N-メチル-2C-B

N-メチル-2C-B
臨床データ
その他の名前N -Me-2C-B; 2C-BM; 2C-BM; 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-N-メチルフェネチルアミン; 2,5-ジメトキシ-4-ブロモ-N-メチルフェネチルアミン
薬物クラスセロトニン受容体モジュレーター
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • 一般的に予定外
識別子
  • 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-N-メチルエタナミン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
チェムブル
化学および物理データ
式C 11 H 16臭素N O 2
モル質量274.158  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CNCCC1=CC(=C(C=C1OC)Br)OC
  • InChI=1S/C11H16BrNO2/c1-13-5-4-8-6-11(15-3)9(12)7-10(8)14-2/h6-7,13H,4-5H2,1-3H3
  • キー:ZRTYZUYYGULHEW-UHFFFAOYSA-N

N -メチル-2C-B、またはN -Me-2C-Bは、 2C-BMまたは2C-BM、あるいは4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-N -メチルフェネチルアミンとしても知られ、フェネチルアミンおよび2Cファミリーのセロトニン受容体モジュレーターです。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]これは2C-BのN-メチル誘導体です。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

使用と効果

N-メチル-2C-BはP.ラウシュによってヒトでテストされており、完全に不活性であると報告されています。[ 1 ] [ 4 ]

薬理学

薬力学

N-メチル-2C-Bはセロトニン5-HT 2受容体、特にセロトニン5-HT 2A受容体と5-HT 2C受容体に親和性を示した。[ 3 ] [ 2 ]その親和性（K i ）は、 DOI標識セロトニン5-HT 2A受容体に対して2.9 nM 、ケタンセリン標識セロトニン5-HT 2A受容体に対して380 nM 、セロトニン5-HT 2C受容体に対して100 nMであった。[ 3 ] [ 2 ]これらの親和性は、2C-Bのそれぞれ約3倍、11倍、3倍低かった。[ 3 ] [ 2 ]   

歴史

N-メチル-2C-Bは、 1994年にリチャード・グレノンとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [ 3 ]ヨーロッパでは2014年に新しいデザイナードラッグとして発見されました。 [ 5 ]

社会と文化

カナダ

N-メチル-2C-Bは、カナダではフェネチルアミンの包括的禁止規定に基づいて規制物質となっている。 [ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b cトラクセル D、レーマン D、エンツェンスペルガー C (2013)。フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ページ 834–835、878。ISBN​​ 978-3-03788-700-4。OCLC  858805226。8.5.26。 2,4,5-トリ置換フェニルアルキルアミンの N-置換: N-アルキル-の影響に関する研究、N-ヘテログルッペン-置換基の理解が可能です。 Allgemein ist bekannt, dass das Einführen von Alkylsubstituenten am Stickstoff von psychedelischen フェニルアルキルアミン eine Abnahme der HT2-Rezeptoraffinitäten zur Folge hat [29, 150, 151]。 Die Wirkungsabschwächung konnte mit den potenten Substanzen DOB (2) および DOM (8) im Menschen bestätigt werden [8]: N-Mmethyl-DOM (316; BEATRICE) および METHYL-DOB (317) erwiesen sich im Vergleich zu den beiden unmethylierten Verbindungen als大規模なウェニガー活動。 die aktive Dosis wurde dabei noch nicht eruiert。 METHYL-DOET (318; DOETM) erwies sich beeiner Dosierung von 18mg bereits als deutlich aktiv [140]; Die Wirkungen wurden im Vergleich zu DOET (14) als ruhiger und angenehmer beschrieben。 [...] 318;メチル-DOET、18mg、8-10時間。 [...] Die N-Meticierung von 2C-B (6) ergab eine im Menschen völlig wirkungslose Substanz (2C-BM; 319) [145]。 [...] [140] P.ラウシュ。 Persönliche Mittailung、2009。 [...] [145] P. Rausch。ヨーロッパ意識研究大学の年鑑。アグラステル、アマンド：1995年。
  2. ^ a b c d e Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (2024年1月). 「セロトニン2A受容体（5-HT2AR）作動薬：幻覚剤および非幻覚剤類似体の新興抗うつ薬として」. Chemical Reviews . 124 (1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123.結合親和性試験の結果、4-置換誘導体は非置換（77, 2C-H）類似体よりも5-HT2ARへの結合親和性が著しく高く、ハロゲン置換が好ましいことが判明した。その中で、化合物79（2C-B）と80（2C-I）は、h5-HT2AR（それぞれKi = 8.6 nMと3.5 nM、[ 3 H]-ケタンセリン）に対する最も高い結合親和性と、好ましい機能効力（EC50 = それぞれ80 nMと60 nM）を示すことが報告されている。168 [...] フェネチルアミンの場合、第一級アミンは小さなアルキル基で置換することができ、例えば、化合物138と139（それぞれKi = 2.9 nMと16 nM、[ 125I]-DOI）（図13A）である。126 
  3. ^ a b c d e f Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, et al. (1994年6月). 「フェニルアルキルアミンおよびインドリルアルキルアミンの5-HT2A結合と5-HT2C結合に対するアミン置換基の影響」Journal of Medicinal Chemistry . 37 (13): 1929– 1935. doi : 10.1021/jm00039a004 . PMID 8027974 . 
  4. ^ Rausch P (1995 年 1 月)。 Leuner H、Schlichting M、欧州意識研究大学（編）。Jahrbuch des Europäischen Collegiums für Bewußtseinsstudien: 1995 [意識研究のための欧州大学年鑑: 1995 ] (ドイツ語と英語)。 Vol. 4. ベルリン：VWB。ISBN 978-3861354079. ISSN  0942-7600 . OCLC  28636362 .
  5. ^ EMCDDA-ユーロポール 2014年 理事会決定2005/387/JHAの実施に関する年次報告書(PDF) (報告書). 欧州薬物・薬物依存監視センター (EMCDDA) と欧州連合法執行協力機関 (ユーロポール). 2024年7月15日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  6. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。

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