シアノアクリレート

シアノアクリレートポリマーの骨格構造

シアノアクリレートは、エチルシアノアクリレートおよび関連エステルから誘導される、強力で速効性のある接着剤の一種で、工業、医療、家庭用として使用されています。モノマー中のシアノアクリレート基は、水の存在下で急速に重合し、長く強力な鎖を形成します。 [ 1 ]

具体的なシアノアクリレートとしては、メチル2-シアノアクリレート（MCA）、エチル2-シアノアクリレート（ECA、一般に「スーパーグルー」や「クレイジーグルー」などの商品名で販売されている）、n-ブチルシアノアクリレート（n-BCA）、オクチルシアノアクリレート、2-オクチルシアノアクリレート（医療、獣医、救急医療用途に使用）などがあります。シアノアクリレート系接着剤は、一般的にインスタントグルー、パワーグルー、スーパーグルーと呼ばれることもあります。工業用シアノアクリレートには、略語「CA」が一般的に使用されます。

発達

2010年に国家技術革新賞を授与される直前のハリー・ウェズリー・クーバー・ジュニア

シアノアクリレートの最初の特許は、1947年にBFグッドリッチ社によって出願されました[ 2 ]。これは、戦時中の透明なプラスチック製照準器に適した材料の探索から生まれたものです。1942年、ハリー・クーバー・ジュニア率いる科学者チームは、接触するあらゆるものに付着する配合を偶然発見しました[ 3 ] 。チームはすぐにこの物質を戦時中の用途に使用しませんでしたが、1951年、イーストマン・コダックで研究者として働いていたクーバーと同僚のフレッド・ジョイナーはシアノアクリレートを再発見し、1954年に特許を申請し、1956年に取得しました[ 4 ]。2人はシアノアクリレートの真の商業的可能性を認識し、この接着剤の一種が1958年に「イーストマン #910」（後に「イーストマン 910」）という名前で初めて販売されました。

1960年代、イーストマン・コダックはシアノアクリレートをロックタイトに販売し、ロックタイトはそれを再包装して「ロックタイト・クイックセット404」という別のブランド名で流通させた。1971年、ロックタイトは独自の製造技術を開発し、「スーパーボンダー」と呼ばれる独自のシアノアクリレート製品ラインを導入した。ロックタイトは急速に市場シェアを拡大​​し、1970年代後半には北米の工業用シアノアクリレート市場でイーストマン・コダックのシェアを上回ったと考えられていた。ナショナル・スターチ・アンド・ケミカル・カンパニーはイーストマン・コダックのシアノアクリレート事業を買収し、1970年代を通じて行われたいくつかの買収と統合してパーマボンドを設立した。シアノアクリレートの他の製造業者には、ルページ（ 1996年にヘンケルが買収したカナダの企業）、ユニリーバの子会社であったナショナル・スターチ・アンド・ケミカルのパーマボンド部門などがある。ロクトタイト、イーストマン、パーマボンドの3社を合わせると、工業用シアノアクリレート市場の約75%を占めていました。[ 5 ] 2019年現在、パーマボンドはオリジナルの910処方の製造を継続しています。[ 6 ]

重合

多くの市販接着剤の原料となるエチルシアノアクリレートの化学構造

最も一般的なモノマーはエチルシアノアクリレートです。関連するエステルもいくつか知られています。シアノアクリレートモノマーは、取り扱いを容易にするために、ヒュームドシリカなどの成分と配合され、粘性を高めたりゲル状にしたりすることがよくあります。せん断強度を高め、より耐衝撃性のある接着を実現するために、添加剤を加えた配合も可能です。このような添加剤には、ロックタイトの「ウルトラゲル」のようなゴムや、記載されていないその他の添加剤が含まれます。

一般的に、C=C基は水（特に水酸化物イオン）の存在下で急速に連鎖重合反応を起こし、長く強固な鎖を形成して接着面を接合します。水分の存在は接着剤の硬化を促すため、空気中の通常の湿度にさらすと数秒以内に薄い膜が形成され始め、反応速度が大幅に低下します。そのため、シアノアクリレートは薄い膜状に塗布され、接着反応が速やかに進行するようにします。シアノアクリレート接着剤の保存期間は一般的に短く、未開封の場合は製造から約1年、開封後は1ヶ月ですが、冷蔵保存することで保存期間を延ばすことができます。

メチル2-シアノアクリレートの重合

一般的な特性

シアノアクリレートは主に接着剤として使用されます。薄い層では効果的に接着しますが、厚い層では接着力ははるかに低くなります。人間の皮膚や組織、天然繊維、綿、羊毛、皮革など、多くの物質を接着します。

シアノアクリレート接着剤はせん断強度が低いため、後で部品を切断する必要がある場合の一時的な接着剤として使用されます。一般的な例としては、旋盤の犠牲接着ブロックにワークピースを固定したり、ピンやボルトを締め付けたりすることが挙げられます。また、より遅いが弾力性のある別の接着剤と併用することで、接合部を迅速に形成し、2番目の接着剤が硬化するまで部品を適切な位置に保持するために使用されます。

シアノアクリレートベースの接着剤は滑らかな表面との接着力が弱いため、摩擦に負けやすくなります。その良い例として、シアノアクリレートは研磨剤（砂糖やサンドペーパーなど）によって人間の皮膚から除去できるという事実が挙げられます。

用途

シアノアクリレート系接着剤「スーパーグルー」のチューブ

医療および獣医

小さな切り傷のある子供の腕。切り傷の部分は光沢のある粘着剤の層で覆われている。
シアノアクリレート系医療用接着剤であるダーマボンドで閉じられた切開創

シアノアクリレート接着剤は、人体および獣医学の分野で広く使用されています。[ 7 ]獣医学では、1970年代初頭以前から骨、皮、亀の甲羅の修復に使用されていました。ベトナム戦争では、シアノアクリレートスプレーが負傷兵の出血を抑え、病院に搬送されるまでの期間に使用されました。[ 8 ]

n-ブチルシアノアクリレートは1970年代から医療用に使用されてきました。米国では、皮膚刺激の可能性があるため、米国食品医薬品局（FDA）は1998年にダーマボンド（2-オクチルシアノアクリレート）が承認されるまで、医療用接着剤としての使用を承認していませんでした。[ 9 ] 1986年の独立した研究では、シアノアクリレートは従来の縫合よりも創傷閉鎖において安全で機能的である可能性があることが示唆されています。[ 10 ]シアノアクリレートは縫合なしの創傷修復に広く使用されていますが、「既存の接着剤は、縫合糸やホッチキス針を完全に置き換えるには依然として十分な接着強度を欠いています。」[ 7 ]

ロッククライマーの中には、指先の皮膚の損傷を修復するためにシアノアクリレートを使用する人もいます。[ 11 ] [ 12 ]同様に、弦楽器奏者は、（通常、運動不足や事故などで指の角質が剥がれた際に）シアノアクリレートを用いて保護用の指キャップを形成することがあります。この接着剤は毒性がそれほど強くなく、剥がれた皮膚と共にすぐに消えますが、大量の接着剤とその蒸気を直接皮膚に塗布すると、化学火傷を引き起こす可能性があります。[ 13 ]

標準的な「スーパーグルー」は100%エチル2-シアノアクリレートですが、様々なカスタム配合（例えば、 ECA 91%、ポリメタクリル酸メチル9%、ヒドロキノン<0.5% 、少量の有機スルホン酸[ 14 ] 、医療用途ではn-ブチルシアノアクリレート化合物のバリエーション[ 10 ]）が特定の用途に使用されるようになりました。局所皮膚接着剤として利用可能なシアノアクリレート化合物は3種類あります。2-オクチルシアノアクリレートは、Dermabond、SurgiSeal、LiquiBand Exceedとして販売されています。n-ブチルシアノアクリレートは、Histoacryl、 Indermil、GluStitch、GluSeal、PeriAcryl、LiquiBandとして販売されています。エチル2-シアノアクリレートは、Epigluとして入手可能です。[ 15 ]

エステル置換基は、接着剤の生体適合性にいくつかの影響を与えます。側鎖が長いほど、硬化後の接着剤の柔軟性が高まり、皮膚の柔軟性への適合性が向上するだけでなく、硬化後のホルムアルデヒドの放出速度も遅くなる可能性があります。 [ 16 ]アルコキシエチル置換基も研究されており、医療用接着剤として有望であることが示されています。[ 17 ]

法医学

シアノアクリレートは、ガラスやプラスチックなどの非多孔質表面上の潜在指紋を捕捉するための法医学的ツールとして用いられています。 [ 18 ]シアノアクリレートは加熱されると蒸気を発生させ、この蒸気が目に見えない指紋の残留物や大気中の水分と反応して、指紋の隆起部に白いポリマー（ポリシアノアクリレート）を形成します。こうして隆起部を記録することができます。現像された指紋は、ほとんどの表面（白いプラスチックなどを除く）で肉眼で確認できます。目に見えない、あるいは見えにくい指紋は、発光性または非発光性の染料を塗布することでさらに鮮明にすることができます。

化粧品

シアノアクリレートは、まつげエクステの接着剤、またはネイルチップやネイルラップなどの人工爪の「ネイルグルー」として美容業界で使用されており、点眼薬と間違われることがあり、偶発的な傷害（癒着および/または化学的眼傷害）を引き起こすことがあります。[ 19 ]

ニッチと趣味

シアノアクリレートは、試作電子機器の組み立て（ワイヤーラップに使用）、模型飛行機の組み立て、そしてナットやボルトの保持材として使用されています。金属接着におけるその効果と汎用性から、模型やミニチュア愛好家の間で人気を博しています。[ 20 ]

シアノアクリレート系接着剤は耐水性が高いため、サンゴの断片化に水族館愛好家の間で人気があります。ミドリイシなどの硬質サンゴの切断枝をライブロック（採取したサンゴ）やミリパット（エポキシパテ）に接着することで、新しい断片が成長します。硬化が必要なシリコンとは異なり、水槽内で直接使用しても安全です。しかし、接着剤の一種である従来のシアノアクリレートは、湿気と熱の両方に対して「弱い」耐性を持つと分類されています[ 21 ]。ただし、無水フタル酸が含まれているため、これらの特性は両方とも打ち消されると報告されています[ 22 ] 。

シアノアクリレート接着剤は、生きた植物の根茎を木片や石片に固定する目的で、淡水水槽と海水水槽の両方の水景作りにもよく使用されます。薄いシアノアクリレート接着剤は木工にも使用されます。[ 23 ]速乾性の光沢のある仕上げ剤として使用できます。煮沸した亜麻仁油などの油を使用して、シアノアクリレートの硬化速度を制御できます。シアノアクリレート接着剤は、おがくず（のこぎりまたは研磨から）と組み合わせて、空隙や亀裂を埋めるために使用されます。これらの修復方法は、ピアノの響板、木製楽器、木製家具に使用されます。シアノアクリレート接着剤は、旋盤で回転したペンブランク（ペンを回転させるための木製のブランク）の仕上げにも使用され、複数の薄い層を塗布して硬くて透明な仕上げを作り、その後、研磨して光沢のある仕上げにします。

趣味の用途では、重曹（炭酸水素ナトリウム）[ 24 ]や酸化カルシウム[ 25 ]などの無機充填剤を混ぜたシアノアクリレート接着剤が求められることもあります。

アーチェリー

シアノアクリレートは、アーチェリーにおいて、矢羽根を矢軸に接着するために使用されます。一部の特殊な矢羽根用接着剤は、主にシアノアクリレートを配合し、専用の矢羽根用接着剤キットに詰め替えられています。[ 26 ]このようなチューブには、矢羽根の根元への接着剤の塗布精度を向上させ、矢軸への確実な接着を確保するために、細長い金属製のノズルが付いていることがよくあります。

フェンシング

シアノアクリレートはフェンシングにおいて、エペやフルーレの溝にブレードワイヤーを接着するために使用される。[ 27 ]

安全性の問題

皮膚損傷

シアノアクリレート系接着剤は、体の一部を癒着させ、剥がそうとすると皮膚が剥がれてしまうことがあります。[ 28 ] [ 29 ]しかし、力を加えなければ、接着剤は時間の経過とともに（最大4日間）自然に皮膚から剥がれます。また、接着剤は化学火傷を引き起こす可能性があるため、露出した皮膚は石鹸と温水で洗う必要があります。[ 30 ]接着剤の近く、表面、周囲に植物油またはアセトンを塗布すると、剥離を早めることができます。 [ 31 ]接着剤が目に入ると重傷を負う可能性があります。その場合は、ぬるま湯で15分間洗い流し、医師の診察を受ける必要があります。[ 30 ]

毒性

加熱により硬化ポリマーの解重合が起こり、刺激性の強いガス状生成物が発生します。これらは膜内の水分によって直ちに重合し、不活性になります。これらのリスクは、換気のよい場所でシアノアクリレートを使用することで最小限に抑えることができます。人口の約5%は、繰り返し暴露するとシアノアクリレート蒸気に感作され、インフルエンザのような症状を引き起こす可能性があります。[ 32 ]シアノアクリレートは皮膚刺激物でもあり、アレルギー性皮膚反応を引き起こす可能性があります。米国産業衛生専門家会議(ACGIH) は、200 ppmの閾値暴露限界を指定しています。まれに、吸入すると喘息が引き起こされることがあります。シアノアクリレートの配合が多様な接着剤が多数あるため、すべてのシアノアクリレート接着剤の毒性を一律に測定することはできません。

英国健康安全庁と米国国家毒性プログラムは、エチルシアノアクリレートの使用は安全であり、追加研究は不要であると結論付けています。[ 33 ] 2-オクチルシアノアクリレートは、その長い有機骨格（共有結合した炭素分子の列）により、はるかにゆっくりと分解し、接着剤は組織毒性の閾値に達しません。エチルシアノアクリレートの毒性の問題を考慮すると、縫合糸には2-オクチルシアノアクリレートの使用が推奨されます。[ 34 ]

綿、羊毛、その他の繊維材料との反応

シアノアクリレートを綿（ジーンズ、綿棒、コットンボール、特定の糸や布地）、皮革、ウールなどの天然素材に塗布すると、強力で急速な発熱反応が起こります。この反応はガラス繊維や炭素繊維でも起こります。発生した熱は重度の火傷[ 35 ]を引き起こしたり、刺激性の白煙を発生させたりする可能性があります。シアノアクリレートの安全データシートでは、シアノアクリレートを塗布または取り扱う際には、綿（ジーンズ）やウールの衣類、特に綿手袋を着用しないよう指示されています。[ 36 ]

溶剤と剥離剤

アセトンは、マニキュア除去剤の一部（または純粋な形でホームセンターで購入可能）として一般的に使用されており、硬化したシアノアクリレートを軟化させることができる広く入手可能な溶剤です。[ 37 ]その他の溶剤には、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、[ 38 ]ジメチルスルホキシド、および塩化メチレンなどがあります。[ 39 ]硬化したシアノアクリレートを除去するためのもう1つの有効な溶剤は、ガンマブチロラクトンです。[ 40 ]市販の剥離剤も入手可能で、その多くはプロピレンカーボネートをベースとしています。

貯蔵寿命

シアノアクリレート系接着剤は保存期間が短いため、容器に日付を刻印することで、接着剤がまだ使用可能であることを確認することができます。あるメーカーは、以下の情報とアドバイスを提供しています。

シアノアクリレートは、未開封のまま冷蔵庫などの涼しく乾燥した場所に約55°F（13°C）の温度で保管すると、製造から約1年から少なくとも15ヶ月まで保存できます。接着剤を6ヶ月以内に使用する場合は、冷蔵する必要はありません。シアノアクリレートは湿気に敏感で、涼しい場所から暑い場所に移動すると結露が発生します。冷蔵庫から取り出した後は、開封前に接着剤を室温に戻すことをお勧めします。開封後は30日以内に使用してください。開封した容器は冷蔵しないでください。[ 41 ]

別のメーカーは、一部のシアノアクリレートの最大保存期間は、元の容器を2～4℃（35～40°F）で保管した場合、12か月であると述べています。[ 42 ]あるメーカーは、保存期間に関する質問に対して非常に詳細な説明をしており、シアノアクリレート接着剤にはボトル内での硬化を遅らせるための抑制剤が含まれていること、抑制剤の量が保存期間に影響を与えることなどを挙げています（ただし、抑制剤を多く含む接着剤の場合は、用途によっては硬化促進剤を塗布する必要がある場合もあります）。[ 43 ]

未開封のまま家庭用冷凍庫の一般的な温度である-4°F（-20°C）で保管し、使用前に内容物を室温に戻すことで、重合はほぼ停止し、ほぼ無制限の保存期間が実現します。[ 44 ]冷蔵中に容器を開けると、空気中の水分が容器内に凝縮する可能性があります。

シアノアクリレートは経年劣化により重合し、粘度が増し、硬化が遅くなります。同じ化学組成で粘度の低いシアノアクリレートで希釈することができます。[ 32 ]

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さらに読む

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