エステル
カルボン酸のエステル。Rは任意の基（通常は水素または有機基）を表し、R ′は任意の有機基を表す。

化学において、エステルは酸（有機または無機）から誘導される化合物であり、その酸の少なくとも1つの酸性水酸基（−OH ）の水素原子（H）が有機基（R ′）に置換されている。[ 1 ]これらの化合物は独特の官能基を含む。酸素が他のカルコゲンに置換された類似体もエステルのカテゴリーに属する。[ 1 ] 一部の著者によると、他の酸の酸性水素の有機誘導体もエステルである（例：アミド）が、 IUPACによればエステルではない。[ 1 ]

グリセリドはグリセロールの脂肪酸エステルであり、脂質の主要なクラスの一つとして生物学において重要な役割を果たし、動物性脂肪や植物油の大部分を占めています。ラクトンは環状カルボン酸エステルであり、天然に存在するラクトンは主に5員環および6員環ラクトンです。ラクトンは、果物、バター、チーズ、セロリなどの野菜、その他の食品の香りに貢献しています。

エステルはオキソ酸（酢酸、炭酸、硫酸、リン酸、硝酸、キサントゲン酸などのエステル）から形成されるだけでなく、酸素を含まない酸（チオシアン酸やトリチオ炭酸などのエステル）からも形成される。エステル形成の一例としては、カルボン酸（R−C(=O)−OH）とアルコール（R'−OH ）の置換反応があり、エステル（R−C(=O)−O−R'）が形成される。ここで、Rは任意の基（通常は水素または有機基）を表し、R ′は有機基を表す。

カルボン酸の有機エステルは、典型的には心地よい香りを有し、低分子量のものは香料として広く用いられ、精油やフェロモンにも含まれる。これらは、幅広いプラスチック、可塑剤、樹脂、ラッカーの高品質溶剤として機能し[ 2 ]、市販されている合成潤滑剤の中でも最も多く利用されているものの1つである[ 3 ] 。ポリエステルは、モノマーがエステル基で結合した重要なプラスチックである。リン酸エステルはDNA分子の骨格を形成する。ニトログリセリンなどの硝酸エステルは、爆発性があることで知られている。

この記事で言及されている酸の酸性水素が有機基ではなく他の基に置換されている化合物があります。一部の研究者によると、これらの化合物はエステルでもあり、特に酸性水素を置換している有機基の最初の炭素原子が第14族元素（Si、Ge、Sn、Pb）の別の原子に置換されている場合にエステルとなるとされています。例えば、彼らによれば、トリメチルスタンニルアセテート（またはトリメチルスズアセテート）CH 3 COOSn(CH 3 ) 3は酢酸のトリメチルスタンニルエステルであり、ジブチルスズジラウレート（CH 3 (CH 2 ) 10 COO) 2 Sn((CH 2 ) 3 CH 3 ) 2はラウリン酸のジブチルスタンニレンエステルであり、フィリップス触媒CrO 2 (OSi(OCH 3 ) 3 ) 2はクロム酸（H 2 CrO 4 ）のトリメトキシシリルエステルである。[ 4 ] [ 5 ]

命名法

語源

エステルという言葉は1848年にドイツの化学者レオポルド・グメリンによって造語されました。[ 6 ]これはおそらくドイツ語のEssigäther（酢酸エーテル）の短縮形です。

IUPAC命名法

アルコールと酸から生成されるエステルの名前は、親アルコールと親酸に由来します。親酸は有機酸でも無機酸でも構いません。最も単純なカルボン酸から生成されるエステルは、IUPAC 命名法のメタノエート、エタノエート、プロパノエート、ブタノエートではなく、フォルメート、アセテート、プロピオン酸、ブチレートなどの、より伝統的な、いわゆる「慣用名」に従って命名されるのが一般的です。一方、より複雑なカルボン酸から生成されるエステルは、酸の名前に接尾辞-oateを付ける体系的な IUPAC 名を使用して命名されることが多いです。たとえば、エステルのヘキシルオクタン酸は、慣用名としてヘキシルカプリレートとしても知られ、化学式はCH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 (CH 2 ) 5 CH 3です。

酢酸ブチルは、ブタノール残基（CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH）（ブタノール残基はブチル基−CH 2 CH 2 CH 2 CH 3）（図の右側、青）と酢酸CH 3 CO 2 H（図の左側、オレンジ）から誘導されるエステルです。酢酸分子の酸性水素原子（−H ）がブチル基に置換されています。

カルボン酸とアルコールから生成される有機エステルの化学式は、通常RCO 2 R'またはRCOOR'の形式で表されます。ここで、RとR'はそれぞれカルボン酸とアルコールの有機基であり、ギ酸エステルの場合はRは水素原子となります。例えば、ブタノールと酢酸（系統的には酢酸）から生成される酢酸ブチル（系統的には酢酸ブチル）は、CH 3 CO 2 ( CH 2 ) 3 CH 3と表記されます。BuOAcやCH 3 COO(CH 2 ) 3 CH 3などの他の表記法も一般的です。

環状エステルは、有機酸由来か無機酸由来かに関わらず、ラクトンと呼ばれます。有機ラクトンの一例としては、 γ-バレロラクトンが挙げられます。

オルトエステル

エステルの中でも珍しいクラスにオルトエステルがあります。その一つがオルトカルボン酸のエステルです。これらのエステルは化学式RC(OR′) 3で表されます。ここで、Rは任意の基（有機または無機）を表し、R ′は有機基を表します。例えば、オルトギ酸トリエチル（HC(OCH 2 CH 3 ) 3）は、その名称から（合成法からではなく）オルトギ酸（HC(OH) 3）とエタノールのエステル化反応によって生成されます。

無機酸のエステル

リン酸エステル。R は有機基を表します。

エステルは無機酸から生成することもできます。

互変異性体として存在する無機酸は、2 種類以上のエステルを形成します。

不安定またはとらえにくい無機酸の中には、安定したエステルを形成するものもあります。

原則として、数百種類が知られている金属および半金属アルコキシドの一部は、対応する酸のエステルとして分類できます (例:アルミニウムトリエトキシド( Al(OCH 2 CH 3 ) 3 ) は水酸化アルミニウムであるアルミニウム酸のエステルとして分類でき、テトラエチルオルトケイ酸( Si(OCH 2 CH 3 ) 4 ) はオルトケイ酸のエステルとして分類でき、チタンエトキシド( Ti(OCH 2 CH 3 ) 4 ) はオルトチタン酸のエステルとして分類できます)。

構造と結合

カルボン酸とアルコールから誘導されるエステルは、 C原子に二価のカルボニル基C=Oを含み、これにより120°のC–C–OおよびO–C–O角が生じる。アミドとは異なり、カルボン酸エステルはC–O–C結合の回転障壁が低いため、構造的に柔軟な官能基である。その柔軟性と低極性は物理的性質に現れており、対応するアミドよりも剛性が低く（融点が低い）、揮発性が高い（沸点が低い）傾向がある。[ 7 ]カルボン酸エステルのα水素のp Kaは約25である（α水素は、カルボン酸エステルのカルボニル基（C=O）に隣接する炭素に結合した水素である）。[ 8 ]

多くのカルボン酸エステルは配座異性の可能性を秘めているが、超共役効果と双極子最小化効果の組み合わせにより、S - シス（またはZ）配座をとる傾向があり、S -トランス（またはE ）配座をとる傾向はない。Z配座が優先されるかどうかは、置換基の性質と、溶媒（存在する場合）によって影響を受ける。[ 9 ] [ 10 ]小さな環を持つラクトンは、その環状構造のため、 S - トランス（すなわちE ）配座に限られる。

安息香酸メチルの測定詳細（距離の単位はピコメートル）。[ 11 ]

物理的特性と特性評価

カルボン酸とアルコールから得られるエステルは、エーテルよりも極性が高いが、アルコールよりも極性が低い。エステルは水素結合の受容体として水素結合に関与するが、親アルコールとは異なり、水素結合の供与体としては作用しない。この水素結合への関与能により、エステルはある程度の水溶性を有する。エステルは水素結合供与能を欠くため、自己会合しない。その結果、エステルは同分子量のカルボン酸よりも揮発性が高い。[ 7 ]

特性評価と分析

エステルは、その揮発性を利用して、一般的にガスクロマトグラフィーによって同定されます。エステルのIRスペクトルは、1730～1750 cm −1の範囲にν C=Oに帰属する強い鋭い吸収帯を示します。このピークは、カルボニル基に結合している官能基によって変化します。例えば、カルボニル基にベンゼン環や二重結合が結合している場合、波数は約30 cm −1低下します。

応用と発生

エステルは自然界に広く存在し、産業界でも広く利用されています。自然界における脂肪は、一般的にグリセロールと脂肪酸から誘導されるトリエステルです。[ 12 ]エステルは、リンゴ、ドリアン、ナシ、バナナ、パイナップル、イチゴなど、多くの果物の香りのもととなっています。[ 13 ]ポリエステルは年間数十億キログラムが工業生産されており、重要な製品としてはポリエチレンテレフタレート、アクリル酸エステル、酢酸セルロースなどがあります。[ 14 ]

亜麻仁油に含まれる代表的なトリグリセリド。リノール酸(右下、緑)、α-リノレン酸(左、赤)、およびオレイン酸(右上、青) から得られるグリセロール(中央、黒)のトリエステルです。

準備

エステル化とは、2つの反応物（典型的にはアルコールと酸）が反応生成物としてエステルを形成する化学反応の総称です。エステルは有機化学や生物材料において広く用いられ、しばしば心地よいフルーティーな香りを特徴とします。そのため、香料・フレーバー業界では広く利用されています。エステル結合は多くのポリマーにも見られます。

カルボン酸とアルコールのエステル化

古典的な合成法はフィッシャーエステル化であり、脱水剤の存在下でカルボン酸をアルコールで処理するものである。

RCO 2 H + R'OH ⇌ RCO 2 R' + H 2 O

このような反応の平衡定数は、典型的なエステル（例えば酢酸エチル）では約5です。[ 15 ]触媒がない場合、反応は遅くなります。硫酸はこの反応の典型的な触媒です。また、高分子スルホン酸など、他の多くの酸も使用されます。エステル化は非常に可逆的であるため、ルシャトリエの原理を用いてエステルの収率を向上させることができます。

アルコールとカルボン酸の混合物の脱水を促進する試薬は既に知られています。例えば、シュテグリッヒエステル化は、温和な条件下でエステルを形成する方法です。この方法は、基質が高熱などの過酷な条件に敏感なペプチド合成においてよく用いられます。DCC（ジシクロヘキシルカルボジイミド）は、カルボン酸を活性化して反応を進行させるために使用されます。4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）は、アシル基転移触媒として使用されます。[ 16 ]

アルコールとカルボン酸の混合物を脱水する別の方法は光延反応である。

RCO 2 H + R'OH + P(C 6 H 5 ) 3 + R 2 N 2 → RCO 2 R' + OP(C 6 H 5 ) 3 + R 2 N 2 H 2

カルボン酸はジアゾメタンを使ってエステル化することができる。

RCO 2 H + CH 2 N 2 → RCO 2 CH 3 + N 2

このジアゾメタンを用いることで、カルボン酸の混合物をほぼ定量的な収率でメチルエステルに変換することができ、例えばガスクロマトグラフィーによる分析に用いることができます。この方法は特殊な有機合成操作には有用ですが、大規模応用には危険性と費用が高すぎると考えられています。

カルボン酸とエポキシドのエステル化

カルボン酸はエポキシドで処理することでエステル化され、β-ヒドロキシエステルが得られる。

RCO 2 H + RCHCH 2 O → RCO 2 CH 2 CH(OH)R

この反応はアクリル酸からビニルエステル樹脂を製造する際に利用されます。

塩化アシルおよび酸無水物のアルコール分解

アルコールは塩化アシルおよび酸無水物と反応してエステルを生成します。

RCOCl + R'OH → RCO 2 R' + HCl
(RCO) 2 O + R'OH → RCO 2 R' + RCO 2 H

これらの反応は不可逆的であるため、後処理が簡略化されます。アシルクロリドと酸無水物も水と反応するため、無水条件が推奨されます。アミンをアシル化してアミドを得る類似の反応は、アミンが求核剤としてより強く、水よりも速く反応するため、反応感度が低くなります。この方法は費用がかかるため、実験室規模の手順にのみ用いられます。

カルボン酸およびその塩のアルキル化

トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートは、酸触媒反応が不可能な条件下でのカルボン酸のエステル化に使用することができる。 [ 17 ]

RCO 2 H + (CH 3 ) 3 OBF 4 → RCO 2 CH 3 + (CH 3 ) 2 O + HBF 4

エステル化に用いられることは稀であるが、カルボン酸塩（多くの場合、その場で生成される）は、アルキルハライドなどの求電子アルキル化剤と反応してエステルを生成する。[ 14 ] [ 18 ]アニオンの存在は、この反応を阻害する可能性があり、その分、相間移動触媒やDMFなどの高極性非プロトン性溶媒が有利となる。ヨウ化物塩を添加すると、フィンケルシュタイン反応を介して、扱いにくいアルキルハライドの反応を触媒する可能性がある。あるいは、銀などの配位金属の塩は、ハロゲン化物の脱離を容易にすることで反応速度を向上させる可能性がある。

エステル交換反応

エステル交換反応は、あるエステルを別のエステルに変換する反応であり、広く行われています。

RCO 2 R' + CH 3 OH → RCO 2 CH 3 + R'OH

加水分解と同様に、エステル交換反応は酸と塩基によって触媒される。この反応は、トリグリセリドの分解、例えば脂肪酸エステルやアルコールの製造に広く利用されている。ポリエチレンテレフタレートは、ジメチルテレフタレートとエチレングリコールのエステル交換反応によって生成される。 [ 14 ]

n (C 6 H 4 )(CO 2 CH 3 ) 2 + 2 n C 2 H 4 (OH) 2 → [(C 6 H 4 )(CO 2 ) 2 (C 2 H 4 )] n + 2 n CH 3 OH

エステル交換反応のサブセットとして、ジケテンのアルコール分解が挙げられる。この反応では2-ケトエステルが得られる。[ 14 ]

(CH 2 CO) 2 + ROH → CH 3 C(O)CH 2 CO 2 R

カルボニル化

アルケンは金属カルボニル触媒の存在下でカルボアルコキシル化される。プロパン酸エステルは、この方法で商業的に製造されている。

H 2 C=CH 2 + ROH + CO → CH 3 CH 2 CO 2 R

メチルプロピオネートの製造がその一例です。

H 2 C=CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 3 CH 2 CO 2 CH 3

メタノールのカルボニル化によりギ酸メチルが得られ、これがギ酸の主な商業的供給源となる。この反応はメトキシドナトリウムによって触媒される。

CH 3 OH + CO → HCO 2 CH 3

アルケンおよびアルキンへのカルボン酸の付加

ヒドロエステル化では、アルケンとアルキンがカルボン酸のO−H結合に挿入されます。酢酸ビニルは、酢酸亜鉛触媒の存在下で酢酸をアセチレンに付加させることによって工業的に製造されます。[ 19 ]

HC≡CH + CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2 CH=CH 2

酢酸ビニルは、エチレン、酢酸、酸素のパラジウム触媒反応によっても生成できます。

2H2C = CH2 + 2CH3CO2H + O2 → 2CH3CO2CH = CH2 + 2H2O​​​​​​

ケイタングステン酸は、酢酸をエチレンで アルキル化して酢酸エチルを製造するために使用されます。

H 2 C=CH 2 + CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3

アルデヒドから

ティシュチェンコ反応は、無水塩基の存在下でアルデヒドを不均化させてエステルを生成する反応である。触媒としてはアルミニウムアルコキシドまたはナトリウムアルコキシドが用いられる。ベンズアルデヒドは、ナトリウムとベンジルアルコールから生成されるナトリウムベンジルオキシドと反応して安息香酸ベンジルを生成する。[ 20 ]この方法は、アセトアルデヒドから酢酸エチルを製造する際に用いられる。[ 14 ]

その他の方法

反応

エステルは酸ハロゲン化物や酸無水物よりも反応性が低い。より反応性の高いアシル誘導体と同様に、エステルはアンモニアや第一級アミン、第二級アミンと反応してアミドを与えるが、酸ハロゲン化物の方が収率が高いため、このタイプの反応はあまり用いられない。

エステル交換反応

エステルは、エステル交換反応と呼ばれるプロセスによって他のエステルに変換することができます。エステル交換反応は酸触媒または塩基触媒のいずれかによって行われ、エステルとアルコールとの反応です。残念ながら、脱離基もアルコールであるため、正反応と逆反応はしばしば同様の速度で進行します。反応アルコールを大過剰に使用したり、脱離基のアルコールを除去したり（例えば蒸留など）、ルシャトリエの原理に従って、正反応は完了に近づきます。[ 24 ]

加水分解と鹸化

酸触媒によるエステルの加水分解も平衡過程であり、本質的にはフィッシャーエステル化反応の逆反応です。アルコール（脱離基として作用）と水（求核剤として作用）のpK a値はほぼ等しいため、正反応と逆反応は互いに競合します。エステル交換反応と同様に、反応物（水）を大過剰に使用したり、生成物（アルコール）の一方を除去したりすると、正反応が促進されることがあります。

エステルの酸触媒加水分解とフィッシャーエステル化は、平衡プロセスの 2 つの方向に対応します。
エステルの酸触媒加水分解とフィッシャーエステル化は、平衡プロセスの 2 つの方向に対応します。

エステルの塩基性加水分解（鹸化）は平衡過程ではない。反応には全当量の塩基が消費され、1当量のアルコールと1当量のカルボン酸塩が生成される。脂肪酸エステルの鹸化は工業的に重要なプロセスであり、石鹸の製造に利用されている。[ 24 ]

エステル化は可逆反応です。エステルは酸性および塩基性条件下で加水分解されます。酸性条件下では、この反応はフィッシャーエステル化の逆反応です。塩基性条件下では、水酸化物が求核剤として、アルコキシドが脱離基として作用します。この鹸化反応は石鹸製造の基礎です。

エステル鹸化（塩基加水分解）
エステル鹸化（塩基加水分解）

アルコキシド基は、アンモニアや第一級アミン、第二級アミンなどのより強い求核剤によって置換され、アミドを生成することもある（アンモノリシス反応）。

RCO 2 R' + NH 2 R″ → RCONHR″ + R'OH

この反応は通常可逆的ではありません。アミンの代わりにヒドラジンやヒドロキシルアミンを使用できます。エステルは、ロッセン転位において中間体であるヒドロキサム酸を経てイソシアネートに変換されます。

グリニャール試薬や有機リチウム化合物などの炭素求核剤の供給源は、カルボニルに容易に付加します。

削減

ケトンやアルデヒドと比較して、エステルは比較的還元されにくい。20世紀初頭に導入された触媒水素化は画期的な進歩であり、脂肪酸エステルは水素化されて脂肪族アルコールに変換される。

RCO 2 R' + 2 H 2 → RCH 2 OH + R'OH

典型的な触媒は亜クロム酸銅です。接触水素化が開発される以前は、エステルの大規模な還元はブーボー・ブラン還元によって行われていました。この方法は現在ではほぼ廃れており、プロトン源存在下でナトリウムが用いられます。

特に精密化学合成においては、水素化アルミニウムリチウムはエステルを2つの第一級アルコールに還元するために使用されます。関連試薬である水素化ホウ素ナトリウムはこの反応では反応速度が遅いです。DIBAHはエステルをアルデヒドに還元します。[ 25 ]

対応するエーテルを直接還元することは困難である。中間体ヘミアセタールは分解してアルコールとアルデヒド（これは急速に還元されて第二のアルコールとなる）を生成する傾向があるためである。この反応は、トリエチルシランと様々なルイス酸を用いることで達成できる。 [ 26 ] [ 27 ]

エステルは炭素求核剤と様々な反応を起こすことができます。過剰のグリニャール試薬と反応して第三級アルコールを与えます。エステルはエノラートとも容易に反応します。クライゼン縮合では、あるエステルのエノラート( 1 )が別のエステル( 2 )のカルボニル基を攻撃し、四面体中間体3を与えます。この中間体は崩壊し、アルコキシド(R'O − )を放出してβ-ケトエステル4を生成します。

クライゼン縮合は、エステルエノラートとエステルが反応してベータケトエステルを形成する反応です。
クライゼン縮合は、エステルエノラートとエステルが反応してベータケトエステルを形成する反応です。

エノラートと求核剤が異なるエステルである交差クライゼン縮合も可能である。分子内クライゼン縮合は環形成に使用できるため、ディークマン縮合またはディークマン環化と呼ばれる。エステルはケトンやアルデヒドのエノラートと縮合してβ-ジカルボニル化合物を与えることもできる。 [ 28 ]その具体的な例としては、芳香族オルト-アシルオキシケトンが分子内求核アシル置換とそれに続く転位を受けて芳香族β-ジケトンを形成するベイカー・ヴェンカタラマン転位がある。 [ 29 ]チャン転位は分子内求核アシル置換反応から生じる転位の別の例である。

その他のエステル反応性

エステルはカルボニル炭素において求核剤と反応する。[ 30 ]カルボニルは弱い求電子性を示すが、強い求核剤（アミン、アルコキシド、水素化物源、有機リチウム化合物など）によって攻撃される。カルボニルに隣接するC–H結合は弱酸性であるが、強塩基によって脱プロトン化される。この過程が通常、縮合反応を開始する。エステル中のカルボニル酸素は弱塩基性であり、アミド中の窒素からの電子対の共鳴供与によりアミド中のカルボニル酸素よりも塩基性は低いが、付加物を形成する。

アルデヒドに関しては、エステル中のカルボキシル基に隣接する（「α」の）炭素上の水素原子は、脱プロトン化を起こすのに十分な酸性度を有し、これが様々な有用な反応につながる。脱プロトン化には、アルコキシドなどの比較的強い塩基が必要である。脱プロトン化により求核性エノラートが得られ、これはクライゼン縮合やその分子内等価体であるディークマン縮合などの反応にさらに進むことができる。この変換はマロン酸エステル合成に利用されており、マロン酸ジエステルが求電子剤（例えば、アルキルハライド）と反応し、続いて脱炭酸される。別のバリエーションとして、フレーター・ゼーバッハアルキル化がある。

その他の反応

保護グループ

エステルは、カルボン酸の保護基として機能します。ペプチド合成において、カルボン酸の保護は二官能性アミノ酸の自己反応を防ぐのに役立ちます。多くのアミノ酸ではメチルエステルとエチルエステルが一般的に入手可能ですが、t-ブチルエステルはより高価になる傾向があります。しかし、t-ブチルエステルは特に有用です。なぜなら、強酸性条件下ではt-ブチルエステルが脱離してカルボン酸とイソブチレンを与えるため、後処理が簡素化されるからです。

エステル系香料一覧

多くのエステルは独特のフルーツのような香りを持ち、植物の精油に天然に多く含まれています。そのため、これらの香りを模倣した人工香料や芳香剤にも広く使用されています。[ 32 ]

酢酸エステル 構造 臭いや発生
酢酸メチルのり
酢酸エチル除光液、模型用塗料、模型飛行機用接着剤、梨
酢酸プロピル梨
酢酸イソプロピルフルーティー
酢酸ブチルリンゴ、蜂蜜
酢酸イソブチルチェリー、ラズベリー、イチゴ
アミル酢酸（ペンチル酢酸） リンゴ、バナナ
酢酸イソアミル洋ナシ、バナナ（バナナエッセンスの主成分）（ペアドロップの香料）
酢酸ヘキシル洋ナシのような
2-ヘキセニル酢酸フルーティー、シスとトランスの両方が使用され、時には個別に使用される
3,5,5-トリメチルヘキシルアセテートウッディ
オクチルアセテートフルーティーオレンジ
酢酸ベンジル洋ナシ、イチゴ、ジャスミン
酢酸ボルニル松（イソボルニルアセテートも参照）
酢酸ゲラニルゼラニウム
メンチルアセテートペパーミント
リナリル酢酸ラベンダー、セージ
ギ酸エステル 構造 臭いや発生
ギ酸イソブチルラズベリー
リナリルギ酸リンゴ、桃
イソアミルギ酸プラム、ブラックカラント
ギ酸エチルレモン、ラム、イチゴ
ギ酸メチル心地よい、空気のような、ラム酒のような、甘い
プロピオン酸エステル、酪酸エステル、イソ酪酸エステル 構造 臭いや発生
ブチルプロピオネート梨ドロップ、リンゴ、プロピオン酸臭の珍しい例
酪酸メチルパイナップル、リンゴ、イチゴ
酪酸エチルバナナ、パイナップル、イチゴ、香水
プロピルイソ酪酸ラム酒
酪酸ブチルパイナップル、ハチミツ
イソアミル酪酸バナナ
ヘキシル酪酸果物
イソ酪酸エチルアルコール飲料に使用されるブルーベリー
リナリル酪酸桃
ゲラニル酪酸チェリー
酪酸テルピニルチェリー
C5-C9脂肪族エステル 構造 臭いや発生
メチルペンタノエート（メチルバレレート） 花のような
イソ吉草酸エチルフルーティー、アルコール飲料に使用される
ゲラニルペンタノエートりんご
ペンチルペンタノエート（アミルバレレート） りんご
プロピルヘキサノエートブラックベリー、パイナップル
ヘプタン酸エチルアプリコット、チェリー、ブドウ、ラズベリー、アルコール飲料に使用される
ペンチルヘキサノエート（アミルカプロン酸） リンゴ、パイナップル
アリルヘキサノエートパイナップル
エチルヘキサノエートパイナップル、ワックス状の緑色のバナナ
ノナン酸エチルグレープ
ノニルカプリレートオレンジ
芳香族酸のエステル 構造 臭いや発生
安息香酸エチル甘い、ウィンターグリーン、フルーティー、薬用、チェリー、ブドウ
ケイ皮酸エチルシナモン
メチルケイ皮酸いちご
フェニル酢酸メチルハニー
サリチル酸メチル（ウィンターグリーンオイル） 現代のルートビア、ウィンターグリーン、ジェルモレン、ラルゲックス軟膏（英国）

参照

参考文献

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    b.エステル・オーダ・ザウエルストフゾウレ・エーテルアルテン。ジャンルはエーテル・デュ・トロワジーム。Viele Mineralische undorganische Sauerstoffsäuren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu 中立 flüchtigen ätherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Säuren-Wasser oder, nach der Radicaltheorie, als Salze betrachten kann、in welchen eine Säure mit einem Aether verbunden ist.

    翻訳：

    b. エステルまたはオキシ酸エーテル。第三のタイプのエーテル。酸素を含む多くの鉱酸および有機酸は、アルコールから水を脱離すると、中性で揮発性のエーテル化合物を形成します。これは、アルコールと酸-水の結合化合物、あるいはラジカル理論によれば、酸とエーテルが結合した塩と見なすことができます。

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