イソプロピルメトキシピラジン

イソプロピルメトキシピラジン
	イソプロピルメトキシピラジンの化学構造
名称
	推奨IUPAC名 2-メトキシ-3-(プロパン-2-イル)ピラジン
	その他の名称 2-イソプロピル-3-メトキシピラジン
識別番号
CAS番号	25773-40-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	30649 いいえ;
ECHA情報カード	100.042.946
パブケムCID	33166;
UNII	1FL7L111A6 はい;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID4067147;
	InChI InChI=1S/C8H12N2O/c1-6(2)7-8(11-3)10-5-4-9-7/h4-6H,1-3H3 いいえ凡例: NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYSA-N いいえ; InChI=1/C8H12N2O/c1-6(2)7-8(11-3)10-5-4-9-7/h4-6H,1-3H3 キー：NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYAE;
	スマイルズ CC(C)C1=NC=CN=C1OC;
性質
化学式	C 8 H 12 N 2 O
モル質量	152.19 g/mol
危険有害性
	GHSラベル：
ピクトグラム
警告語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意書き	P302+P352、P305+P351+P338
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。いいえ検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックス参考文献

イソプロピルメトキシピラジン（IPMP）は、メトキシピラジンの一種で、臭気を生成する化合物です。この臭気は非常に好ましくなく、テントウムシ、放線菌のストレプトマイセス属、そして酵母、特にサッカロミセス・セレビシエによって生成されます。 ^{[ 2 ]} 1リットルあたり2ナノグラムという低濃度でも、人間の味覚で検知できます。^{[ 3 ]}

ワイン用ブドウに含まれる

IPMPの臭いは、特定のワインでは好ましくない傾向がある。^{[ 4 ]}

カベルネ・ソーヴィニヨンにはメトキシピラジンが高濃度で含まれています。^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} 2つのメトキシピラジン化合物、3-イソブチル-2-メトキシピラジン（IBMP）と3-イソプロピル-2-メトキシピラジンは、ソーヴィニヨン・ブランのワインのグリーンフレーバーの重要な決定要因であると考えられています。^{[ 7 ]}

コーヒーへの存在

IPMPはコーヒーの重要な風味成分でもあり、東アフリカのコーヒーに「ジャガイモ味」と呼ばれる異臭を引き起こす原因となっています。^{[ 8 ]}昆虫のアンテスティオプシスもこの味の原因と考えられています。^{[ 9 ]}

参照

アルキルピラジン

参考文献

^ GHS: sigma-aldrich 243132 2024年5月1日アーカイブ、Wayback Machineにて
^放線菌由来の3つの高臭気代謝物：2-イソプロピル-3-メトキシピラジン、メチルイソボルネオール、およびゲオスミン。ナンシー・N・ガーバー著、『Journal of Chemical Ecology』第3巻第4号、pp. 475-482、 doi : 10.1007/BF00988190
^ Cristina Sala、Olga Busto、Josep Guasch、Fernando Zamora。ブドウとワインにおける3-アルキル-2-メトキシピラジン類の存在に影響を与える要因。レビュー（PDF）（報告書）。2016年3月3日時点のオリジナルからアーカイブ（PDF）。 2012年4月1日閲覧。
^ 「ブドウの微量風味成分」。2012年2月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年12月24日閲覧。
^ winepros.com.au Oxford Companion to Wine methoxypyrazines Archived 2012-02-29 at the Wayback Machine
^オズ・クラーク著『ブドウ百科事典』 223ページ、ハーコート・ブックス、2001年ISBN 0-15-100714-4
^ Marais, J., Hunter, JJ, & Haasbroek, PD (1999). 微気候、季節、地域がソーヴィニヨン・ブランのブドウの組成とワインの品質に与える影響。南アフリカ醸造学・ブドウ栽培学誌、20、19-30
^ Czerny, M.; Grosch, W. (2000). 「生のアラビカコーヒーの強力な香気成分。焙煎中のそれらの変化」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (3): 868– 872. Bibcode : 2000JAFC...48..868C . doi : 10.1021/jf990609n . PMID 10725165 .
^ B. ブイジュー; B.デカジー。 G.フォーニー。「L'élimination du " goût de pomme de terre " dans le cave Arabica du Burundi」 [ブルンジ産アラビカ種から「ジャガイモの味」を取り除く]。Plantations、Recherche、Développement (フランス語)。6 (2): 107–115。オリジナルから 2012-03-11 にアーカイブされました。2012 年 4 月 1 日に取得。

[1] GHS: sigma-aldrich 243132 2024年5月1日アーカイブ、Wayback Machineにて

[2] 放線菌由来の3つの高臭気代謝物：2-イソプロピル-3-メトキシピラジン、メチルイソボルネオール、およびゲオスミン。ナンシー・N・ガーバー著、『Journal of Chemical Ecology』第3巻第4号、pp. 475-482、 doi : 10.1007/BF00988190

[3] Cristina Sala、Olga Busto、Josep Guasch、Fernando Zamora。ブドウとワインにおける3-アルキル-2-メトキシピラジン類の存在に影響を与える要因。レビュー（PDF）（報告書）。2016年3月3日時点のオリジナルからアーカイブ（PDF）。 2012年4月1日閲覧。

[regional-4] 「ブドウの微量風味成分」。2012年2月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年12月24日閲覧。

[5] winepros.com.au Oxford Companion to Wine methoxypyrazines Archived 2012-02-29 at the Wayback Machine

[Clarke_pg_223-6] オズ・クラーク著『ブドウ百科事典』 223ページ、ハーコート・ブックス、2001年ISBN 0-15-100714-4

[7] Marais, J., Hunter, JJ, & Haasbroek, PD (1999). 微気候、季節、地域がソーヴィニヨン・ブランのブドウの組成とワインの品質に与える影響。南アフリカ醸造学・ブドウ栽培学誌、20、19-30

[8] Czerny, M.; Grosch, W. (2000). 「生のアラビカコーヒーの強力な香気成分。焙煎中のそれらの変化」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (3): 868– 872. Bibcode : 2000JAFC...48..868C . doi : 10.1021/jf990609n . PMID 10725165 .

[bou-9] B. ブイジュー; B.デカジー。 G.フォーニー。「L'élimination du " goût de pomme de terre " dans le cave Arabica du Burundi」 [ブルンジ産アラビカ種から「ジャガイモの味」を取り除く]。Plantations、Recherche、Développement (フランス語)。6 (2): 107–115。オリジナルから 2012-03-11 にアーカイブされました。2012 年 4 月 1 日に取得。

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名称
イソプロピルメトキシピラジンの化学構造
推奨IUPAC名 2-メトキシ-3-(プロパン-2-イル)ピラジン
その他の名称 2-イソプロピル-3-メトキシピラジン
識別番号
CAS番号	25773-40-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	30649^いいえ
ECHA情報カード	100.042.946
パブケムCID	33166
UNII	1FL7L111A6^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID4067147
InChI InChI=1S/C8H12N2O/c1-6(2)7-8(11-3)10-5-4-9-7/h4-6H,1-3H3^いいえ凡例: NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYSA-N^いいえ InChI=1/C8H12N2O/c1-6(2)7-8(11-3)10-5-4-9-7/h4-6H,1-3H3 キー：NTOPKICPEQUPPH-UHFFFAOYAE
スマイルズ CC(C)C1=NC=CN=C1OC
性質
化学式	C ₈ H ₁₂ N ₂ O
モル質量	152.19 g/mol
危険有害性
GHSラベル：^{[ 1 ]}
ピクトグラム
警告語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意書き	P302+P352、P305+P351+P338
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。いいえ検証する（何ですか？） ^{はいいいえ} 情報ボックス参考文献