アセチレン

アセチレン
アセチレン
アセチレン
アセチレン
アセチレン
名前
推奨IUPAC名
アセチレン[ 1 ] [ 2 ]
IUPAC体系名
エチン[ 3 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
906677
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.743
EC番号
  • 200-816-9
210
ケッグ
RTECS番号
  • AO9600000
ユニイ
国連番号1001（溶解）3138 （エチレンおよびプロピレンとの混合物）
  • InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H チェックはい
    キー: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H2/c1-2/h1-2H
    キー: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
  • C#C
プロパティ
C 2 H 2
モル質量26.038  g·mol −1
外観 無色の気体
臭い無臭
密度1.1772 g/L = 1.1772 kg/m 3 (0 °C、101.3 kPa) [ 4 ]
融点−80.8 °C (−113.4 °F; 192.3 K) 1.27気圧での 三重点
−84 °C; −119 °F; 189 K (1 atm)
わずかに溶ける
溶解度アルコールにわずかに溶ける、アセトン、ベンゼンに溶ける
蒸気圧44.2気圧（20℃）[ 5 ]
酸性度（ p Ka ）25 [ 6 ]
共役酸エチニウム
磁化率（χ）
−20.8 × 10 −6 cm 3 /モル[ 7 ]
熱伝導率21.4mW・m −1・K −1 (300K) [ 7 ]
構造
リニア
熱化学[ 7 ]
熱容量（℃）
44.036 J·モル−1 ·K −1
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
200.927 J·モル−1 ·K −1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
227.400 kJ·mol −1
209.879 kJ·mol −1
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
1300 kJ·モル−1
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS04: 圧縮ガスGHS07: 感嘆符
危険
H220、H230、H336
P202、P210、P233、P261、P271、P304、P312、P340、P377、P381、P403、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
1
4
3
300℃（572°F; 573K）
爆発限界2.5～100%
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
なし[ 5 ]
REL（推奨）
C 2500 ppm (2662 mg/m 3 ) [ 5 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND [ 5 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

アセチレン（系統名：エチン）は、化学式C 2 H 2、構造HC≡CHの化合物です。炭化水素であり、最も単純なアルキンです。[ 8 ]この無色の気体は、燃料や化学構成要素として広く使用されています。純粋な状態では不安定であるため、通常は溶液として扱われます。[ 9 ]純粋なアセチレンは無臭ですが、市販品は通常、ジビニルスルフィドやホスフィンなどの不純物のために強い臭いがあります。[ 9 ] [ 10 ]

アルキンであるアセチレンは、2つの炭素原子が三重結合で結合しているため不飽和です。炭素-炭素三重結合は、4つの原子すべてを同一直線上に並べ、CCH結合角は180°です。[ 11 ]アセチレンの三重結合は、アセチレンが燃焼する際に高いエネルギーを放出します。[ 12 ]

発見

アセチレンは1836年にエドマンド・デイビーによって発見され、彼はこれを「新しい水素の気体」と名付けました。[ 13 ] [ 14 ]これは金属カリウムを単離しようとした際の偶然の発見でした。炭酸カリウムを炭素とともに非常に高温で加熱すると、現在では炭化カリウム（K 2 C 2）として知られる残留物が生成され、これが水と反応して新しいガスが発生しました。[ 12 ]これは1860年にフランスの化学者マルセラン・ベルトロによって再発見され、アセチレンという名前が付けられました。[ 15 ]ベルトロによるアセチレンの実験式（C 4 H 2）と別名「quadricarbure d'hydrogène」（四炭化水素）は、当時の多くの化学者が炭素の原子量を誤って（12ではなく6）使用していたため、誤りでした。[ 16 ]ベルテロは、有機化合物（メタノール、エタノールなど）の蒸気を赤熱した管に通し、その流出物を捕集することで、このガスを生成することに成功した。また、彼はシアンと水素の混合ガスに電気を通すことでアセチレンが生成されることも発見した。ベルテロは後に、炭素アークの極間に水素を通すことで、アセチレンを直接生成した。[ 17 ] [ 18 ]

準備

炭化水素の部分燃焼

1950年代以降、アセチレンは主に米国、EUの大部分、その他多くの国でメタンの部分燃焼によって製造されてきました。 [ 9 ] [ 19 ] [ 20 ]

3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O

これは炭化水素の分解によるエチレン製造の副産物として回収される。1983年には、この方法で約40万トンが生産された。[ 9 ]エチレン中に含まれることは、爆発性とツィーグラー・ナッタ触媒を被毒させる性質のため、通常は望ましくない。通常はパラジウム・銀触媒を用いて選択的に水素化され、エチレンが生成される。 [ 21 ]

アルカンの脱水素

石油や天然ガスに含まれる最も重いアルカンは、高温で脱水素化されて軽い分子に分解されます。

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2
2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2

この最後の反応は、マイクロ波プラズマによるメタンの嫌気性分解のプロセスで実行されます。[ 22 ]

炭素化学的方法

アセチレンの最初のサンプルは、1836年にエドマンド・デイビーによって炭化カリウムの加水分解（水を使った分解）によって製造されました。[ 23 ] その後、最初の工業的合成方法は炭化カルシウムの加水分解でした。[ 12 ]

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2

この反応は1862年にフリードリヒ・ヴェーラーによって発見されましたが[ 24 ] 、アセチレンをより広範囲に使用できる適切な商業規模での製造法は、1892年にカナダの発明家トーマス・ウィルソンがアルミニウムの商業的製造方法を探しているときに初めて発見されました[ 25 ] 。

21世紀初頭になっても、中国、日本、東ヨーロッパでは主にこの方法でアセチレンを生産していました。[ 26 ]

この技術の使用は、2013年現在、石炭ベースの化学産業に重点を置く中国を除いて、世界中で減少しています。それ以外の地域では、削減された炭素の主な供給源として、石油が石炭に取って代わるようになっています。[ 27 ]

炭化カルシウムの製造には約2000℃の高温が必要であり、電気炉の使用が必要となる。アメリカ合衆国では、このプロセスは19世紀後半のナイアガラの滝における大規模な水力発電プロジェクトによって可能になった化学革命において重要な役割を果たした。[ 28 ]

ボンディング

アセチレンの結合長と角度

原子価結合理論によれば、各炭素原子において2s軌道は1つの2p軌道と混成し、sp混成軌道を形成する。他の2つの2p軌道は混成しない。2つのsp混成軌道の両端は重なり合い、炭素原子間に強いσ原子価結合を形成する。一方、他の両端には水素原子もσ結合で結合する。変化しない2つの2p軌道は、より弱いπ結合のペアを形成する。[ 29 ]

アセチレンは線対称分子なので、 D∞h点群を有する。[ 30 ]

物理的特性

状態の変化

大気圧下では、アセチレンは液体として存在できず、融点も持ちません。状態図上の三重点は、液体アセチレンが存在できる最小圧力（1.27気圧）における融点（-80.8℃）に相当します。三重点より低い温度では、固体アセチレンは昇華によって直接蒸気（気体）に変化します。大気圧下での昇華点は-84.0℃です。[ 31 ]

他の

室温・大気圧下では、アセトンへのアセチレンの溶解度は27.9 g/kgです。同量のジメチルホルムアミド（DMF）の場合、溶解度は51 gです。20.26 barでは、アセトンとDMFの溶解度はそれぞれ689.0 gと628.0 gに増加します。これらの溶媒は加圧ガスボンベで使用されます。[ 32 ]

アプリケーション

溶接

アセチレンの約20%は、炎の温度が高いため、 産業ガス業界から酸素アセチレンガス溶接および切断用に供給されています。アセチレンと酸素の燃焼により、3,600 K (3,330 °C、6,020 °F) を超える炎が生成され、11.8 kJ /g が放出されます。酸素とアセチレンの混合ガスは、最も高温で燃焼する一般的なガスです。[ 33 ]アセチレンは、ジシアノアセチレンの 5,260 K (4,990 °C、9,010 °F)、シアンの4,798 K (4,525 °C、8,177 °F) に次いで、3番目に高温の天然化学炎です。酸素アセチレン溶接は、過去数十年間に人気の溶接プロセスでした。アークベースの溶接プロセスの開発と利点により、多くの用途で酸素燃料溶接はほぼ絶滅しました。溶接におけるアセチレンの使用量は大幅に減少しました。一方、酸素アセチレン溶接装置は非常に汎用性が高く、これは、このトーチがある種の鉄鋼溶接（特定の芸術用途など）に好まれるだけでなく、ろう付け、ろう付け溶接、金属加熱（焼鈍・焼き戻し、曲げ・成形）、腐食したナットやボルトの緩めなどにも容易に使用できるためです。ベル・カナダのケーブル修理技術者は、マンホールや一部の高所における鉛スリーブ接合部のシールにはんだ付け工具として、アセチレン燃料の携帯型トーチキットを今でも使用しています。酸素アセチレン溶接は、電気が容易に供給できない地域でも使用できます。酸素アセチレン切断は、多くの金属加工工場で使用されています。溶接や切断に使用する場合、15psi（100kPa）を超えると、アセチレンは衝撃波（例えばフラッシュバックによる）を受けると爆発的に水素と炭素に分解するため、作業圧力はレギュレーターで制御する必要があります。[ 34 ]

化学薬品

アセチレンは多くのプロセスに有用であるが、商業規模で行われているものはほとんどない。[ 35 ]

主要な化学的用途の一つはホルムアルデヒドのエチニル化である。[ 9 ] アセチレンはアルデヒドやケトンに付加してα-エチニルアルコールを形成する。

この反応ではブチンジオールが得られ、副産物としてプロパルギルアルコールが生成される。触媒として銅アセチリドが用いられる。 [ 36 ] [ 37 ]

エチニル化に加えて、アセチレンは一酸化炭素と反応してアクリル酸またはアクリル酸エステルを生成します。金属触媒が必要です。これらの誘導体は、アクリル繊維、ガラス、塗料、樹脂、ポリマーなどの製品を形成します。中国を除き、化学原料としてのアセチレンの使用は、コストと環境への配慮から、1965年から2007年の間に70%減少しました。[ 38 ]中国では、アセチレンは塩化ビニル の主要な前駆体です。[ 35 ]

歴史的な用途

石油化学製品が広く使用されるようになる以前は、石炭由来のアセチレンは様々な工業用化学品の原料でした。アセチレンは水和反応でアセトアルデヒドに変換され、さらに酸化反応で酢酸に変換されます。アクリレートに至るプロセスも商業化されました。しかし、石油由来のエチレンとプロピレンが利用可能になったことで、これらのプロセスはほぼすべて時代遅れとなりました。[ 39 ]

ニッチなアプリケーション

炭化カルシウムの加水分解によって生成されたアセチレンを燃焼させる「炭化物ランプ」。

1881年、ロシアの化学者ミハイル・クチェロフ[ 40 ]は、臭化水銀(II)などの触媒を用いてアセチレンを水和してアセトアルデヒドを生成することを報告した。ワッカー法が登場する以前は、この反応は工業規模で行われていた[ 41 ] 。

ツィーグラー・ナッタ触媒を用いたアセチレンの重合により、ポリアセチレン膜が得られる。ポリアセチレンは、単結合と二重結合が交互に並んだCH中心の鎖であり、最初に発見された有機半導体の一つである。ヨウ素との反応により、高い導電性を示す材料が生成される。このような材料は実用化には至らないものの、これらの発見は有機半導体の開発に繋がり、2000年のノーベル化学賞受賞者であるアラン・J・ヒーガー、アラン・G・マクダーミド、白川英樹の功績が認められた。[ 9 ]

1920年代には、純粋なアセチレンが吸入麻酔薬として実験的に使用されました。[ 42 ]

アセチレンは、鋼鉄の炭化（つまり硬化）に、対象物が大きすぎて炉に入らない場合に使われることがあります。[ 43 ]

アセチレンは、放射性炭素年代測定において炭素を揮発させるために使用されます。考古学的試料中の炭素質物質は、小型の専用研究炉でリチウム金属と処理され、炭化リチウム（リチウムアセチリドとも呼ばれる）が生成されます。その後、炭化リチウムは通常通り水と反応してアセチレンガスとなり、質量分析計に供給して炭素14と炭素12の同位体比を測定します。[ 44 ]

アセチレンの燃焼は強く明るい光を生み出し、カーバイドランプの普及が20世紀初頭のアセチレンの商業化を大きく促進した。一般的な用途としては、沿岸灯台[ 45 ] 、街灯[ 12 ]、 自動車[ 46 ]、鉱山のヘッドランプ[ 47 ]などがある。これらの用途のほとんどでは、直接燃焼は火災の危険を伴うため、アセチレンは最初は白熱灯に、そして何年も経ってから低出力・高ルーメンのLEDに置き換えられた。しかし、アセチレンランプは遠隔地やその他の理由でアクセスが困難な地域や、中央電力網が弱く信頼性の低い国々では、依然として限定的に使用されている。[ 47 ]

自然発生

C≡C三重結合のエネルギーの豊富さとアセチレンの水溶性の高さは、十分な供給源があれば、細菌にとって適切な基質となる。[ 48 ]アセチレンを栄養源とする細菌が数多く同定されている。アセチレンヒドラターゼという酵素 は、アセチレンの水和反応を触媒してアセトアルデヒドを生成する。[ 49 ]

C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 CHO

アセチレンは宇宙で比較的ありふれた化学物質であり、巨大ガス惑星の大気と関連付けられることが多い。[ 50 ]アセチレンの興味深い発見の一つは、土星の衛星エンケラドゥスである。天然のアセチレンは、1,700 K（1,430 °C; 2,600 °F）以上の温度で長鎖炭化水素の触媒分解によって生成されると考えられている。このような小さな遠方の天体でこのような温度が発生することは極めて考えにくいため、この発見は、その衛星内で触媒反応が起こっている可能性を示唆しており、生命誕生以前の化学反応を探索する有望な場所となっている。[ 51 ] [ 52 ]

反応

ビニル化反応

ビニル化反応では、H−X化合物が三重結合に付加する。アルコールやフェノールはアセチレンに付加してビニルエーテルを与える。チオールはビニルチオエーテルを与える。同様に、ビニルピロリドンとビニルカルバゾールは、 2-ピロリドンとカルバゾールのビニル化によって工業的に生産されている。[ 32 ] [ 9 ]

アセチレンの水和はビニル化反応ですが、生成するビニルアルコールはアセトアルデヒドに異性化します。この反応は水銀塩によって触媒されます。この反応はかつてアセトアルデヒド製造の主流技術でしたが、より安価な原料であるエチレンの酸化によってアセトアルデヒドを得るワッカー法に取って代わられました。同様の状況は、アセチレンから有用な塩化ビニルへの変換における、エチレンの塩化水素化とオキシクロリネーションの違いにも当てはまります。

いくつかのビニル化反応ではアセチレンの代わりに酢酸ビニルが使用され、より正確にはトランスビニル化と呼ばれる。[ 53 ]酢酸ビニルの高級エステルはギ酸ビニルの合成に使用されている。

有機金属化学

アセチレンとその誘導体（2-ブチン、ジフェニルアセチレンなど）は遷移金属と錯体を形成する。金属との結合様式はエチレン錯体のそれと類似している。これらの錯体は、アルキンのベンゼンへの三量化、シクロオクタテトラエンへの四量化[ 9 ]、カルボニル化によるヒドロキノン[ 54 ]など、多くの触媒反応の中間体となる。

Fe(CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3塩基性条件下（50–80℃、20～25気圧）。

金属アセチリド（式L n M−C 2 R）も一般的です。銅(I)アセチリドと銀アセチリドは、良好な溶解度平衡のため、水溶液中で容易に形成されます。[ 55 ]

酸塩基反応

アセチレンのpKaは25である。アセチレンは超塩基によって脱プロトン化されてアセチリドを形成する：[ 55 ]

HC≡CH + RM → RH + HC≡CM

様々な有機金属[ 56 ]および無機[ 57 ]試薬が有効である。

2020年に稼働開始したBASFの新しいアセチレン工場

水素化

アセチレンは半水素化してエチレンに変換され、様々なポリエチレンプラスチックの原料となります。ハロゲンは三重結合に付加されます。

安全性と取り扱い

アセチレンは特に毒性が強いわけではないが、炭化カルシウム（CaC2 ）から生成されると、微量のホスフィンやアルシンなどの毒性不純物を含むことがあり、独特のニンニクのような臭いを放つ。また、ほとんどの軽質炭化水素と同様に可燃性が高いため、溶接に使われる。最も特異な危険性は、特に加圧された場合の、その固有の不安定性と関連している。特定の条件下では、アセチレンは発熱付加型反応を起こし、炭素と水素に加えて、典型的にはベンゼンやビニルアセチレンなどのいくつかの生成物を生成することがある。常圧および常温では安定しているが、15 psig ほどの圧力にさらされると爆発する可能性がある。[ 12 ]したがって、アセチレンの安全限界は 101 kPa gageまたは 15 psig である。[ 58 ] [ 59 ]さらに、アセチレンは高熱や衝撃波によって爆発的に分解し、ガスの絶対圧力が約200キロパスカル（29psi）を超えると爆発的に分解する可能性があります。そのため、アセチレンはアセトンまたはジメチルホルムアミド（DMF）に溶解した状態で供給・保管されます。 [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]多孔質充填材を備えたガスボンベに充填された状態で供給・保管されます。適切な取り扱いをすれば、輸送・使用に安全です。アセチレンボンベは、使用中にアセトンが漏れるのを防ぐため、立てた状態で使用する必要があります。[ 62 ]

直立型シリンダーでのアセチレンの安全な保管に関する情報は、OSHA、[ 63 ] [ 64 ]圧縮ガス協会、[ 59 ]米国鉱山安全衛生局（MSHA）、[ 65 ] EIGA、[ 62 ]およびその他の機関によって提供されています。

銅はアセチレンの分解を触媒するため、アセチレンは銅管で輸送すべきではない。[ 66 ]

シリンダーは、火災/漏洩の際に反応が悪化するのを避けるため、酸化剤から隔離された場所に保管する必要があります。[ 59 ] [ 64 ]アセチレンシリンダーは、意図しない漏洩による爆発性雰囲気の発生を避けるため、密閉空間、密閉された車両、ガレージ、建物内に保管しないでください。[ 59 ] [ 64 ]米国では、国家電気工事規程 (NEC) により、事故や漏洩の際にアセチレンが放出される可能性のある場所を含む危険区域への配慮が求められています。[ 67 ]考慮事項には、米国の電気分類とグループ A に指定された電気部品の使用が含まれる場合があります。[ 67 ]特別な配慮が必要な区域の決定に関する詳細は、NFPA 497 に記載されています。 [ 68 ]欧州では、ATEX でも、事故や漏洩の際に可燃性ガスが放出される可能性のある危険区域への配慮が求められています。[ 62 ]

参考文献

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