スコピン

スコピン
名前
	IUPAC名 6β,7β-エポキシトロパン-3α-オール
	IUPAC体系名 (1 R ,2 R ,4 S ,5 S ,7 s )-9-メチル-3-オキサ-9-アザトリシクロ[3.3.1.0 2,4 ]ノナン-7-オール
	その他の名前 6,7-エポキシトロピン; スコパノール; スコピン; 6β,7β-エポキシ-1αH,5αH-トロパン-3α-オール
識別子
CAS番号	498-45-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL4303435; ChEMBL4303536;
ケムスパイダー	20067940;
PubChem CID	1274465;
ユニイ	Z5LGM3Q28U はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID801030466;
	InChI InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-2-4(10)3-6(9)8-7(5)11-8/h4-8,10H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6+,7-,8+ キー: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N;
	笑顔 O[C@@H]1C[C@H]2N(C)[C@@H](C1)[C@@H]3O[C@H]23;
プロパティ
化学式	C 8 H 13 N O 2
モル質量	155.197 g·mol −1
融点	75～76℃（167～169°F; 348～349 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

スコピンは、マンドラゴラの根、^[²^]セネシオミカニオイデス(デレイレアオドラタ)、^[³^]スコポリアカルニオリカ、^[⁴^] 、スコポリアルリダなど、さまざまな植物に含まれるトロパンアルカロイドです。^[⁵^]

スコピンはスコポラミンの加水分解によって製造できる。^[¹^]^[⁶^]^[⁷^]また、 N-メトキシカルボニルピロールと1,1,3,3-テトラブロモアセトンから3段階で製造することもできる。試薬を[4+3]環化付加反応で結合させ、続いてジイソブチルアルミニウムヒドリドでジアステレオ選択的還元し、最後にトリフルオロ過酢酸でプリレジャエフエポキシ化してスコピンを得る。^[⁸^]

アルカロイド

参考文献

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