ピラジン

ピラジン

名前
推奨IUPAC名 ピラジン[ 1 ]
その他の名前 1,4-ジアザベンゼン、p-ジアジン、1,4-ジアジン、パラジアジン、ピアジン、UN 1325
識別子
CAS番号	290-37-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:30953^はい
チェムブル	ChEMBL15797^はい
ケムスパイダー	8904^はい
ECHA 情報カード	100.005.480
EC番号	206-027-6
PubChem CID	9261
ユニイ	2JKE371789^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8049410
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H^はい キー: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
笑顔 c1cnccn1
プロパティ
化学式	C 4 H 4 N 2
モル質量	80.09グラム/モル
外観	白い結晶
密度	1.031 g/cm ^3
融点	52℃（126℉; 325K）
沸点	115℃（239℉; 388K）
水への溶解度	可溶性
酸性度（ p Ka ）	0.37 [ 2 ]（プロトン化ピラジン）
磁化率（χ）	−37.6·10 ^−6 cm ^3 /モル
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H315、H319、H335
注意事項	P210、P261、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 2 0
引火点	55 °C (131 °F; 328 K) cc
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ピラジンは、化学式C ₄ H ₄ N ₂で表される複素環式芳香族有機化合物です。点群D _2hを持つ対称分子です。ピラジンは、ピリジン、ピリダジン、ピリミジンよりも塩基性が低いです。ピラジンは「刺激臭、甘味、トウモロコシのようなナッツ臭を有する潮解性結晶またはワックス状固体」です。^{[ 3 ]}

ピラジンおよび様々なアルキルピラジンは、焼き菓子やロースト食品に含まれる香料化合物です。テトラメチルピラジン（リグストラジンとしても知られる）は、スーパーオキシドアニオンを除去し、ヒト顆粒球における一酸化窒素の産生を減少させると報告されています。^{[ 4 ]}

合成

ピラジンおよびその誘導体の有機合成には多くの方法があり、その中には現在でも使用されている最も古い合成反応もいくつかあります。

シュテーデル・ルクハイマーのピラジン合成（1876年）では、 2-クロロアセトフェノンをアンモニアと反応させてアミノケトンとし、縮合後、酸化してピラジンとする。^{[ 5 ]}バリエーションとして、グートクネヒトのピラジン合成（1879年）があり、これもこの自己縮合に基づいている が、α-ケトアミンの合成方法が異なっている。^{[ 6 ] [ 7 ]}

ガスタルディ合成（1921年）は別のバリエーションである：^{[ 8 ] [ 9 ]}

参照

• アルキルピラジン
• メトキシピラジン
• 単純な芳香族環
• ベンゼン、窒素原子のない類似体
• ピリダジン、2番目の窒素原子が2位にある類似体
• ピリジン、窒素原子が1つだけの類似体
• ピリミジン、2番目の窒素原子が3位にある類似体
• 飽和類似体のピペラジン

参考文献

1. 国際純正・応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 141. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4。
2. Brown, HC、他著、Baude, EA および Nachod, FC、『物理的手法による有機構造の決定』、Academic Press、ニューヨーク、1955 年。
3. "ピラジン | C4H4N2 | ChemSpider" . www.chemspider.com . 2022年1月4日閲覧。
4. 張、昭輝;魏、饕餮。ホウ、ジンウー。リー、ゲンシャン。ユウ、シャオズ。シン・ウェンジュアン (2003)。 「テトラメチルピラジンはスーパーオキシドアニオンを消去し、ヒト多形核白血球における一酸化窒素の生成を減少させます。」生命科学。72 (22): 2465–2472。土井: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5。PMID 12650854。 
5. シュテーデル、W.ルグハイマー、L. (1876)。 「クロラセチルベンゾールによるアンモニアクの死」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。9 : 563–564 .土井: 10.1002/cber.187600901174。
6. “ウーバー ニトロソエチルメチルケトン”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。12 (2): 2290–2292 . 1879. doi : 10.1002/cber.187901202284。
7. 複素環化学TLギルクリストISBN 0-582-01421-2
8. G. ガスタルディ、ガズ。チム。イタル。 51、( 1921 ) 233
9. アミン：合成、性質および応用スティーブン・A・ローレンス 2004 ケンブリッジ大学出版局ISBN 0-521-78284-8

外部リンク

• 食品添加物の安全性評価 - ピラジン誘導体