吉草酸または ペンタン酸は、化学式CH 3 (CH 2 ) 3 COOHで表される直鎖アルキルカルボン酸です。他の低分子量カルボン酸と同様に、不快な臭いがあります。多年生顕花植物であるValeriana officinalisに含まれており、その名が付けられました。主な用途はエステルの合成です。吉草酸の塩およびエステルは、吉草酸塩またはペンタン酸塩として知られています。吉草酸の揮発性エステルは、心地よい香りを持つ傾向があり、香水や化粧品に使用されます。吉草酸エチルや吉草酸ペンチルなど、いくつかは、そのフルーティーな風味から 食品添加物として使用されています。
 | |
 | |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名 ペンタン酸 | |
| IUPAC体系名 ペンタン酸 | |
| その他の名前 1-ブタンカルボン酸プロピル酢酸n-ペンタン酸バレリアン酸 | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol） |
|
| チェビ |
|
| チェムブル |
|
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.003.344 |
| EC番号 |
|
| |
PubChem CID | |
| RTECS番号 |
|
| ユニイ |
|
CompToxダッシュボード（EPA） |
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 5 H 10 O 2 | |
| モル質量 | 102.133 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.930 g/cm 3 |
| 融点 | −34.5 °C (−30.1 °F; 238.7 K) |
| 沸点 | 185℃（365℉; 458K） |
| 4.97 g/100 mL | |
| 酸性度（ p Ka ） | 4.82 |
磁化率（χ） | −66.85·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険性[ 2 ] | |
| GHSラベル： | |
 | |
| 危険 | |
| H314、H412 | |
| P273、P280、P303+P361+P353、P305+P351+P338+P310 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 引火点 | 86℃（187℉; 359K） |
| 関連化合物 | |
関連化合物 | 酪酸、ヘキサン酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
歴史
吉草酸は、多年生顕花植物バレリアン（Valeriana officinalis）の微量成分であり、その名が由来となっている。19世紀に初めて単離された。[ 3 ]この植物の乾燥した根は古代から薬用として用いられてきた。[ 4 ]類縁物質であるイソ吉草酸もイソ吉草酸と同様の不快臭を持ち、その化学的正体はフーゼルアルコール（5炭素アミルアルコールを含む）の成分を酸化することによって調査された。[ 5 ] 吉草酸は豚糞に含まれる揮発性成分の一つである。その他の成分には、他のカルボン酸、スカトール、トリメチルアミン、イソ吉草酸などがある。[ 6 ]また、一部の食品の香料成分でもある。[ 7 ]
製造
工業的には、吉草酸は1-ブテンと合成ガスからオキソ法で製造され、バレルアルデヒドを形成し、これが酸化されて最終製品となる。[ 8 ]
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c9bdaeb28ddbf1a50b000c88cc6fb79b1bce9895)
また、バイオマス由来の糖からレブリン酸を経由して生産することもでき、この代替方法はバイオ燃料を生産する方法として大きな注目を集めている。[ 9 ] [ 10 ]
バレリアン酸は、以下の反応に従って、 1-ペンタノールを過マンガン酸カリウムで酸化することによっても製造できます。
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {KMnO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {MnSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {K} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c85fa920f5ea79c0df06516cc19e2a73bd375ec)
反応
吉草酸は典型的なカルボン酸として反応し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成することができる。[ 11 ]後者の塩化バレリルは、他のものを得るための中間体として一般的に使用される。
用途
吉草酸は一部の食品に天然に存在するが、食品添加物としても使用されている。[ 12 ]この用途における安全性はFAOとWHOのパネルによって検討され、摂取量の想定範囲内では安全性に懸念はないという結論に達した。[ 13 ]この化合物は誘導体、特に揮発性エステルの製造に使用され、親酸とは異なり心地よい香りとフルーティーな風味を持つことから、香水、化粧品、食品に使用されている。[ 8 ]代表的な例としては、メチル吉草酸エステル、[ 14 ]エチル吉草酸エステル、[ 15 ]ペンチル吉草酸エステルがある。[ 16 ]
生物学
ヒトにおいて、吉草酸は腸内細菌叢の微量産物[ 17 ]であり、食物中に含まれるエステルの代謝によっても生成される。[ 18 ]腸内におけるこの酸のレベルの回復は、糞便微生物移植後のクロストリディオイデス・ディフィシル感染症の制御につながるメカニズムとして示唆されている。[ 19 ]
吉草酸エステルおよび吉草酸エステル
吉草酸イオン（またはペンタン酸イオン ）はC 4 H 9 C O O −で、吉草酸の共役塩基です。これは生理学的pHの生物系で見られる形態です。吉草酸化合物（またはペンタン酸化合物）は、吉草酸のカルボン酸塩またはエステルです。多くのステロイド系医薬品、例えばベタメタゾンやヒドロコルチゾンをベースとした医薬品には、ステロイドが吉草酸エステルとして含まれています。
例
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第13版、2001年、1764ページ。
- ^ Sigma-Aldrich. 「吉草酸」 . 2020年9月29日閲覧。
- ^ヒュー・チザム編 (1911). .ブリタニカ百科事典. 第27巻 (第11版). ケンブリッジ大学出版局. p. 859.
- ^パトーチカ、イジー;ヤクル、イジー (2010)。 「バレリアナ・オフィシナリスの生物医学的に関連する化学成分」。応用生物医学ジャーナル。8 : 11–18 .土井: 10.2478/v10136-009-0002-z。
- ^ペドラー、アレクサンダー (1868). 「吉草酸の異性体について」 .化学協会誌. 21 : 74–76 . doi : 10.1039/JS8682100074 .
- ^ Ni, Ji-Qin; Robarge, Wayne P.; Xiao, Changhe; Heber, Albert J. (2012). 「豚飼育施設における揮発性有機化合物：批判的レビュー」. Chemosphere . 89 (7): 769– 788. Bibcode : 2012Chmsp..89..769N . doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.04.061 . PMID 22682363 .
- ^王 宝水; 加藤 弘道; 藤巻 正雄 (1970). 「焙煎大麦の香気成分に関する研究」 .農業生物化学. 34 (4): 561– 567. doi : 10.1080/00021369.1970.10859653 .
- ^ a bリーメンシュナイダー、ヴィルヘルム (2002)。 「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a05_235。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ジャン＝ポール・ランゲ；リチャード・プライス；ポール・M・アユブ；ユルゲン・ルイ；レオ・ペトリュス；ライオネル・クラーク；ハンス・ゴッセリンク（2010） 「バレリックバイオ燃料：セルロース系輸送燃料のプラットフォーム」アンゲヴァンテ・ケミー国際版．49 （ 26 ）：4479–4483．doi ： 10.1002 / anie.201000655．PMID 20446282．
- ^ Yan, Long; Yao, Qian; Fu, Yao (2017). 「レブリン酸およびアルキルレブリン酸エステルのバイオ燃料および高価値化学物質への変換」. Green Chemistry . 19 (23): 5527– 5547. doi : 10.1039/C7GC02503C .
- ^ Jenkins, PR (1985). 「カルボン酸および誘導体」.一般合成法. 第7巻. pp. 96– 160. doi : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4。
- ^ Shahidi, Fereidoon; Rubin, Leon J.; d'Souza, Lorraine A.; Teranishi, Roy; Buttery, Ron G. (1986). 「肉の香味揮発性物質：その組成、分析技術、官能評価のレビュー」CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (2): 141– 243. doi : 10.1080/10408398609527435 . PMID 3527563 .
- ^ FAO/WHO食品添加物専門委員会（1998年）「特定の食品添加物および汚染物質の安全性評価」 。 2020年9月30日閲覧。
- ^ 「メチルバレレート」。ザ・グッドセンツ・カンパニー。 2020年9月30日閲覧。
- ^ 「エチルバレレート」 .ザ・グッドセンツ・カンパニー. 2020年9月30日閲覧。
- ^ 「アミルバレレート」 .ザ・グッドセンツ・カンパニー. 2020年9月30日閲覧。
- ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna (2020). 「プロバイオティクスがヒト腸内マイクロバイオームによる短鎖脂肪酸産生に及ぼす影響」 . Nutrients . 12 ( 4): 1107. doi : 10.3390/nu12041107 . PMC 7230973. PMID 32316181. S2CID 216075062 .
- ^ 「吉草酸用メタボカード」ヒトメタボロームデータベース2020年4月23日2020年9月30日閲覧。
- ^ McDonald, Julie AK; Mullish, Benjamin H.; Pechlivanis, Alexandros; Liu, Zhigang; Brignardello, Jerusa; Kao, Dina; Holmes, Elaine; Li, Jia V.; Clarke, Thomas B.; Thursz, Mark R.; Marchesi, Julian R. (2018). 「腸内細菌叢が産生する吉草酸の補充によるクロストリディオイデス・ディフィシルの増殖抑制」 . Gastroenterology . 155 ( 5): 1495–1507.e15. doi : 10.1053/j.gastro.2018.07.014 . PMC 6347096. PMID 30025704 .
