テトリゾリン

テトリゾリン
臨床データ
ATCコード
識別子
  • ( RS )-2-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.001.384
化学および物理データ
式C 13 H 16 N 2
モル質量200.285  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
融点117～119℃（243～246℉）[ 1 ] HCl塩の場合は256～257℃（493～495℉）[ 2 ]
水への溶解度水とエタノールに非常に溶けやすく、クロロホルムにわずかに溶け、ジエチルエーテルには溶けない[ 2 ] 
  • N\1=C(\NCC/1)C3c2ccccc2CCC3
  • InChI=1S/C13H16N2/c1-2-6-11-10(4-1)5-3-7-12(11)13-14-8-9-15-13/h1-2,4,6,12H,3,5,7-9H2,(H,14,15) チェックはい
  • キー:BYJAVTNIXVSPW-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

テトリゾリン（INN）[ 3 ]は、テトラヒドロゾリンとしても知られ、市販の点眼薬や点鼻薬に使用されている薬剤です。テトリゾリンは1954年に特許を取得し、1959年に医療用として使用されるようになりました。[ 4 ]

副作用

テトリゾリン点眼薬は、かすみ目、眼刺激、瞳孔散大を引き起こす可能性があります。[ 5 ]テトリゾリンは、眼内の血管収縮作用が徐々に減少または消失するため、長期使用には適していません。薬剤耐性が生じた場合、使用を中止するとリバウンド効果が生じ、眼の充血が悪化する可能性があります。これは血管拡張作用によるものです。 [ 6 ]

テトリゾリンの鼻腔内投与は、一時的な粘膜の灼熱感、刺痛、乾燥、くしゃみを引き起こす可能性があります。鼻腔内投与を長期間続けると、慢性的な発赤、腫れ、鼻炎などのリバウンドによる鼻づまりという逆効果が生じることがよくあります。そのため、長期使用は薬剤の過剰使用につながる可能性があります。[ 5 ]

小児では、深い鎮静状態を引き起こす可能性がある。[ 7 ]

過剰摂取

過剰摂取は、ほとんどの場合、心拍数の低下を引き起こします。呼吸抑制、低血圧、瞳孔収縮、低体温、一時的な高血圧、[ 8 ]眠気、頭痛、嘔吐も起こることがあります。[ 9 ]重篤な場合には、これらの影響の一部が循環性ショックを引き起こす可能性があります。[ 5 ]過剰摂取は、薬物を摂取した子供に最も多く発生します。[ 8 ]

テトリゾリンや類似のイミダゾリン類似体による中毒には解毒剤はありませんが、症状を緩和することは可能です。治療を行えば、死亡に至ることはまれです。[ 10 ]

薬理学

薬力学

テトリゾリンは、α1受容体およびα2受容体に対するα作動薬です。[ 11 ]この作用は、軽度の眼刺激物質によって引き起こされる眼の充血を軽減します。さらに、アレルギー性結膜炎の治療には、テトリゾリンをアンタゾリンと混合した溶液で投与することができます。[ 12 ]

薬物動態学

健康な人では、テトリゾリンの生物学的半減期は約 6 時間で、少なくとも部分的には化学的に変化しないまま尿中に排泄されます。ある研究では、10 人の被験者に 0.5 mg/mL のテトリゾリン点眼薬 (0.025～0.05 mg) を 0 時間、4 時間、8 時間、12 時間の時点で 2 滴ずつ投与しました。テトリゾリンの最後の投与から 24 時間以内に、被験者の血清中のテトリゾリン濃度は 0.068～0.380 ng /mL、尿中濃度は 13～210 ng/mL でした。テトリゾリンの血中および尿中濃度は、最後の投与から約 9 時間後に最高値に達しました。これらの体液濃度レベルは、テトリゾリンの通常の眼科的使用に相当します。そのため、使用者の血液中や尿中のテトリゾリン濃度が高いことは、薬物の誤用や薬物中毒を示している可能性がある。[ 10 ]

化学

化学的には、テトリゾリンはイミダゾリンの誘導体であり、2つのエナンチオマーが存在します。

社会と文化

名前

テトリゾリンは国際一般名（INN）です。[ 3 ]

都市伝説

都市伝説によると、テトリゾリンを経口投与すると、例えば、何も知らない人の飲み物に数滴のバイシンを混ぜるなどして、激しい下痢を引き起こす可能性があるとのことです。しかし、実際には、このいたずら行為はもっとひどい結果をもたらす可能性があり、激しい吐き気や嘔吐から、発作や昏睡まで、様々です。大量に摂取すると死に至ることもあります。下痢は副作用ではありません。[ 13 ]

犯罪的使用

2018年8月下旬、サウスカロライナ州の女性が、夫の飲料水にテトリゾリンを含む点眼薬を入れて殺害した罪で起訴された。検死の結果、夫の体内から高濃度のテトリゾリンが検出された。[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

テトリゾリンはめまいや意識喪失を引き起こす可能性があるため、デートレイプドラッグとして使用されるケースが数多くある。[ 9 ]

2018年、ウィスコンシン州ピウォーキーの62歳の女性が、テトリゾリンなどの薬物の過剰摂取か自殺とみられる状態で死亡した。2023年11月、彼女の介護者は、ビシンを混入した水のボトルが原因で死亡したとの容疑で第一級殺人罪で有罪判決を受けた。[ 17 ] [ 18 ]

2019年、ノースカロライナ州の救急救命士が、妻を死に至らしめるためにテトリゾリン点眼薬を使用したとして告発されました。血液サンプルの検査結果では、テトリゾリンの治療濃度の約30～40倍の濃度が検出されました。[ 19 ] [ 20 ]

参考文献

  1. ^ US 2731471、Synerholm M、Jules LH、Sahyun M、「イミダゾリン誘導体」、1956年1月17日発行、Sahyun Laboratoriesに譲渡。 
  2. ^ a b Budavari S, O'Neil M, Smith A, Heckelman P, Obenchain J (2000). The Merck Index (第12版). Whitehouse Station, NJ, United States: Chapman & Hall Electronic Publishing Division. p. 1453. ISBN 978-1-58488-129-2. OCLC  46987702 .
  3. ^ a b「医薬品の国際一般名。推奨される国際一般名：リスト3」（PDF）。世界保健機関。p. 474。2016年9月11日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2016年8月30日閲覧。
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006).アナログベースの創薬. John Wiley & Sons. p. 552. ISBN 978-3-527-60749-5。
  5. ^ a b c「テトラヒドロゾリン」 . toxnet.nlm.nih.gov . 2017年1月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年9月5日閲覧。
  6. ^ McLaurin E, Cavet ME, Gomes PJ, Ciolino JB (2018年3月). 「ブリモニジン点眼液0.025%による眼充血軽減：ランダム化臨床試験」 . Optometry and Vision Science . 95 (3): 264– 271. doi : 10.1097/OPX.0000000000001182 . PMC 5839712. PMID 29461408 .  
  7. ^ 「テトリゾリン」 . go.drugbank.com . 2022年9月15日閲覧。
  8. ^ a b Al-Abri SA, Yang HS, Olson KR (2014年12月). 「意図しない小児眼科用テトラヒドロゾリン摂取：カリフォルニア大学サンフランシスコ校医療毒性学フェローシップの症例ファイル」 . J​​ournal of Medical Toxicology . 10 (4): 388–91 . doi : 10.1007 /s13181-014-0400-9 . PMC 4252297. PMID 24760708 .  
  9. ^ a b Stillwell ME, Saady JJ (2012年9月). 「化学物質提出におけるテトラヒドロゾリンの使用」. Forensic Sc​​ience International . 221 ( 1–3 ): e12-6. doi : 10.1016/j.forsciint.2012.04.004 . PMID 22554870 . 
  10. ^ a b Carr ME, Engebretsen KM, Ho B, Anderson CP (2011年11月). 「テトラヒドロゾリン（Visine®）の眼科治療投与中の血清および尿中濃度：過剰投与を判断するための必要な第一歩」. Clinical Toxicology . 49 (9): 810–4 . doi : 10.3109/15563650.2011.615064 . PMID 21972870. S2CID 20238499 .  
  11. ^ 「テトリゾリン」 . go.drugbank.com . 2022年12月21日閲覧。
  12. ^ Castillo M, Scott NW, Mustafa MZ, Mustafa MS, Azuara-Blanco A (2015年6月). 「季節性および通年性アレルギー性結膜炎の治療における局所抗ヒスタミン薬および肥満細胞安定剤」 ( PDF) . The Cochrane Database of Systematic Reviews . 2015 (6) CD009566. doi : 10.1002/14651858.CD009566.pub2 . hdl : 2164/6048 . PMC 10616535. PMID 26028608 .  
  13. ^ 「Visine Prank: Mickey Red Eyes」 . Snopes . 2009年6月29日. 2010年7月28日閲覧。
  14. ^ 「米国人妻、夫を点眼薬で毒殺したとして告発される」「 . BBC . 2018年9月4日. 2018年9月4日閲覧。
  15. ^警察：女性が水に目薬を入れて夫を殺害、AP通信、2018年8月31日
  16. ^ Connelly E (2018年9月1日). 「妻が『不貞な』夫を点眼薬で致死毒殺したことを認める：警察」（新聞） . ニューヨーク・ポスト. 2018年9月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年9月3日閲覧。
  17. ^ Hutchinson B (2021年6月8日). 「ウィスコンシン州の女性が目薬で友人を殺害した疑いで逮捕。捜査によると、被害者の水筒にバイシンが混入されていたとみられる」 ABCニュース。
  18. ^ Deliso M (2023年11月14日). 「ウィスコンシン州の女性、目薬で友人を殺害した罪で有罪判決」 ABCニュース。
  19. ^ Jacobo J, Stein B (2019年12月23日). 「点眼薬の成分で妻を中毒死させたとして救急救命士が起訴：検察当局」 ABCニュース. 2022年9月15日閲覧。
  20. ^ Lee BY (2020年1月18日). 「バイシン点眼薬を口に入れると死に至る2つの事例」 Forbes . 2022年9月15日閲覧。
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