カウェオル
カウェオル
名前
IUPAC名
(3b S ,5a S ,7 R ,8 R ,10a R ,10b S )-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-デカヒドロ-7-ヒドロキシ-10b-メチル-5a,8-メタノ-5aH-シクロヘプタ(5,6)ナフト(2,1-b)フラン-7-メタノール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1 チェックはい
    キー: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N チェックはい
  • InChI=1/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,1) 1-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1
    キー: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMBU
  • OC[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4
プロパティ
C 20 H 26 O 3
モル質量314.425  g·mol −1
外観 無色
融点143～143.5℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

カウェオールは、アラビカコーヒーノキ（Coffea arabica）の豆に含まれるジテルペノイド分子であり、構造的にはカフェストールと関連がある。[ 1 ]アラビア語で「コーヒー」を意味する「 قهوة qahwa 」にちなんで命名された。[ 2 ]

カウェオールはナフトフランと呼ばれる有機化合物のグループに属し、ナフタレンとフランの両方の部位を含みます。[ 3 ]室温では無色の結晶ですが、容易に酸化され、数時間で黄色に変わります。[ 2 ]

歴史

カウェオールは1932年に初めて単離され、コーヒー豆油の成分として同定されました。[ 2 ]この化合物は、遊離した「不鹸化性」アルコールとして単離されました。使用される溶媒は結晶構造に大きく影響し、アセトンからは「大きな無色の三角または五角形の緻密な板状結晶」、メタノールからは「巨大な無色の二次板状結晶」、エーテルからは「非常に長く雪のように白い絹のような針状結晶」が生成します。[ 2 ]

カフェストール（カーウェオールの水素化類似体）のエステルの存在は1960年代から明らかでしたが、カーウェオールが独自のエステルとして単離されたのは1982年になってからでした。[ 4 ] 20世紀後半の液体クロマトグラフィー質量分析法の開発に伴い、カーウェオールはステアレート、リノール酸、オレエートなどの他のエステル形態で単離され、少量のアラキジン酸とベヘン酸も単離されました。[ 5 ]

植物における役割

カウェオールとその関連ジテルペノイドであるカフェストールは、コーヒーノキのあらゆる部分に含まれています。発芽時に胚乳から実生に移行し、昆虫や病原菌に対する防御機能を果たすと考えられています。[ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^ Surma, S.; Oparil, S. (2021年8月9日). 「コーヒーと動脈性高血圧」 . Current Hypertension Reports . 23 (7): 38. doi : 10.1007/s11906-021-01156-3 . ISSN  1522-6417 . PMC  8352830. PMID  34370111 .
  2. ^ a b c d Bengis, RO; Anderson, RJ (1932-07-01). 「コーヒー豆の化学：I. コーヒー豆油の不鹸化物について。カウェオールの調製と性質」 . Journal of Biological Chemistry . 97 (1): 99– 113. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76225-X . ISSN 0021-9258 . 
  3. ^ 「ヒトメタボロームデータベース：Kahweolのメタボカードを表示（HMDB0035602）」ヒトメタボロームデータベース、カナダイノベーション財団。2022年3月7日。 2025年12月20日閲覧。
  4. ^ Lam, Luke KT; Sparnins, Velta L.; Wattemberg, Lee W. (1982). 「マウスのグルタチオンS-トランスフェラーゼ活性を高めるグリーンコーヒー豆の有効成分としてのカウェオールパルミテートとカフェストールパルミテートの単離と同定」 . Cancer Research . 42 (4): 1193– 1198. ISSN 0008-5472 . 2024年10月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 
  5. ^ Kurzrock, Torsten; Speer, Karl (2001). 「LC/MSによるアラビカコーヒー中のカウェオール脂肪酸エステルの同定」 . Journal of Separation Science . 24 ( 10– 11): 843– 848. doi : 10.1002/1615-9314(20011101)24:10/11<843::AID-JSSC843>3.0.CO;2-9 . ISSN 1615-9314 . 
  6. ^ Antoine, Gaëlle; Vaissayre, Virginie; Meil​​e, Jean-Christophe; Payet, Jim; Conéjéro, Geneviève; Costet, Laurent; Fock-Bastide, Isabelle; Joët, Thierry; Dussert, Stéphane (2023-01-01). 「コーヒーノキ種子に含まれるジテルペンは抗真菌・抗昆虫活性を示し、発芽後に胚乳から実生へと移行する」 . Plant Physiology and Biochemistry . 194 : 627– 637. doi : 10.1016/j.plaphy.2022.12.013 . ISSN 0981-9428 . PMID 36535102 .  
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