に、アセチルコリンエステラーゼを阻害することで神経系を混乱させます。皮膚、粘膜、経口から吸収されます。吸収されたパラチオンは、「殺虫活性」で説明されているように、急速にパラオキソンに代謝されます。パラオキソンにさらされると、頭痛、けいれん、視力低下、嘔吐、腹痛、重度の下痢、意識喪失、震え、呼吸困難、そして最終的には肺水腫や呼吸停止を引き起こす可能性があります。中毒の症状は長期間にわたって続くことが知られています。最も一般的で非常に特異的な解毒剤はアトロピンであり、1日最大100 mgを投与します。アトロピンも毒性がある場合があるため、治療では少量を頻繁に繰り返すことが推奨されます。人体への中毒が早期に発見され、迅速な治療（アトロピンと人工呼吸）が行われれば、死亡例はまれです。酸素不足は脳低酸素症と永続的な脳損傷につながります。 麻痺を含む末梢神経障害は、急性中毒からの回復後に後遺症として現れることがあります。パラチオンおよび関連する有機リン系殺虫剤は、毎年数十万件の中毒、特に自殺に使用されています。[ 10 ]ドイツでは「Schwiegermuttergift（姑毒）」 として知られています。このため、ほとんどの製剤には警告用の青色染料が含まれています。

パラチオンは化学兵器として使用され、特にローデシア戦争中にセルース・スカウトに所属するイギリス領南アフリカ警察の一部によって使用された。彼らはパラチオンの毒物を衣類に混ぜ、反政府ゲリラに供給した。敵兵がパラチオンの毒物を着用すると、皮膚から吸収されて中毒になった。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

動物実験に基づき、米国環境保護庁はパラチオンはヒトに対して発がん性がある可能性があるとしている。[ 14 ]研究によると、パラチオンは胎児に対して有毒だが、先天性欠損症を引き起こさないことが示されている。[ 15 ]

国連環境計画では残留性有機汚染物質[ 16 ]に分類されており、世界保健機関では毒性クラスIa（極めて有害）に分類されている。 [ 17 ]

パラチオンはミツバチ、魚、鳥、その他の野生生物に対して有毒である。[ 15 ]

中毒からの保護

エンドユーザーに最低限の保護基準を提供するために、適切な保護手袋、保護服、有機蒸気カートリッジ付き呼吸器が通常着用されます。製造工程における産業安全のためには、PELレベルを超えないように特別な換気と空気汚染の継続的な測定、そして個人衛生への細心の注意が必要です。パラチオンの作用は蓄積性であるため、作業員の血清アセチルコリンエステラーゼ活性の頻繁な分析も労働安全上有用です。また、アトロピンとメマンチンはどちらも特異的な解毒剤として使用されています。[ 18 ] [ 19 ]

自殺への利用

パラチオンは1950年代から1960年代にかけて自殺によく使われていました。[ 20 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0427」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  2. ^ a b c NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0479」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  3. ^ a b c「パラチオン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
  4. ^ 「NFPAファイアダイヤモンドの危険度評価情報」 。 2015年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月13日閲覧。
  5. ^ 「メチルパラチオン - NIOSH毒性データ」PubChem .国立医学図書館. 2004年. 2025年8月15日閲覧。
  6. ^ Mirer, Franklin E.; Levine, Barry S.; Murphy, Sheldon D. (1977年1月10日). 「ピペロニルブトキシドおよびジエチルマレイン酸前処理マウスにおけるパラチオンおよびメチルパラチオンの毒性および代謝」 . Chemico-Biological Interactions . 17 (1): 99– 112. Bibcode : 1977CBI....17...99M . doi : 10.1016/0009-2797(77)90075-8 . PMID 872271. 2025年8月15日閲覧. 
  7. ^理事会指令91/414/EECの付属書Iにパラチオンは含まれていない
  8. ^ Fee, DC; Gard, DR; Yang, C. (2005). 「リン化合物」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ニューヨーク: John Wiley & Sons. doi : 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2 . ISBN 978-0471238966。
  9. ^ a b c Metcalf, RL (2002). 「昆虫防除」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . ニューヨーク: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi : 10.1002/14356007.a14_263 . ISBN 978-3527306732。
  10. ^ Litchfield, MH (2005). 「発展途上国の農業従事者における急性農薬中毒の推定」. Toxicological Reviews . 24 (4): 271– 278. doi : 10.2165/00139709-200524040-00006 . PMID 16499408 . 
  11. ^ 「ローデシアの毒物」（PDF） 2019年1月31日。
  12. ^ 「ダーティ・ウォー：ローデシアと化学生物戦 1975-1980（書評）」 PRISM | 国防大学. 2020年11月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年8月1日閲覧。
  13. ^クロス、グレン（2017年）『ダーティ・ウォー：ローデシアと化学生物戦、1975-1980』ソリハル、英国：ヘリオン・アンド・カンパニー、ISBN 978-1-911512-12-7。
  14. ^ 「パラチオン」。統合リスク情報システム。米国環境保護庁。2007年1月26日。2000年8月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  15. ^ a b「農薬情報プロファイル - パラチオン」 .エクステンション毒性学ネットワーク.オレゴン州立大学. 1993年9月.
  16. ^ Sah, Ram Charitra; Joshi, Keshab Raj (2011).ストックホルム条約に基づく22の残留性有機汚染物質に関するファクトシート(PDF) . ラリトプル、ネパール：公衆衛生環境開発センター (CEPHED). pp. 19, 20, 53, 101. ISBN 978-9937-8479-1-9. 2025年8月15日閲覧。
  17. ^ベシル, ナタリア; レゼンデ, ソフィア (2024). 「パラチオン」. ウェクスラー, フィリップ (編).毒物学百科事典. 第7巻 (第4版).エルゼビア. pp.  283– 287. doi : 10.1016/B978-0-12-824315-2.00888-5 . ISBN 9780123864550。
  18. ^ Gupta, RC; Kadel, WL (1990年5月). 「メチルパラチオンの急性毒性：メマンチンとアトロピンによる予防と治療」Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie . 305 : 208–21 . PMID 2241428 . 
  19. ^ Paudyal, BP (2008年10月). 「有機リン中毒」 .ネパール医師会誌. 47 (172): 251–8 . doi : 10.31729/jnma.170 . PMID 19079407 . 
  20. ^カーソン、レイチェル（1962年）『沈黙の春』ハーパーコリンズISBN 978-0-547-52762-8. OCLC  1346358856 .{{cite book}}:ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
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