トリメペリジン
トリメペリジン
臨床データ
商号プロメドール
その他の名前トリメペリジン、プロメドール
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名
ATCコード
法的地位
法的地位
識別子
  • (2 S ,5 R )-1,2,5-トリメチル-4-フェニルピペリジン-4-イルプロピオネート
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.000.531
化学および物理データ
式C 17 H 25 N O 2
モル質量275.392  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C[C@@H]1CN(C)[C@@H](C)C[C@@]1(OC(=O)CC)c2ccccc2
  • InChI=1S/C17H25NO2/c1-5-16(19)20-17(15-9-7-6-8-10-15)11-14(3)1 8(4)12-13(17)2/h6-10,13-14H,5,11-12H2,1-4H3/t13-,14+,17+/m1/s1 チェックはい
  • キー:UVITTYOJFDLOGI-KEYYUXOJSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

トリメペリジン（商品名プロメドール）は、プロジンの類似体であるオピオイド鎮痛剤です。1950年代初頭、ソ連において、関連薬物であるペチジンの研究中に開発されました。[ 2 ]

トリメペリジンには4つの構造異性体があり、そのうち2つが活性で、γ異性体のトリメペリジンとβ異性体のイソプロメドールである。[ 3 ] [ 4 ]鎮痛剤としての効力はモルヒネの約半分であり、[ 5 ] [ 6 ]疼痛治療に広く使用されている。[ 7 ] [ 8 ]

トリメペリジンは、鎮痛作用や鎮静作用など他のオピオイドと同様の効果をもたらしますが、吐き気、かゆみ、嘔吐、呼吸抑制などの有害または致命的となる可能性の ある副作用も生じます。

トリメペリジンは、1970年米国規制物質法のスケジュールIに麻薬としてACSCN 9646として記載されており、2014年時点での年間総製造割当量は2グラムです。塩の遊離塩基換算比は、塩酸塩で0.883です。プロメドールは脳内の網様体賦活系の活動を増加させます。 [ 9 ] 1961年の麻薬規制に関する単一条約に収載されており、ほとんどの国でモルヒネやヘロインと同様に規制されています。

プロメドールは、負傷時の鎮痛剤として、ロシア軍兵士全員が戦場に携行する標準医薬品キットに含まれている。[ 10 ] [ 11 ]

参照

参考文献

  1. ^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
  2. ^ナザロフ I、プロスタコフ N、シュヴェツォフ N (1956 年 1 月)。「Geterotsiklicheskie Soedineniya. 39. Sinteticheskie Obezbolivayushchie Veshchestva. 4. Slozhnye Efiry 1, 2, 5-Trimetil-4-Fenil-4-Piperidola S Alifaticheskimi Kislotami-Sintez Promedola I Izopromedola」。Zhurnal Obshchei Khimii (ロシア語)。26 (10): 2798–811。
  3. ^ Casy AF, McErlane K (1971年1月). 「トリメペリジンとその異性体および類似体の鎮痛効力と立体化学」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 23 (1): 68–9 . doi : 10.1111/ j.2042-7158.1971.tb12786.x . PMID 4395897. S2CID 35744674 .  
  4. ^ Casy AF, Coates JE, Rostron C (1976年2月). 「ペチジンの逆エステル類似体：異性体4-アセトキシ-1, 2, 6-トリメチル-4-フェニルピペリジン」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 28 (2): 106–10 . doi : 10.1111 / j.2042-7158.1976.tb04107.x . PMID 6668. S2CID 19821200 .  
  5. ^ Guseva EN (1956). 「プロメドール、フェナドン、テコジン、モルヒネの鎮痛効果の比較」. Farmakologiia i Toksikologiia (ロシア語). 19 (Suppl): 17–8 . PMID 13448009 . 
  6. ^ Bender KI, Gerasimova OV (1976). 「麻薬性鎮痛剤の鎮痛作用と呼吸への影響の関係」. Farmakologiia i Toksikologiia (ロシア語). 39 (5​​): 552–6 . PMID 18367 . 
  7. ^チェルヌカ EA、ラストリギン NN (1980)。 「【出産時の麻酔】」。Fel'dsher I Akusherka (ロシア語)。45 (6): 21–7 . PMID 6901667。 
  8. ^ Zhirkova IV, Stepanenko SM, Butyleva OI, Zilbert EV, Manerova AF, Golodenko NV (2004). 「[プロメドールを用いた新生児における術後持続静脈内鎮痛法]」Anesteziologiia I Reanimatologiia (ロシア語) (1): 12– 6. PMID 15206301 . 
  9. ^ 「2014年の割当量」。米国司法省麻薬取締局、転用管理課。
  10. ^ https://www.crisis-medicine.com/ussr-civil-defense-cbrn-kits-aptechka/#:~:text=The%20Soviet%20kit%20consisted%20of,potential%20but%20causes%20less%20vomiting .
  11. ^ 「ロシア軍指導部は恐怖を和らげるために兵士に薬物を配布した：CNSデータ」。
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