モルヒネ-N-オキシド

モルヒネ*-N-*オキシド
	モルヒネ-N-オキシドの標準的、立体的、ケクレ式骨格式
名前
	IUPAC名 (4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-3-メチル-2,3,4,4a,7,7a-ヘキサヒドロ-1 H -4,12-メタノ[1]ベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-7,9-ジオール 3-オキシド
識別子
CAS番号	639-46-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4515047 はい;
ECHA 情報カード	100.010.324
EC番号	211-355-8;
ケッグ	C11786 はい;
PubChem CID	5362459;
ユニイ	9E77NL2Y9I はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID301018237;
	InChI InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/m0/s1 はいキー: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N はい;
	笑顔 CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O; CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O)=C35;
プロパティ
化学式	C 17 H 19 N O 4
モル質量	301.342 g·mol −1
法的地位	BR：クラスA1（麻薬）;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

モルヒネ-N-オキシド（ジェノモルヒネ）は、モルヒネの活性オピオイド代謝物である。ラットを用いた試験では、モルヒネ自体は、皮下投与ではモルヒネ-N-オキシドの11～22倍、腹腔内投与では39～89倍の効力を示した。しかし、アミフェナゾールまたはタクリンによる前処理により、モルヒネ-N-オキシドの効力はモルヒネに対して増強される（腹腔内投与では皮下投与よりも増強される）。この理由としては、モルヒネ-N-オキシドは肝臓で急速に不活性化され、不活性化プロセスまたは酵素の障害によって機能が増強される可能性が考えられる。^[²^]

モルヒネ-N-オキシドは、体外でモルヒネの分解生成物として生成され、アヘンやケシの茎の濃縮物分析で検出されることがあります。コデインや、ヘロイン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルヒネ、ヒドロモルフォン、ヒドロコドンなどの半合成薬物にも、同等のアミンオキシド誘導体が存在します。

モルヒネ-N-オキシドはDEA ACSCN 9307で、2013年の年間生産量は655グラムです。これは米国ではスケジュールIの規制物質です。^{[ 3 ]}

参照

^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ Fennessy, MR (1968). 「モルヒネ-n-オキシドの鎮痛作用」 . British Journal of Pharmacology . 34 (2): 337– 344. doi : 10.1111/j.1476-5381.1968.tb07055.x . PMC 1703337. PMID 5687589 .
^ 21 USC § 812(b)(1)米国法典、コーネル大学法律情報研究所経由。2024年10月1日閲覧。

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名前
モルヒネ-N-オキシドの標準的、立体的、ケクレ式骨格式
IUPAC名 (4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-3-メチル-2,3,4,4a,7,7a-ヘキサヒドロ-1 H -4,12-メタノ[1]ベンゾフロ[3,2-e]イソキノリン-7,9-ジオール 3-オキシド
識別子
CAS番号	639-46-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像インタラクティブ画像
ケムスパイダー	4515047^はい
ECHA 情報カード	100.010.324
EC番号	211-355-8
ケッグ	C11786^はい
PubChem CID	5362459
ユニイ	9E77NL2Y9I^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID301018237
InChI InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/m0/s1^はいキー: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N^はい
笑顔 CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O)=C35
プロパティ
化学式	C ₁₇H ₁₉N O ₄
モル質量	301.342 g·mol ⁻¹
法的地位	BR：クラスA1（麻薬）^{[ 1 ]}
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照