フォルメボロン
フォルメボロン
フォルメボロンの骨格式
フォルメボロン分子の球棒モデル
臨床データ
商号エシクレン、ヒューベルノール、メタノール
その他の名前ホルミルジエノロン; 2-ホルミル-11α-ヒドロキシ-17α-メチル-δ1-テストステロン
投与経路オーラル
法的地位
法的地位
識別子
  • 8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11,17-ジヒドロキシ-10,13,17-トリメチル-3-オキソ-7,8,9,11,12,14,15,16-オクタヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-2-カルバルデヒド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.017.749
化学および物理データ
式C 21 H 28 O 4
モル質量344.451  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C(=C[C@]34C)C=O)O)C)O
  • InChI=1S/C21H28O4/c1-19-9-12(11-22)16(23)8-13(19)4-5-14-15-6-7-21(3,25)20(15,2)10-17(24)18(14)19/h8-9,11,14-15,17-18,24-25H,4-7,10H2,1-3H3/t14-,15-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 ☒北
  • キー:AMVODTGMYSRMNP-GNIMZFFESA-N ☒北
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フォルメボロン（INN、BAN）（ブランド名：エシクレン、フベルノール、メタノール）は、フォルミルジエノロン、2-フォルミル-11α-ヒドロキシ-17α-メチル-δ1-テストステロンとしても知られ、スペインとイタリアで販売されている、または販売されていた、抗異化作用および同化作用のある薬と言われる経口摂取可能な同化アンドロゲンステロイド（AAS）です。[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] AASとして、ある程度の同化作用を示しますが、効力の点ではテストステロンに劣り、アンドロゲン作用は事実上ないと言われています。 [ 5 ]フォルメボロンは、デキサメタゾンリン酸エステルなどの強力なグルココルチコイドの異化作用（窒素バランスの制御）を打ち消します。[ 5 ] [ 6 ]類似化合物であるロキシボロン（およびその長時間作用型エステルであるデシルロキシボロン）は、フォルメボロンと同様の抗グルココルチコイド活性を示すが、対照的にAASとしての活性はない。[ 7 ]

ロキシボロンはグルココルチコイド受容体に結合しないことがわかっており、ロキシボロンとフォルメボロンの抗グルココルチコイド活性は、代わりに酵素プロセスの調整によって媒介される可能性が示唆されている。[ 8 ]実際、11α-および11β-ヒドロキシプロゲステロン（フォルメボロンとロキシボロンはそれぞれ11α-および11β-ヒドロキシ化されている）は、強力な内因性グルココルチコイドであるコルチゾールとコルチコステロン（それぞれ前駆体であるデオキシコルチゾールとデオキシコルチコステロンから）の生合成を担う11β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（11β-HSD）の強力な阻害剤であることが知られている。[ 9 ] [ 10 ]しかし、 11β-HSDのこの特定のアイソザイムはグルココルチコイドの産生ではなく不活性化に関与しているにもかかわらず、フォルメボロンは11β-HSDタイプ2の非常に弱い阻害剤であることが判明しました（IC50 > 10μM） 。 [ 11 ]

参考文献

  1. ^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
  2. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory . Taylor & Francis. 2000年1月. pp. 471–. ISBN 978-3-88763-075-1。
  3. ^ Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 577–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
  4. ^ Morton IK, Hall JM (1999年10月31日).薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語. Springer Science & Business Media. pp. 125–. ISBN 978-0-7514-0499-9。
  5. ^ a b Gelli D, Vignati E (1976). 「ヒトにおけるフォルメボロン（2-ホルミル-17(α)-メチル-アンドロスタ-1,4-ジエン-11(α), 17(β)-ジオール-3-オン）の代謝研究」. The Journal of International Medical Research . 4 (2): 96– 105. doi : 10.1177 / 030006057600400203 . PMID 799985. S2CID 86157607 .  
  6. ^ Cerutti S, Forlani A, Galimberti E (1976). 「デキサメタゾン投与後の去勢ラットにおけるフォルメボロンの抗異化作用」Arzneimittel-Forschung . 26 (9): 1673– 1677. PMID 1036699 . 
  7. ^ Felippone F, Resnati G, Scolastico C, Tronconi G (1984年3月). 「2-カルボキシ-11β, 17β-ジヒドロキシ-17-メチル-1, 4-アンドロスタジエン-3-オンおよび関連化合物の合成」.ステロイド. 43 (3): 271– 282. doi : 10.1016 / 0039-128x(84)90045-x . PMID 6523544. S2CID 54289377 .  
  8. ^ Dahlberg E, Snochowski M, Gustafsson JA (1981年4月). 「ラットおよびマウス骨格筋細胞質におけるアンドロゲンおよびグルココルチコイド受容体の調節」.内分泌学. 108 (4): 1431–1440 . doi : 10.1210/endo-108-4-1431 . PMID 6970661 . 
  9. ^ Souness GW, Latif SA, Laurenzo JL, Morris DJ (1995年4月). 「11β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（アイソフォーム1および2）の強力な阻害剤である11α-および11β-ヒドロキシプロゲステロンは、ADXラットのコルチコステロンに対して顕著なミネラルコルチコイド活性を付与する」.内分泌学. 136 (4): 1809– 1812. doi : 10.1210/endo.136.4.7895695 . PMID 7895695 . 
  10. ^ Souness GW, Morris DJ (1996年3月). 「11 α-および11 β-ヒドロキシプロゲステロンは、11 β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素の強力な阻害剤であり、ラットにおいて高血圧誘発活性を有する」. Hypertension . 27 (3 Pt 1): 421– 425. doi : 10.1161/01.hyp.27.3.421 . PMID 8698448 . 
  11. ^ Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012年4月). 「同化アンドロゲンステロイドであるフルオキシメステロンは、11β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素2依存性グルココルチコイド不活性化を阻害する」 . Toxicological Sciences . 126 (2): 353– 361. doi : 10.1093/toxsci/kfs022 . PMID 22273746 . 
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