メチルビニルエーテル
メチルビニルエーテル
名称
推奨IUPAC名
メトキシエテン
別名
エテニルメチルエーテル、ビニルメチルエーテル
識別番号
3Dモデル（JSmol）
ChemSpider
ECHA情報カード100.003.161
EC番号
  • 203-475-4
UNII
国連番号1087
  • InChI=1S/C3H6O/c1-3-4-2/h3H,1H2,2H3 チェックはい
    キー: XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • O(C=C)C
  • COC=C
性質
C 3 H 6 O
モル質量58.080  g·mol
密度0.77 g/cm −3 [ 1 ]
融点−122℃（−188℉; 151K）[ 1 ]
沸点6℃ (43°F; 279 K) [ 1 ]
蒸気圧157 kPa (20 °C) [ 1 ]
危険有害性
GHSラベル
GHS02: 可燃性
危険
H220
P210、P377、P381、P403
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色のダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
2
4
2
W
引火点−60℃（−76℉; 213K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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メチルビニルエーテルは、化学式CH3OCH=CH2で表される有機化合物です。無色の気体で、最も単純なエノールエーテルです。関連化合物であるエチルビニルエーテル（室温で液体） と同様に、合成構成要素として使用されます

製造

メチルビニルエーテルは、塩基の存在下でアセチレンとメタノールを反応させることによって生成できます。 [ 2 ] [ 3 ]

反応

分子のアルケン部分は様々な反応性を示します。重合しやすく、ポリビニルエーテルの形成につながります。重合は通常、三フッ化ホウ素などのルイス酸によって開始されます。[ 4 ]この反応様式は、酢酸ビニルと塩化ビニルが重合してそれぞれ ポリ酢酸ビニルとポリ塩化ビニルを形成する方法に類似しています

メチルビニルエーテルは[4+2]環化付加反応にも関与する。[ 5 ]アクロレインとの反応はグルタルアルデヒドの商業的合成の第一段階である。

アルケンは酸素に隣接するビニル炭素で脱プロトン化することができる。[ 6 ]特に、このアプローチにより、他の方法では容易に合成できないシリコン、ゲルマニウム、スズの様々なアシル誘導体の合成が可能になる。[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

毒性

ジビニルエーテルは麻酔薬として使用されているため、ビニルエーテルの毒性は精力的に調査されてきました。メチルビニルエーテルの急性LD50は4g/kg（ラット、経口）を超えています。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ a b c d労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるメチルビニルエーテルの記録、2008年4月20日にアクセス
  2. ^ David Trimma、Noel Cant、Yun Lei (2009). 「酸素化燃料添加剤：アセチレンとメタノールの触媒反応によるメチルビニルエーテルおよび1,1-ジメトキシエタンの生成」. Catalysis Today . 145 ( 1–2 ): 163– 168. doi : 10.1016/j.cattod.2008.04.015 .
  3. ^ a bエルンスト・ホフマン;ハンス・ヨアヒム・クリミッシュ;ルネ・バックス。レジーナ・フォーゲルサング。ローター・フランツ。ロバート・フォイアーハーケ (2011)。 「ビニルエーテル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a27_435.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^ゲルト・シュレーダー (2012). 「ポリ(ビニルエーテル)」.ウルマン工業化学百科事典. Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_011 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  5. ^ Longley Jr., RI; Emerson, WS (1950). 「α,β-不飽和カルボニル化合物へのビニルエーテルの1,4-付加」. J. Am. Chem. Soc . 72 (7): 3079– 3081. doi : 10.1021/ja01163a076 .
  6. ^ Lever Jr., OW (1976). 「カルボニル化学の新たな地平：求核アシル化試薬」. Tetrahedron . 32 (16): 1943– 1971. doi : 10.1016/0040-4020(76)80088-9 .
  7. ^ Soderquist, JA; Hassner, A. (1980). 「合成法. 15. メタル化エノールエーテルからのシリコン、ゲルマニウム、スズの不飽和アシル誘導体」. J. Am. Chem. Soc . 102 (5): 1577– 1583. doi : 10.1021/ja00525a019 .
  8. ^ Soderquist, JA; Hassner, A. (1980). 「ビニルメタロイド. 3. メタレート化エノールエーテルからのシラシクロペンタン-2-オンおよびゲルマシクロペンタン-2-オン」. J. Org. Chem . 45 (3): 541– 543. doi : 10.1021/jo01291a041 .
  9. ^ Soderquist, JA (1990). 「アセチルトリメチルシラン」. Org. Synth . 68:25 . doi : 10.15227/orgsyn.068.0025 .
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