グリコロニトリル
グリコロニトリル
グリコロニトリルの骨格式
グリコロニトリルの骨格式
グリコロニトリルの球棒モデル
グリコロニトリルの球棒モデル
グリコロニトリルの空間充填モデル
グリコロニトリルの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
ヒドロキシアセトニトリル
その他の名前
  • シアノメタノール[ 1 ]
  • ホルムアルデヒドシアノヒドリン[ 1 ]
  • グリコール酸ニトリル[ 1 ]
  • ヒドロキシアセトニトリル[ 1 ]
  • ヒドロキシエチルニトリル
識別子
3Dモデル（JSmol）
605328
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.003.155
EC番号
  • 203-469-1
メッシュグリコロニトリル
ユニイ
  • InChI=1S/C2H3NO/c3-1-2-4/h4H,2H2 チェックはい
    キー: LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • OCC#N
プロパティ
C 2 H 3 N O
モル質量57.052  g·mol −1
外観 無色の油状液体
臭い無臭[ 2 ]
密度1.10 g/mL (18.89°C) [ 2 ]
融点< −72 °C; −98 °F; 201 K [ 2 ]
沸点99.6 °C; 211.2 °F; 372.7 K（2.3 kPa）
可溶性[ 2 ]
蒸気圧1 mmHg（62.78℃）[ 2 ]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
体内でシアン化物を形成する[ 2 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
なし[ 2 ]
REL（推奨）
C 2 ppm (5 mg/m 3 ) [15分] [ 2 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND [ 2 ]
関連化合物
関連するアルカンニトリル
関連化合物
DBNPA
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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グリコロニトリルは、ヒドロキシアセトニトリルまたはホルムアルデヒドシアノヒドリンとも呼ばれ、 HOCH 2 CNという構造を持つ有機化合物です。ホルムアルデヒドから誘導される最も単純なシアノヒドリンです。水とエーテルに溶解する無色の液体で、いくつかの工業的に重要な化学物質の製造に有用です。グリコロニトリルはホルムアルデヒドとシアン化水素に容易に分解するため、極めて危険な物質として指定されています。2019年1月、天文学者たちは、生命の構成要素である可能性のある分子の一つであるグリコロニトリルを宇宙空間で発見したと報告しました。[ 3 ]

合成と反応

グリコロニトリルは、ホルムアルデヒドとシアン化水素を中性付近のpHで反応させることで生成されます。この反応は塩基によって触媒されます。 [ 4 ] [ 5 ]グリコロニトリルはアルカリ性条件下で重合します。

グリコロニトリルはアンモニアと反応してアミノアセトニトリルとなり、これを加水分解するとグリシンが得られます。アルデヒド、シアン化水素、アンモニアを反応させ、続いて加水分解してアミノ酸を得る一般的な方法は、工業的に重要なストレッカー法アミノ酸合成です。

HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
H 2 NCH 2 CN + 2 H 2 O → H 2 NCH 2 CO 2 H + NH 3

キレート剤として広く用いられるエチレンジアミン四酢酸は、グリコロニトリルとエチレンジアミンから生成するテトラニトリルを加水分解することで得られる。ニトリロ三酢酸も同様の方法で製造される。[ 5 ]

反応性

4-アミノ-2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルオキサゾリジン、グリコロニトリルの三量体

グリコロニトリルはアルカリ溶液中で急速に様々な二量体、三量体、さらに高次オリゴマーを形成する。[ 6 ]

参考文献

  1. ^ a b c d「グリコロニトリル」。NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。米国疾病予防管理センター。2011年4月4日。 2013年11月8日閲覧。
  2. ^ a b c d e f g h i NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0304」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  3. ^ロンドン大学クイーン・メアリー校(2019年1月23日). 「天文学者、星の物質が生命の構成要素となる可能性を発見」 . EurekAlert!. 2019年1月24日閲覧。
  4. ^ Gaudry, R. (1955). 「グリコロニトリル」 .有機合成;集成第3巻、436ページ。
  5. ^ a b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke「ニトリル」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_363
  6. ^ Arrhenius, Gustaf; Bladridge, Kim K.; Richards-Gross, Sarah; Siegel, Jay S. (1997). 「グリコロニトリルオリゴマー化：単離オキサゾリンの構造、初期地球における潜在的な複素環化合物」. The Journal of Organic Chemistry . 62 (16): 5522– 5525. doi : 10.1021/jo962185r . PMID 11543606 . 
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