プロピオニトリル
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| 名称 | |||
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| 推奨IUPAC名 プロパンニトリル[ 5 ] | |||
| その他の名称 | |||
| 識別番号 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| 773680 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA情報カード | 100.003.151 | ||
| EC番号 |
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| メッシュ | プロピオニトリル | ||
PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| UNII |
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| 国連番号 | 2404 | ||
コンプトックスダッシュボード（EPA） | |||
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| 性質 | |||
| C 3 H 5 N | |||
| モル質量 | 55.080 g·mol | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭気 | 甘く、心地よい、空気のような[ 6 ] | ||
| 密度 | 772 mg mL -1 | ||
| 融点 | -100～-86 °C; -148～-123 °F; 173～187 K | ||
| 沸点 | 96～98℃; 205～208℉; 369～371K | ||
| 11.9% (20℃) [ 6 ] | |||
| ログP | 0.176 | ||
| 蒸気圧 | 270μmol Pa −1 kg −1 | ||
磁化率（χ） | −38.5·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率（nD ） | 1.366 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量（℃） | 105.3 JK −1モル−1 | ||
| 189.33 JK −1モル−1 | |||
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298） | 15.5 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298） | −1.94884–−1.94776 MJ モル−1 | ||
| 危険有害性 | |||
| GHSラベル | |||
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| 危険 | |||
| H225、H300、H310、H319、H332 | |||
| P210、P264、P280、P301+P310、P302+P350、P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | 6℃ (43°F; 279 K) | ||
| 爆発限界 | 3.1%-? [ 6 ] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50（中間投与量） | 39 mg kg −1 （経口、ラット） | ||
| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可） | なし[ 6 ] | ||
REL（推奨） | TWA 6 ppm (14 mg/m 3 ) [ 6 ] | ||
IDLH（差し迫った危険） | ND [ 6 ] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカンニトリル | |||
関連化合物 | DBNPA | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです | |||
プロピオニトリルは、シアン化エチル、プロパンニトリルとも呼ばれ、化学式CH3CH2CNの有機化合物です。単純な脂肪族ニトリルです。無色の水溶性液体です。溶媒や他の有機化合物の前駆体として使用されます。[ 7 ]
製造
このニトリルの主な工業的製造法は、アクリロニトリルの水素化です。また、プロパノールのアンモ酸化によっても製造されます（代わりにプロピオンアルデヒドを使用することもできます）。[ 7 ]
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + O 2 + NH 3 → CH 3 CH 2 C≡N + 3H 2 O
プロピオニトリルは、アクリロニトリルからアジポニトリルへの電気二量化の副産物です。
実験室では、プロピオンアミドの脱水、アクリロニトリルの触媒還元、またはエチル硫酸塩とシアン化カリウムの蒸留によってプロパンニトリルを生成することもできます。
用途
プロピオニトリルはアセトニトリルに似た溶媒ですが、沸点がわずかに高いです。水素化によりプロピルアミンの前駆体となります。 また、フーベン・ヘッシュ反応によるフロプロピオンという医薬品の製造におけるC-3構成要素です
ニトリルとベンゾフェノンをアルドール反応させ、続いて水素化アルミニウムリチウムで還元すると2-MDPが得られる。この薬剤は食欲抑制作用と抗うつ作用を有する。
2-MDPの化学構造
安全性
プロピオニトリルの毒性LD50は39mg/kg [ 8 ]および230mg/kg（いずれもラット、経口）と記載されています。[ 7 ]
1979年、サウスカロライナ州ビューフォートのカラマ（ベガ）工場では、ニッケル触媒によるアクリロニトリルの水素化によるプロピオニトリル製造中に爆発事故が発生した。[ 9 ] この場所は現在、サウスカロライナ州にある2つのスーパーファンド浄化サイトの1つとなっている。[ 9 ]
参考文献
- ^ a b「プロピオニトリル」。NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。米国疾病予防管理センター。2011年4月4日。識別。2013年11月1日閲覧
- ^メルクインデックス、第11版、 7839
- ^ CRC化学物理ハンドブック、第52版、 p. D-153
- ^ HSDB: プロピオニトリル、TOXNET、米国国立医学図書館、2015年10月30日閲覧
- ^ 「プロピオニトリル - 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国：国立バイオテクノロジー情報センター. 2005年3月26日. 同定. 2012年6月6日閲覧。
- ^ a b c d e f NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0530」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ a b c Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke「ニトリル」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a17_363
- ^ PubChem: プロピオニトリルNIOSH毒性データ. 2022年1月6日閲覧。
- ^ a bカラマ・スペシャルティ・ケミカルズ（サウスカロライナ州ビューフォート郡ビューフォート）の最初の5年間のレビュー報告書、米国環境保護庁
外部リンク