モメタゾン

モメタゾンフッ化物
臨床データ
商号ナゾネックス、アスマネックス、エロコン、その他[ 1 ]
その他の名前LAS-41002、9α ,21-ジクロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン17α-(2-フロ酸)
AHFS / Drugs.comモノグラフ
ライセンスデータ
妊娠カテゴリー
投与経路局所、吸入（鼻スプレー）
薬物クラスコルチコステロイド;グルココルチコイド
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ点鼻スプレーは血漿中では実質的に検出されないが、全身利用性はフルチカゾンと同等である[ 9 ]
タンパク質結合98%から99%
代謝肝臓
消失半減期5.8時間
識別子
  • (9 R ,10 S ,11 S ,13 S ,14 S ,16 R ,17 R )-9-クロロ-17-(2-クロロアセチル)-11-ヒドロキシ-10,13,16-トリメチル-3-オキソ-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-ドデカヒドロ-3 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イルフラン-2-カルボキシレート
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.125.600
化学および物理データ
式モメタゾンの場合はC 22 H 28 Cl 2 O 4、フロ酸の場合はC 27 H 30 O 6 Cl 2
3Dモデル（JSmol）
  • CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3(C(CC2(C1(C(=O)CCl)O)C)O)Cl)C
  • フロ酸エステルとして：CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3(C(CC2(C1(C(=O)CCl)OC(=O)C5=CC=CO5)C)O)Cl)C
  • InChI=1S/C22H28Cl2O4/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,24)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-23/h6-7,9,12,15-17,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1 チェックはい
  • キー:QLIIKPVHVRXHRI-CXSFZGCWSA-N チェックはい
  • フラン酸塩として: InChI=1S/C27H30Cl2O6/c1-15-11-19-18-7-6-16-12-17(30)8-9-24(16,2)26(18,29)21(31)13-25(19,3)27(15,22(32)14-28)35 -23(33)20-5-4-10-34-20/h4-5,8-10,12,15,18-19,21,31H,6-7,11,13-14H2,1-3H3/t15-,18+,19+,21+,24+,25+,26+,27+/m1/s1
  • キー:WOFMFGQZHJDGCX-ZULDAHANSA-N
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

モメタゾンとその誘導体であるモメタゾンフランカルボン酸エステルは、特定の皮膚疾患、花粉症、喘息の治療に使用されるステロイド（具体的にはグルココルチコイド）薬です。[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]具体的には、喘息発作の治療ではなく、予防に使用されます。[ 10 ]皮膚に塗布したり、吸入したり、鼻に使用したりできます。[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]現在、モメタゾンフランカルボン酸エステルのみが医薬品に使用されています。[ 13 ]

喘息に使用した場合の一般的な副作用には、頭痛、喉の痛み、カンジダ症などがあります。[ 10 ]そのため、使用後は口をすすぐことが推奨されます。[ 10 ]長期使用は緑内障や白内障のリスクを高める可能性があります。[ 10 ]鼻に使用した場合の一般的な副作用には、上気道感染症や鼻血などがあります。[ 12 ]皮膚に塗布した場合の一般的な副作用には、ニキビ、皮膚萎縮、かゆみなどがあります。[ 11 ]炎症を軽減することで効果を発揮します。[ 10 ]

モメタゾンフランカルボン酸エステルは1981年に特許を取得し、1987年に医療用として使用されるようになりました。 [ 14 ]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており[ 15 ] 、ジェネリック医薬品として入手可能です。[ 16 ] [ 17 ] 2023年には、米国で272番目に処方される薬となり、80万件以上の処方がありました。[ 18 ] [ 19 ]

医療用途

モメタゾンフランカルボン酸エステルは、炎症性皮膚疾患（湿疹[ 20 ]や乾癬など）（外用剤）、アレルギー性鼻炎（花粉症など）（外用剤）、喘息（吸入剤）[ 21 ] [ 22 ] 、低効力コルチコステロイドに反応しない患者、および陰茎包茎[ 23 ]の治療に使用されます。ステロイドの強さで言えば、ヒドロコルチゾンよりも強力で、デキサメタゾンよりも弱いです。[ 24 ]

いくつかの質の低いエビデンスでは、アデノイド肥大のある小児の症状改善にモメタゾンを使用することを示唆している。[ 25 ]

モメタゾンは、乾癬やアトピー性皮膚炎などグルココルチコイドによる治療に反応する皮膚疾患の炎症やかゆみを軽減するために使用されます。[ 26 ] [ 27 ]

鼻用モメタゾンは、2歳以上の人を対象に、花粉症（季節性アレルギー性鼻炎）やその他のアレルギー（通年性鼻炎）の症状（鼻づまり、鼻水、掻痒、くしゃみなど）を軽減し、鼻ポリープを治療するために使用されます。[ 6 ]

風邪には効果がありません。[ 28 ]

喘息

モメタゾンフロ酸エステルは抗炎症作用があるため、喘息の治療にフォルモテロールと併用することができます。 [ 25 ] [ 22 ]

禁忌

以下の症状がある場合は、吸入モメタゾンまたはモメタゾン点鼻スプレーを使用しないでください。

  • 緑内障または白内障
  • 過敏症、またはモメタゾンの成分にアレルギーがある

モメタゾンを鼻からまたは吸入で長期間（例えば3か月以上）使用する人は、緑内障や白内障がないか定期的に眼科検診を受ける必要があり、ビタミンDサプリメントを摂取する、感染症（水痘、麻疹、風邪やインフルエンザ、COVID-19）にかかっている人と離れる、食物を洗う、手洗いをする、重度の感染症の最初の兆候が現れたらかかりつけ医に連絡するなど、感染症を避けるための予防措置を講じる必要があります。

以下の場合は、モメタゾン外用剤（皮膚クリーム）を使用しないでください。

  • スキンクリームの成分に過敏症またはアレルギーがある

妊娠中のモメタゾンフランカルボン酸エステルの乳児へのリスクは排除できません。

副作用

モメタゾンの鼻腔スプレーは、以下の副作用を引き起こす可能性があります。

重篤な副作用には、カンジダ症（鼻や喉の真菌感染症）、傷の治りの遅れ、緑内障や白内障などの眼障害、免疫力の低下（免疫不全）による感染症への感受性の上昇、副腎機能不全などがあります。

喘息治療用の吸入型モメタゾンは、以下の副作用を引き起こす可能性があります。

重篤な副作用としては、アレルギー反応（アナフィラキシー）、骨粗鬆症、緑内障、白内障のリスク増加、口や喉のカンジダ症、小児の成長遅延、気管支けいれん、副腎機能不全、免疫力の低下による感染症感受性の増加などが挙げられます。

局所用（スキンクリーム）バージョンでは、次のような症状が現れる場合があります。

  • 塗布部位の灼熱感やかゆみ
  • ニキビ
  • 皮膚の色の変化
  • 塗布部位の乾燥
  • 皮膚の傷

モメタゾン外用薬で知られている唯一の重篤な副作用は副腎機能不全です。

薬理学

薬力学

モメタゾンフロ酸エステルは、いくつかの効果によって炎症を軽減します。[ 6 ] [ 29 ] [ 30 ]

  • 炎症性タンパク質の活性化を逆転させる
  • 抗炎症タンパク質の分泌を活性化する
  • 細胞膜の安定化
  • 炎症細胞の流入を減らす

モメタゾンフランカルボン酸エステルはグルココルチコイドとしての性質に加えて、プロゲステロン受容体の非常に強力な作動薬であり、またミネラルコルチコイド受容体の部分作動薬でもある。[ 31 ]

作用機序

モメタゾン — モメタゾンフランカルボン酸エステルの代謝物。

モメタゾンは、他のコルチコステロイドと同様に、抗炎症作用、鎮痒作用、血管収縮作用を有する。アレルギーに対しては、コルチコステロイドは、アレルギー反応の原因となる様々な細胞（肥満細胞および好酸球）におけるアレルギー反応を軽減する。モメタゾンをはじめとするコルチコステロイドは血中を容易に循環し、細胞膜を通過して細胞質受容体に結合し、タンパク質の転写と合成を促進する。また、モノオキシゲナーゼの活性に関与する酵素であるシトクロムP450 2C8の作用を阻害する。 [ 32 ]

炎症は、白血球の加水分解酸の遊離の減少、炎症部位へのマクロファージの集積の防止、毛細血管壁への白血球の接着の阻害、毛細血管膜の透過性の低下とそれに伴う浮腫の減少、相補性成分の減少、ヒスタミンとキニンの遊離の抑制、および瘢痕組織の形成の阻害によって軽減される。[ 33 ]線維芽細胞の増殖とコラーゲン沈着も減少する。コルチコステロイド抗炎症剤の作用は、総称してリポコルチンと呼ばれるホスホリパーゼA2の阻害タンパク質に結合すると考えられている。リポコルチンは、プロスタグランジンやロイコトリエンなどの強力な炎症メディエーターの生合成を制御し、アラキドン酸の分子前駆体の遊離を阻害する。モメタゾンの鼻腔内投与は、鼻漏、鼻づまり、鼻水、くしゃみ、咽頭そう痒などの症状を緩和します。皮膚への局所投与は、慢性または急性皮膚疾患に伴う炎症を軽減します。

モメタゾンフランカルボン酸エステルは、全身的な免疫調節作用は示していませんが、臨床試験において鼻粘膜中の好中球（白血球）の減少（ベースラインと比較）が示されているため、局所的な免疫抑制薬とみなすことができます。また、ヒスタミンおよび好酸球カチオンタンパク質のレベルを有意に低下させることから、グルココルチコイド作用に加えて抗ヒスタミン薬としても考えられます。

薬物動態学

代謝

モメタゾンフランカルボン酸エステルは、肝臓で広範な代謝を受け、複数の代謝物に変換されます。血漿中には主要な代謝物は検出されません。in vitroインキュベーション後、生成される微量代謝物の一つとしてフランカルボン酸エステル6β-ヒドロキシモメタゾンが認められます。ヒト肝ミクロソームにおいて、これらの代謝物の生成はCYP3A4によって制御されています。[ 6 ]

モメタゾン

モメタゾンは単体では合成ステロイド性グルココルチコイドまたはコルチコステロイドであるが、市販されたことはない。[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]モメタゾンのC17αフロ酸エステルが市販薬である。[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]モメタゾンフロ酸エステルはモメタゾンのプロドラッグとして作用する。[ 37 ]グルココルチコイド活性に加えて、モメタゾンは非常に強力なプロゲストゲン活性を有し、ミネラルコルチコイド受容体の部分作動薬として作用する。[ 31 ]

社会と文化

可用性

2016年現在、モメタゾンフランカルボン酸エステルは、単独の有効成分として、または他の薬剤との併用で、ヒトおよび動物用に、鼻腔内投与、経口吸入、局所投与用の製剤として世界中で入手可能であり、多くのブランド名で販売されている。[ 1 ]

組み合わせ

2022年現在、以下の併用薬が利用可能です。[ 38 ]

組み合わせ 商号 注記
アゼラスチンナサフレックス
クロトリマゾールとゲンタマイシンモメタマックス、モメタベット 獣医学的用途
クロトリマゾールとムピロシンダーマQ
フロルフェニコールとテルビナフィンクラロ 獣医学的用途
フォルモテロールデュレラ、ヘクサラー ブロンキアル デュオ、ゼンヘイル
フシジン酸バクティレストM、デルモチルフシド、モメイトF
ゲンタマイシンとポサコナゾールモメタマックスウルトラ 獣医学的用途
ハイドロキノンとトレチノインアクネザック-MH
ミコナゾールエリカ M、エリカ M、センシコート F
ムピロシンセンシコートB
オルビフロキサシンとポサコナゾールPosatex、Posatex voor honden、Posatex für Hunde 獣医学的用途
サリチル酸コルティマックスS、エリカサル、エロコムプラス、エロサリック、メゾS、モメイトS、モメサリック、

モムタス-S、モンサリッチ、センシコート-S

テルビナフィンCutizone-T、Mezo-T、MomelomTerbi-Humanity
チオトロピウムティオモム

参考文献

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