TB-500

TB-500
TB-500の構造。
識別子
  • (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-アセトアミド-4-メチルペンタノイル]アミノ]-6-アミノヘキサノイル]アミノ]-6-アミノヘキサノイル]アミノ]-3-ヒドロキシブタノイル]アミノ]-4-カルボキシブタノイル]アミノ]-3-ヒドロキシブタノイル]アミノ]-5-アミノ-5-オキソペンタン酸
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
化学および物理データ
式C 38 H 68 N 10 O 14
モル質量889.018  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)C)O
  • InChI=1S/C38H68N10O14/c1-19(2)18-27(42-22(5)51)35(58)44-23(10-6-8-16-39)32(55)43-24(11-7-9-17- 40)33(56)47-30(20(3)49)36(59)45-25(13-15-29(53)54)34(57)48-31(21(4)50)37(60)46-26(38(61)62)12-1 4-28(41)52/h19-21,23-27,30-31,49-50H,6-18,39-40H2,1-5H3,(H2,41,52)(H,42,51)(H,43,55)(H,44,58)(H,45,59)(H,46,60)(H,47,56)(H,48,57)(H,53,54)(H,61,62)/t20-,21-,23+,24+,25+,26+,27+,30+,31+/m1/s1
  • キー:ADKDNDYYIZUVCZ-ZQNQAVPYSA-N

TB-500（Ac-LKKTETQ ）は、内因性シグナル伝達因子チモシンβ4のN-アセチル化活性フラグメント（アミノ酸17-23）[ 1 ]に対応する合成ヘプタペプチドです。[ 2 ]筋肉の成長を促進し、創傷治癒と組織修復を促進し、[ 3 ]炎症を軽減し、柔軟性を向上させると言われています。[ 4 ] [ 5 ]

主に競走馬において合成薬物として使用されているが[ 6 ] 、世界アンチ・ドーピング機関によって競技中のアスリートの使用も禁止されており、オーストラリアやニュージーランドなど一部の地域では処方薬として分類されている。 [ 7 ]

参照

参考文献

  1. ^ Esposito S, Deventer K, Goeman J, Van der Eycken J, Van Eenoo P (2012年9月). 「ドーピングの疑いがある製品TB-500で同定されたチモシンβ4のN末端アセチル化17-23フラグメントの合成と特性評価」. Drug Testing and Analysis . 4 (9): 733– 738. doi : 10.1002/dta.1402 . PMID  22962027 .
  2. ^ Van Troys M, Dewitte D, Goethals M, Carlier MF, Vandekerckhove J, Ampe C (1996年1月). 「変異解析によるチモシンβ4のアクチン結合部位のマッピング」 . The EMBO Journal . 15 (2): 201– 210. doi : 10.1002/j.1460-2075.1996.tb00350.x . PMC 449934. PMID 8617195 .  
  3. ^ Rahaman KA, Muresan AR, Min H, Son J, Han HS, Kang MJ, et al. (2024年3月). 「UHPLC-Q-Exactive orbitrap MS/MSによるin vitro実験およびラットにおけるTB-500とその代謝物の同時定量とin vitro創傷治癒活性によるスクリーニング」Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences . 1235-124033 . doi : 10.1016/j.jchromb.2024.124033 . PMID 38382158 . 
  4. ^ Davison G, Brown S (2013). 「スポーツと運動科学におけるチモシンβ-4の潜在的な利用と乱用」. Journal of Sports Sciences . 31 (9): 917– 918. doi : 10.1080/02640414.2013.771958 . PMID 23421910 . 
  5. ^ Ying Y, Lin C, Tao N, Hoffman RD, Shi D, Chen Z, et al. (2023). 「チモシンβ4とアクチン：結合様式、生物学的機能、臨床応用」Current Protein & Peptide Science . 24 (1): 78– 88. doi : 10.2174/1389203724666221201093500 . PMID 36464872 . 
  6. ^ Kwok WH, Ho EN, Lau MY, Leung GN, Wong AS, Wan TS (2013年3月). 「液体クロマトグラフィー-質量分析法による馬血漿中の7種の生理活性ペプチドのドーピング管理分析」.分析・生分析化学. 405 (8): 2595– 2606. doi : 10.1007/s00216-012-6697-9 . PMID 23318763 . 
  7. ^ 「非定期ペプチドの分類。医薬品分類委員会への提出」（PDF）。Medsafe 。ニュージーランド医薬品医療機器安全局。2025年6月。
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