亜鉛ピリチオン

亜鉛ピリチオン
亜鉛ピリチオン二量体
名前
IUPAC名
ビス(2-ピリジルチオ)亜鉛1,1'-ジオキシド
その他の名前
ZnP、ピリチオン亜鉛、亜鉛オマジン、ZnPT
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.033.324
ユニイ
  • InChI=1/C5H5NOS.Zn/c7-6-4-2-1-3-5(6)8;/h1-4,7H;/q;+2
    キー: YUYSACQNSLQTMI-UHFFFAOYAS
  • モノマー: c1cc[n+]2c(c1)S[Zn-2]3(O2)O[n+]4ccccc4S3
  • 二量体: [O+]01[n+]2ccccc2S[Zn-3]03(O[n+]4ccccc4S3)[O+]5[n+]6ccccc6S[Zn-3]157O[n+]8ccccc8S7
プロパティ
C 10 H 8 N 2 O 2 S 2 Zn
モル質量317.70 g/モル
外観 無色の固体
融点240℃（464°F; 513 K）（分解）[ 1 ]
沸点分解する
8 ppm（pH 7）
薬理学
D11AX12 ( WHO )
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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亜鉛ピリチオン（またはピリチオン亜鉛）は亜鉛の錯体です。静真菌作用（真菌細胞の分裂を阻害する）と静細菌作用（細菌細胞の分裂を阻害する）を有し、脂漏性皮膚炎[ 2 ]やフケの治療に用いられます。

化合物の構造

ピリチオン配位子は正式にはモノアニオンであり、酸素中心と硫黄中心を介してZn 2+にキレート結合する。結晶状態では、亜鉛ピリチオンは中心対称二量体（図参照）として存在し、各亜鉛は2つの硫黄中心と3つの酸素中心に結合している。[ 3 ]しかし、溶液中では、二量体は1つのZn-O結合 の切断により解離する。

この化合物は1930年代に初めて記述されました。[ 4 ]

ピリチオンは、ピリジン-N-オキシドの誘導体である2-メルカプトピリジン-N-オキシド（CAS番号1121-31-9）から誘導された共役塩基です。

用途

薬

ジンクピリチオンは、フケや脂漏性皮膚炎の治療に使用できます。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]抗菌作用もあり、連鎖球菌属やブドウ球菌属の多くの病原菌に効果があります。[ 8 ]その他の医療用途には、乾癬、湿疹、白癬、真菌、水虫、乾燥肌、アトピー性皮膚炎、白癬、[ 9 ] [ 8 ]および白斑の治療が含まれます。

ペイント

亜鉛ピリチオンは水への溶解度が低い（中性pHで8ppm）ため、屋外用塗料やカビ・藻類の防除製品に適しています。これは藻類駆除剤です。金属カルボン酸塩硬化剤を使用する塗料とは化学的に相溶性がありません。鉄分を多く含む水でラテックス塗料に使用する場合は、鉄イオンを優先的に結合させる金属イオン封鎖剤が必要です。亜鉛ピリチオンは紫外線によってゆっくりと分解されるため、直射日光下でも長年にわたり保護効果を発揮します。

スポンジ

亜鉛ピリチオンは3M社が家庭用スポンジに使用している抗菌剤です。[ 10 ] [ 11 ]

衣類

綿に亜鉛ピリチオンを塗布し、洗濯に耐える効果を得る方法が、1984年に米国で特許を取得しました。[ 12 ]亜鉛ピリチオンはポリエステルにおける微生物の増殖を防ぐために使用されます。[ 13 ]亜鉛ピリチオンを塗布した繊維は、悪臭の原因となる微生物から保護します。抗菌繊維の輸出額は、2015年に4億9,740万米ドルに達しました。[ 14 ]

作用機序

抗菌効果

亜鉛ピリチオンは、細菌の細胞膜の完全性と必須の代謝機能を破壊することで抗菌活性を示すことが知られています。[ 15 ]

抗真菌効果

その抗真菌効果は、輸送機構を活性化するプロトンポンプを阻害することで膜輸送を阻害する能力に由来すると考えられています。 [ 16 ] 2011年の研究では、亜鉛ピリチオンの抗真菌効果は、重要な鉄-硫黄タンパク質を標的とする銅毒性メカニズムによって作用することが示されました。[ 17 ]

健康への影響

亜鉛ピリチオンは、米国ではフケ治療薬として市販の外用薬として承認されており、いくつかのフケ防止シャンプーやボディウォッシュジェルの有効成分となっています。工業的な形態や濃度では、接触または摂取により有害となる可能性があります。実験室環境では、亜鉛ピリチオンは皮膚細胞のDNA損傷など、様々な反応を引き起こす可能性があります。[ 18 ]

亜鉛ピリチオンは欧州連合（EU）においてCMRカテゴリー1Bの生殖毒性物質に分類されており、その管轄区域内では特定の製品への使用が禁止または厳しく制限されています。 [ 19 ]研究では、この物質が酸化ストレスを引き起こす可能性があることが示唆されており、一部の研究では、精子の質やホルモンレベルの変化など、男性生殖器系の生理学的変化と関連付けられています。[ 20 ]

欧州連合

欧州連合では、2021年12月以降、化粧品における亜鉛ピリチオンの使用は禁止されている。[ 19 ]この物質は、異なる試験濃度の洗い流し型および洗い流さない型製品での使用は安全であると考えられていたが、潜在的な環境毒性のため、亜鉛ピリチオンの使用は、潜在的な代替物質成分よりも検討された。亜鉛ピリチオンの継続使用を支持する規制当局への業界の提出がなく、および/またはこの物質の適切な代替物が存在しないことを示す兆候がなかったため、亜鉛ピリチオンを化粧品の意図された成分として使用することは自動的に禁止された。これは、亜鉛ピリチオンが化粧品規制（EC）No 1223/2009付属書IIリストに追加された結果である。[ 19 ]

アメリカ合衆国

塗布後、短時間の接触後に洗い流すように処方された製品の場合、亜鉛ピリチオンの濃度は最大2%まで許容されます。また、皮膚または頭皮に塗布したままにしておくように処方された場合は、最大0.25%まで許容されます[ 21 ]。

環境問題

スウェーデンの大規模な研究では、この物質は下水処理場で分解され、水路に排出されないことが示されています。[ 22 ]デンマークの研究では、この物質は急速に生分解されますが、船舶の塗料からの継続的な浸出のリスクにより環境毒性を引き起こす可能性があることが示されています。[ 23 ]

研究

ジンクピリチオンは亜鉛イオノフォアとして作用し、亜鉛陽イオンを細胞膜を越えて細胞質へ輸送することで抗ウイルス活性を持つと考えられている。この細胞内亜鉛レベルの上昇は、RNA依存性RNAポリメラーゼ（ RdRp）活性を阻害し、RNA合成を阻害し、ウイルスの非構造ポリタンパク質のタンパク質分解処理を破壊することにより、コロナウイルス、コクサッキーウイルス、ライノウイルスを含むいくつかのウイルスファミリーにわたるin vitro細胞培養モデル内でウイルス複製を抑制することが示されている。 [ 24 ] [ 25 ]これらの効果以外にも、in vitroで特定のウイルスの必須遺伝子、具体的には最初期遺伝子ICP4と後期遺伝子糖タンパク質D（gD）の発現を阻害し、複数の段階でウイルスのライフサイクルを効果的に停止させるようだ。亜鉛ピリチオンは細胞内のユビキチン-プロテアソームシステム（UPS）にも影響を与え、 IκBαを分解します。IκBαは、単純ヘルペスウイルスなどのウイルスが宿主細胞内で自身の複製を促進するために利用するシグナル伝達経路であるNF-κBの活性化を防ぎます。 [ 26 ]

参照

参考文献

  1. ^ Zink-Pyrithionに関するエントリ。Römpp Online。Georg Thieme Verlag、2020年11月5日閲覧。
  2. ^ Brayfield A編 (2011年9月23日). 「ピリチオン亜鉛」 . Martindale: The Complete Drug Reference . Pharmaceutical Press. 2020年3月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月28日閲覧。
  3. ^バーネット BL、クレッチマー HC、ハートマン FA (1977 年)。 「ビス(N-オキソピリジン-2-チオナト)亜鉛(II)の構造特性評価」。組織。化学。 16 (8): 1834 – 8.土井: 10.1021/ic50174a002。
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