チオプロペラジン

チオプロペラジン
臨床データ
商号	マジェプティル
ATCコード	N05AB08 ( WHO );
法的地位
法的地位	BR :クラスC1（その他の規制物質）;
識別子
	IUPAC名 N , N-ジメチル-10-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロピル]-10H-フェノチアジン-2-カルボキサミド;
CAS番号	316-81-4;
PubChem CID	9429;
ドラッグバンク	DB01622;
ケムスパイダー	9058;
ユニイ	YJ050AQ56X;
ケッグ	D08585;
チェビ	チェビ:59120;
チェムブル	ChEMBL609109;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1023655;
ECHA 情報カード	100.005.695
化学および物理データ
式	C 22 H 30 N 4 O 2 S 2
モル質量	446.63 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CN1CCN(CC1)CCCN2C3=CC=CC=C3SC4=C2C=C(C=C4)S(=O)(=O)N(C)C;
	InChI InChI=1S/C22H30N4O2S2/c1-23(2)30(27,28)18-9-10-22-20(17-18)26(19-7-4-5-8) -21(19)29-22)12-6-11-25-15-13-24(3)14-16-25/h4-5,7-10,17H,6,11-16H2,1-3H3; キー:VZYCZNZBPPHFY-UHFFFAOYSA-N;

チオプロペラジンはマジェプチルというブランド名で販売されており、フェノチアジン系の典型的な抗精神病薬で、精神安定剤、制吐剤、鎮静剤として使用され、統合失調症や双極性障害の躁病期の治療にも使用されます。^[²^]^[³^]^[⁴^]^[⁵^]マジェプチルは10mg錠で販売されています。^[⁶^]

副作用

共通^{[ 7 ]}

錐体外路症状
無月経
性的関心および/または機能の低下
男性と女性の乳房の腫れと乳汁分泌
睡眠障害
便秘
尿量の減少
めまい
眠気
口の渇き
吐き気
頭痛
体重の変化

稀ではあるが、重篤な副作用の可能性あり

抗精神病薬による治療を受けている認知症関連精神病の高齢者は、抗精神病薬を投与されていない人に比べて死亡リスクが高くなります。

薬物相互作用

アレルギー用の薬（例：ベナドリルジフェンヒドラミン）、特定の睡眠薬（例：ロラゼパム、ゾピクロン）、特定の鎮痛薬（例：フェンタニル）、および抗パーキンソン病薬は、チオプロペラジンの鎮静効果を増強する可能性があり、併用すると潜在的に危険となる場合があります。

合成

2-アミノチオフェノール（1）と4-クロロ-N,N-ジメチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド[137-47-3]（2 ）とのチオエーテル形成により、4-（2-アミノフェニル）スルファニル-N,N-ジメチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド[5510-56-5]（3）が得られる。臭化第一銅[7787-70-4]とのSandmeyer反応により、4-[（2-ブロモフェニル）チオ]-N,N'-ジメチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド[5510-58-7]（4）が得られる。ベシャン還元により、3-アミノ-4-（（2-ブロモフェニル）チオ）-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド[5592-64-3]（5）が得られた。ゴールドバーグ反応によりフェノチアジン環の形成が完了し、N,N-ジメチル-10H-フェノチアジン-2-スルホンアミド[1090-78-4]（6 ）が得られた。また、1-(3-クロロプロピル)-4-メチルピペラジン[104-16-5]（ 7 ）とのソーダアミド反応による側鎖の付加により、チオプロペラジン（ 8 ）の合成がそれぞれ完了する。

参考文献

^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。1019 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
^ Morton IK, Hall JM (2012年12月6日).薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語. Springer Science & Business Media. pp. 272–. ISBN 978-94-011-4439-1。
^ 「フェノチアジン（全身性）」Drugs.com。
^ 「チオプロペラジン - 経口剤」。 2018年9月16日閲覧。
^ 「チオプロペラジン」 www.drugbank.ca . 2018年9月16日閲覧。
^ 「オンタリオ州統合失調症協会 - マジェプチル（チオプロペラジン）」www.schizophrenia.on.ca。2018年9月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年9月16日閲覧。
^ Shavyrina VV, Zhuravlev SV, Vikhlyaev YI, Klygul' TA, Slyn'ko ÉI (1974). 「2-および3-ジメチルスルファミドフェノチアジン誘導体の合成と活性比較」. Pharmaceutical Chemistry Journal . 8 (5): 286– 290. doi : 10.1007/BF00771334 . S2CID 22229797 .
^、 GB 814512 (1959 年からローヌプーランク SA へ)。
^、 GB 813025 (1959-05-06 to Rhone Poulenc Sa)。
^ Robert Michel Jacob、Gilbert Louis Regnier、 DE 1088964 (1960 年から Rhone Poulenc Sa へ)。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。1019 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。

[MortonHall2012-3] Morton IK, Hall JM (2012年12月6日).薬理学的薬剤の簡潔辞典：特性と同義語. Springer Science & Business Media. pp. 272–. ISBN 978-94-011-4439-1。

[Drugs.com-4] 「フェノチアジン（全身性）」Drugs.com。

[5] 「チオプロペラジン - 経口剤」。 2018年9月16日閲覧。

[6] 「チオプロペラジン」 www.drugbank.ca . 2018年9月16日閲覧。

[7] 「オンタリオ州統合失調症協会 - マジェプチル（チオプロペラジン）」www.schizophrenia.on.ca。2018年9月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年9月16日閲覧。

[8] Shavyrina VV, Zhuravlev SV, Vikhlyaev YI, Klygul' TA, Slyn'ko ÉI (1974). 「2-および3-ジメチルスルファミドフェノチアジン誘導体の合成と活性比較」. Pharmaceutical Chemistry Journal . 8 (5): 286– 290. doi : 10.1007/BF00771334 . S2CID 22229797 .

[9] 、 GB 814512 (1959 年からローヌプーランク SA へ)。

[10] 、 GB 813025 (1959-05-06 to Rhone Poulenc Sa)。

[11] Robert Michel Jacob、Gilbert Louis Regnier、 DE 1088964 (1960 年から Rhone Poulenc Sa へ)。

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