タンニン

タンニンの一種であるタンニン酸の代表的な化学構造
タンニン粉末（化合物の混合物）
タンニン酸水溶液のボトル

タンニン（またはタンノイド）は、収斂作用を持つポリフェノール性生体分子の一種で、タンパク質やアミノ酸、アルカロイドなどの様々な有機化合物と結合して沈殿させます。 「タンニン」という用語は、様々な高分子と強力な複合体を形成するのに十分な量のヒドロキシル基やその他の適切な基（カルボキシル基など）を含む、あらゆる高分子ポリフェノール化合物に広く適用されます。

タンニンという用語は（科学的なフランス語のtannin、フランス語のtan「砕いたオークの樹皮」、tanner「なめす」、英語のtanningと同語源、中世ラテン語のtannare、祖ケルト語の*tannos 「オーク」に由来）、動物の皮を革になめす際に使用されていたオークの樹皮にこれらの化合物が豊富に含まれていたことを指します。

タンニン化合物は多くの植物種に広く分布しており、捕食者から身を守る（殺虫剤として作用する）役割を果たし、植物の成長を調節するのに役立つ可能性があります。[ 1 ]タンニンの収斂性は、未熟な果物、赤ワイン、またはお茶を飲んだ後に口の中に乾燥してしわが寄った感じを引き起こす原因です。[ 2 ]同様に、時間の経過によるタンニンの破壊または変化は、収穫時期を決定する際に重要な役割を果たします。

タンニンの分子量は500から3,000以上[ 3 ]（没食子酸エステル）から最大20,000ダルトン（プロアントシアニジン）までの範囲である。

タンニンの構造と種類

タンニンには3つの主要なクラスがあります。以下に示すのはタンニンの基本単位またはモノマーです。特にフラボン由来のタンニンでは、タンニンを特徴付ける高分子量ポリフェノールモチーフを得るために、示されている塩基が（さらに）高度に水酸化され、重合される必要があります。通常、タンニン分子はタンパク質結合剤として機能するために、少なくとも12個のヒドロキシル基と少なくとも5個のフェニル基を必要とします。[ 4 ]

ベースユニット/足場 没食子酸フロログルシノールフラバン-3-オール
ポリマー類 加水分解性タンニンフロロタンニン縮合型タンニン[ 5 ]フロバタンニン（C環異性化縮合タンニン）[ 5 ]
供給源 植物 褐藻類植物 樹木の心材

オリゴスチルベノイド（オリゴまたはポリスチルベン）はスチルベノイドのオリゴマー形態であり、タンニンのマイナークラスを構成します。[ 6 ]

擬似タンニン

擬似タンニンは、他の化合物と結合した低分子量化合物です。加水分解性タンニンや縮合型タンニンとは異なり、ゴールドビーター皮膚テストで色が変化しないため、なめし剤として使用することはできません。[ 4 ]擬似タンニンとその供給源の例：[ 7 ]

擬似タンニン原料
没食子酸ルバーブ
フラバン-3-オール（カテキン）紅茶、アカシア、カテチュー、ココア、ガラナ
クロロゲン酸ホミカ豆、コーヒー、マテ茶
イペカクアン酸カラピケア・イペカクアンハ

歴史

エラグ酸、没食子酸、ピロ没食子酸は、 1831年に化学者アンリ・ブラコノによって初めて発見されました。[ 8 ] : 20 ユリウス・レーヴェは、没食子酸をヒ酸または酸化銀と加熱してエラグ酸を合成した最初の人物です。[ 8 ] : 20 [ 9 ]

マクシミリアン・ニーレンシュタインは、様々な植物種に含まれる天然フェノールとタンニン[ 10 ]を研究しました。アーサー・ジョージ・パーキンと共同で、1905年にアルガロビラなどの果実からエラグ酸を調製しました。 [ 11 ]彼は1915年にペニシリウムによるガロイルグリシンからのエラグ酸生成を示唆しました。 [ 12 ]タンナーゼは、ニーレンシュタインがガロタンニンからm-ジガリン酸を生成するために使用した酵素です。[ 13 ]彼は1931年にカカオ豆にカテキンが存在することを証明しました。[ 14 ]彼は1945年に、ターミナリア・チェブラの果実に含まれるタンニンであるミロバラニタンニンに含まれるルテイン酸が、エラグ酸の合成における中間化合物であることを示しました。[ 15 ]

当時、分子式は燃焼分析によって決定されていました。1943年にマーティンとシングがペーパークロマトグラフィーを発見したことで、植物中のフェノール成分の分析、分離、同定の手段が初めて確立されました。1945年以降、この分野では爆発的な研究活動が行われ、ケンブリッジ大学のエドガー・チャールズ・ベイト＝スミスとトニー・スウェインによる著名な研究もその一つです。[ 16 ]

1966年、エドウィン・ハスラムは、ベイト＝スミス、スウェイン、セオドア・ホワイトによる先行研究に基づき、植物ポリフェノールの包括的な定義を初めて提唱しました。この定義には、日焼け作用を持つすべてのフェノール類に共通する特定の構造特性が含まれています。これはホワイト・ベイト＝スミス・スウェイン・ハスラム（WBSSH）定義と呼ばれています。[ 17 ]

発生

タンニンは植物界全体の種に分布しています。裸子植物と被子植物の両方によく見られます。Mole (1993) は 180 の双子葉植物科と 44 の単子葉植物科 (Cronquist)におけるタンニンの分布を調査しました。双子葉植物の科のほとんどには、タンニンを含まない種が含まれています (タンパク質を沈殿させる能力でテストした結果)。テストしたすべての種がタンニンを含む最もよく知られた科は、双子葉植物ではAceraceae、Actinidiaceae、Anacardiaceae、Bixaceae、Burseraceae、Combretaceae、Dipterocarpaceae、Ericaceae、Grossulariaceae、Myricaceae 、単子葉植物ではNajadaceaeとTyphaceaeです。オーク科 ( Bagaceae )では、テストした種の 73% がタンニンを含みます。アカシア科（ミズキ科）では、調査した種のうちわずか39%にタンニンが含まれています。ナス科ではその割合は6%、キク科では4%にまで低下します。ムラサキ科、ウリ科、ケシ科など、タンニンを豊富に含む種は含まれていません。[ 18 ]

最も豊富なポリフェノールは凝縮タンニンで、ほぼすべての植物科に存在し、葉の乾燥重量の最大50％を占めます。[ 19 ] [ 20 ]

細胞局在

研究対象となった全ての維管束植物において、タンニンは葉緑体由来の細胞小器官であるタンノソームによって産生されている。[ 21 ]タンニンは主に液胞または植物体表面のワックス中に局在する。これらの貯蔵部位は、タンニンを植物捕食者から守るだけでなく、植物組織が生きている間は、一部のタンニンが植物の代謝に影響を与えるのを防ぐ役割も果たしている。

タンニンは、細胞内に存在する非原形質物質、すなわちエルガスティック物質に分類されます。タンニンは定義上、タンパク質を沈殿させます。この状態では、タンパク質沈殿プロセスに耐えられる細胞小器官に貯蔵される必要があります。異形芽細胞は、隣接する組織とは異なる孤立した植物細胞であり、非生物物質を含んでいます。異形芽細胞は、貯蔵物質、排泄物、色素、ミネラルの貯蔵など、様々な機能を有しています。油、ラテックス、ガム、樹脂、色素などを含む場合があります。異形芽細胞にもタンニンが含まれることがあります。カキ（Diospyros kaki）の果実では、タンニンは果肉の柔組織細胞の異形芽細胞であるタンニン細胞の液胞に蓄積されます。[ 22 ]

土壌における存在

世界中の栄養分の乏しい酸性土壌では、タンニンを豊富に含む植物群落の収斂進化が起こっています。タンニンはかつて草食動物に対する防御として機能すると考えられていましたが、現在ではますます多くの生態学者が、タンニンを分解と窒素循環プロセスの重要な制御因子として認識しています。地球温暖化への懸念が高まるにつれ、特に北方林における炭素循環の調整因子としてのポリフェノールの役割をより深く理解することに大きな関心が寄せられています。[ 23 ]

ニュージーランドに生息するカウリ（ Agathis australis ）の落葉やその他の腐敗部分は、他のほとんどの樹種よりもはるかにゆっくりと分解します。この植物は酸性物質であるだけでなく、ワックスやフェノール、特にタンニンといった微生物に有害な物質も含んでいます。[ 24 ]

水と木材に存在する

河川沿いの腐敗した植物や葉から水溶性の高いタンニンが浸出すると、いわゆるブラックウォーター川が発生することがあります。湿原から流れる水は、溶解した泥炭タンニンによって特徴的な茶色をしています。井戸水にタンニン（またはフミン酸）が含まれていると、悪臭や苦味が生じることがありますが、飲用に耐えるほど安全です。[ 25 ]

水槽内の未処理の流木装飾からタンニンが浸出すると、pHが低下し、水が紅茶のような色に染まることがあります。これを防ぐには、流木を数回煮沸し、その都度水を捨てる方法があります。ピートを水槽の底床として使用すると、同様の効果が得られます。流木を何時間も煮沸した後、数週間から数ヶ月間、継続的に水に浸し、何度も水を交換することで、水が透明度を保つことができます。重曹を加えるなどして水のpH値を上げると、タンニンの浸出が促進されます。[ 26 ]

水中のタンニンは、水辺によくいる野生および家畜の水鳥の羽に汚れを引き起こす可能性があります。通常は白い体色のコブハクチョウは、溶解したタンニンとの接触により、赤褐色の汚れを呈することがしばしば観察されますが、溶解した鉄化合物も役割を果たしています。[ 27 ]

針葉樹は一般的に広葉樹に比べてタンニン含有量がはるかに低いですが[ 28 ] 、水槽での使用は推奨されていません[ 29 ]。そのため、タンニン含有量が低いことを示す非常に明るい色の広葉樹を使用すると、タンニンを避ける簡単な方法になります。タンニン酸は茶色なので、一般的に白い木材はタンニン含有量が低いです。黄色、赤、茶色の色合いが強い木材（杉、レッドウッド、レッドオークなど）は、タンニンを多く含む傾向があります[ 30 ] 。

  • オーストラリア、タスマニア州、南西保護区、フレニーラグーンからコックスバイトに流れ込むタンニンを豊富に含む淡水
    オーストラリア、タスマニア州、南西保護区、フレニーラグーンからコックスバイトに流れ込むタンニンを豊富に含む淡水
  • 水槽に流木（流木に似ているが流木ではない）を入れると、水が茶色に変色する
    水槽に流木（流木に似ているが流木ではない）を入れると、水が茶色く変色する
  • 水中に溶解したタンニンと鉄化合物にさらされたことにより、頭頂部が赤褐色に染まったコブハクチョウ
    水中に溶解したタンニンと鉄化合物にさらされたことにより、頭頂部が赤褐色に染まったコブハクチョウ
  • アッパー・タクアメノン滝のパノラマビュー
    アッパー・タクアメノン滝のパノラマビュー
  • ニュージーランド西海岸地域のタンニンが豊富なオパララ川
    ニュージーランド西海岸地域のタンニンが豊富なオパララ川

抽出

すべての植物材料からタンニンを抽出するための単一のプロトコルはありません。タンニンの抽出に使用される手順は多岐にわたります。[ 31 ]抽出溶媒中のアセトンは、抽出中にタンニンとタンパク質間の相互作用を阻害することによって[ 31 ]、あるいはタンニン-タンパク質複合体間の水素結合を破壊することによって、総収量を増加させる可能性があります。[ 32 ]

タンニンの試験

タンニンの分析方法には、タンパク質またはアルカロイドの沈殿、フェノール環との反応、および解重合の3つのグループがあります。[ 33 ]

アルカロイドの沈殿

カフェイン、シンコニン、キニーネ、ストリキニーネなどのアルカロイドは、ポリフェノールやタンニンを沈殿させます。この性質は定量法に利用できます。[ 34 ]

金挽き皮試験

金挽き皮または牛皮を塩酸に浸し、水ですすぎ、タンニン溶液に5分間浸し、水で洗い、1%の硫酸鉄溶液で処理すると、タンニンが存在する場合は青黒色になります。[ 35 ]

塩化第二鉄試験

以下は、フェノール類の塩化第二鉄（FeCl₃ ）試験の一般的な使用法について説明しています。試験植物の粉末状の葉（1.0g）をビーカーに入れ、蒸留水10mlを加えます。混合物を5分間煮沸します。次に、5%塩化第二鉄（FeCl₃ ）を2滴加えます。緑色の沈殿物が生成されれば、タンニンの存在を示します。あるいは、水抽出物の一部を蒸留水で1:4の比率で希釈し、10%塩化第二鉄溶液を数滴加えます。青色または緑色はタンニンの存在を示します（Evans, 1989）。[ 36 ]

その他の方法

皮革タンニンの分析には皮粉法が、木材接着剤の分析にはスティアスニー法が用いられます。[ 37 ] [ 38 ]統計分析の結果、皮粉法とスティアスニー法の結果の間には有意な関係がないことが明らかになりました。[ 39 ] [ 40 ]

皮粉法

試料タンニン400mgを蒸留水100mlに溶解します。塩化カルシウム上で真空下で24時間乾燥させた、わずかにクロム処理した皮粉3gを加え、室温で1時間撹拌します。懸濁液を真空にせずに焼結ガラスフィルターでろ過します。出発物質の重量に対する皮粉の重量増加の割合を、試料中のタンニンの割合とします

スティアスニー法

試料タンニン100mgを蒸留水10mlに溶解する。10M HCl 1mlと37%ホルムアルデヒド2mlを加え、30分間加熱還流する。反応混合物を熱時焼結ガラスフィルターで濾過する。沈殿物を熱水（5×10ml）で洗浄し、CaCl 2で乾燥させる。タンニンの収率は、出発物質の重量に対するパーセンテージで表す。

フェノール環との反応

コミフォラ・アンゴレンシスの樹皮タンニンは、通常の色と沈殿反応、およびレーヴェンタール・プロクター法とデイス法[ 41 ]（ホルマリン-塩酸法）による定量分析によって明らかにされている。[ 42 ]

比色法としては、酸化剤として過マンガ​​ン酸カリウム、指示薬として硫酸インジゴを使用するノイバウアー・レーヴェンタール法などがあり、これはもともと 1877 年にレーヴェンタールによって提案されたものである。 [ 43 ]問題は、純粋なタンニンを得ることが極めて難しいため、タンニンの力価の確立が必ずしも便利ではないことである。ノイバウアーは、タンニンではなく結晶化したシュウ酸について力価を確立することでこの困難を解消することを提案し、それによって 83 g のシュウ酸が 41.20 g のタンニンに相当することを見出した。レーヴェンタールの方法は批判されてきた。たとえば、使用したインジゴの量は、非タンニン物質の酸化を著しく遅らせるのに十分ではない。したがって、この方法で得られた結果は比較にすぎない。[ 44 ] [ 45 ] 1903年にワイン中のタンニンの定量のために提案された改良法であるフェルドマン法では、過マンガン酸カリウムと硫酸インジゴの代わりに次亜塩素酸カルシウムが使用されています。 [ 46 ]

タンニンを含む食品

ザクロ

副産物果物

イチゴには加水分解タンニンと縮合タンニンの両方が含まれています。[ 47 ]

ベリー類

ボウルに入ったイチゴ

クランベリー[ 48 ]やブルーベリー[ 49 ]など、ほとんどのベリー類には加水分解タンニンと縮合タンニンの両方が含まれてい ます

ナッツ

ナッツ類はタンニン含有量が様々です。オークのドングリの中には、多量のタンニンを含むものもあります。例えば、ポーランド産のコナラ（Quercus robur）とクエルカス・ペトラエア（Quercus petraea）のドングリには、乾燥物質の割合としてそれぞれ2.4～5.2%と2.6～4.8%のタンニンが含まれていることが確認されています[ 50 ]。しかし、タンニンは水に浸出させることで除去できるため、ドングリは食用になります[ 51 ] 。ヘーゼルナッツ、クルミ、ピーカンナッツ、アーモンドなどのナッツ類には、タンニン含有量はより低くなります。これらのナッツ類の粗抽出物中のタンニン濃度は、凝縮画分における同様の関係に直接的には反映されませんでした[ 52 ] 。

ハーブとスパイス

クローブ、タラゴン、クミン、タイム、バニラ、シナモンにはすべてタンニンが含まれています

マメ科植物

ほとんどのマメ科植物にはタンニンが含まれています。赤い色の豆には最も多くのタンニンが含まれており、白い色の豆には最も少ないタンニンが含まれています。殻なしピーナッツはタンニン含有量が非常に低いです。ひよこ豆（ヒヨコ豆）にはタンニンの含有量が少ないです。[ 53 ]

チョコレート

チョコレートリキュールには約6%のタンニンが含まれています。[ 54 ]

タンニンを含む飲み物

人間の食事におけるタンニンの主な供給源は、お茶とコーヒーです。[ 55 ]焦がしたオーク樽で熟成されたワインのほとんどは、木材から吸収されたタンニンを含んでいます。[ 56 ]粘土質の多い土壌も、ワイン用ブドウのタンニンに寄与しています。[ 57 ]この濃度が、ワインに特徴的な渋みを与えます。[ 58 ]

コーヒーパルプには微量のタンニンが含まれていることが分かっています。[ 59 ]

フルーツジュース

リンゴジュース、ブドウジュース、ベリージュースには、いずれもタンニンが多く含まれています。ジュースやサイダーにも、渋みを出すためにタンニンが添加されることがあります。[ 60 ]

ビール

ビールの苦味成分としてホップから抽出されるアルファ酸に加え、凝縮タンニンも存在します。これらは麦芽とホップの両方に由来します。熟練した醸造家、特にドイツの醸造家は、タンニンの存在を欠点と捉えています。しかし、フランダース・レッドエールのように、スタイルによってはこの渋みが許容され、あるいは望ましい場合もあります。[ 61 ]

ラガータイプのビールでは、タンニンがビール中の特定の濁り形成タンパク質と沈殿物を形成し、低温で濁りが生じることがあります。このチルヘイズは、タンニンの一部または濁り形成タンパク質の一部を除去することで防ぐことができます。タンニンはPVPPを用いて除去し、濁り形成タンパク質はシリカまたはタンニン酸を用いて除去します。[ 62 ]

動物栄養特性

タンニンは、その化学構造と投与量に応じて、伝統的に抗栄養性があると考えられてきました。 [ 63 ]

多くの研究は、栗タンニンがラウンドベールサイレージのサイレージ品質に良い影響を与え、特に最低萎凋レベルでのNPN（非タンパク質窒素）を減少させることを示唆している。[ 64 ]

大豆粕中の窒素のルーメン内での発酵性が向上する可能性がある。[ 65 ]凝縮型タンニンは、摂取した植物性タンパク質に結合して消化を困難にし、タンパク質の吸収と消化酵素を阻害することで、草食動物の消化を阻害する（このトピックの詳細については、植物の草食動物に対する防御を参照）。唾液タンパク質の一種であるヒスタチンも、溶液からタンニンを沈殿させ、消化管への吸着を防ぐ。[ 66 ]

縮合タンニンを含むマメ科植物飼料は、反芻動物の消化管内線虫の総合的かつ持続可能な防除の選択肢となり、合成駆虫薬に対する世界的な耐性の発現への対処に役立つ可能性があります。これらの飼料には、ナッツ類、温帯および熱帯の樹皮、イナゴマメ、コーヒー、カカオなどが含まれます。[ 67 ]

タンニンの用途と市場

プラスチック容器に入ったタンニン

タンニンは、古くから皮革をなめす工程や、鉄製の工芸品（日本の鉄製急須など）の保存に使用されてきました。

工業的なタンニン生産は、19世紀初頭の産業革命とともに、皮革の需要増加に対応するためになめし材を生産するために始まりました。それ以前は、植物由来の原料を使用し、工程に長い時間（最大6ヶ月）を要していました。[ 68 ]

1950年代から1960年代にかけて、第二次世界大戦中の植物タンニン不足に対応するために発明された合成タンニンの登場により、植物タンニン市場は崩壊しました。当時、多くの小規模なタンニン産業が閉鎖されました。[ 69 ]植物タンニンは、世界の皮革生産量の10～20%に使用されていると推定されています。

最終製品のコストは、タンニンの抽出方法、特に溶剤、アルカリ、その他の化学物質（例えばグリセリン）の使用量によって決まります。大量生産の場合、最も費用対効果の高い方法は温水抽出です。

タンニン酸は、アルコール飲料の清澄剤として、またアルコール飲料、ソフトドリンク、ジュースの香料として世界中で使用されています。様々な植物由来のタンニンも、ワイン業界で広く利用されています。

用途

タンニンは革をなめす工程において重要な成分です。オーク、ミモザ、クリ、ケブラチョの木から得られるタンニン樹皮は、伝統的になめし用タンニンの主な供給源でしたが、今日では無機なめし剤も使用されており、世界の革生産量の90%を占めています。[ 70 ]

タンニンは塩化第二鉄と反応して、その種類に応じて異なる色（青、藍黒、緑から緑がかった黒）を生成します。鉄胆汁インクは、タンニン溶液を硫酸鉄(II)で処理することによって生成されます。[ 71 ]

タンニンは媒染剤としても使用することができ、特に綿などのセルロース繊維の天然染色に有用である。 [ 72 ]使用されるタンニンの種類は、繊維の最終的な色に影響を与える場合と影響を与えない場合がある。

タンニンは、タンザニア産業研究開発機構とカナダのForintek Labsが共同で開発した工業用パーティクルボード用接着剤の成分です。 [ 73 ]ラジアータ松のタンニンは木材用接着剤の製造に研究されてきました。[ 74 ]

縮合タンニン（例えば、ケブラチョタンニン）および加水分解性タンニン（例えば、クリタンニン）は、木材パーティクルボード用フェノールホルムアルデヒド樹脂中の合成フェノールの大部分を代替できると思われます。

タンニンは、塗装前に錆びた鋼鉄表面を処理し、錆を鉄タンニン酸塩に変換し、表面を固めて密封するための防錆プライマー の製造に使用できます。

タンニンから作られた樹脂の使用は、溶液から水銀とメチル水銀を除去するために研究されてきた。[ 75 ]固定化されたタンニンは、海水からウランを回収するためにテストされてきた。[ 76 ]

参考文献

  1. ^フェレル、ケイティ・E.、ソリントン、リチャード・W. (2006).リス：動物の答えガイド. ボルチモア：ジョンズ・ホプキンス大学出版局. p.  91. ISBN 978-0-8018-8402-3。
  2. ^マギー、ハロルド (2004). 『食と料理について：キッチンの科学と伝承』ニューヨーク：スクリブナー社. p. 714. ISBN 978-0-684-80001-1。
  3. ^ Bate-SmithとSwain (1962). 「フラボノイド化合物」 Florkin M.; Mason H. S. (編).比較生化学第3巻. ニューヨーク: アカデミック・プレス. pp.  75– 809
  4. ^ a b「PharmaXChange.infoのタンニンに関するメモ」 。2015年1月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  5. ^ a bリチャード・W・ヘミングウェイ、ジョセフ・J・カーチェシー（2012年12月6日）.縮合タンニンの化学と意義. シュプリンガー. p. 113. ISBN 978-1-4684-7511-1。
  6. ^ Boralle, N.; Gottlieb, HE;​​ Gottlieb, OR; Kubitzki, K.; Lopes, LMX; Yoshida, M.; Young, MCM (1993). 「Gnetum venosum由来のオリゴスチルベノイド」. Phytochemistry . 34 (5): 1403– 1407. Bibcode : 1993PChem..34.1403B . doi : 10.1016/0031-9422(91) 80038-3
  7. ^アシュトーシュ・カー (2003). 『薬用植物学と薬理バイオテクノロジー』 ニューエイジ・インターナショナル. pp. 44–. ISBN 978-81-224-1501-8 2013年6月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年1月31日閲覧
  8. ^ a bグラッサー、ゲオルク（1922年）。合成タンニン。FGAエンナ（訳）。書籍を読む。ISBN 978-1-4067-7301-9。{{cite book}}：ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
  9. ^レーヴェ (1868)。化学の時代。4：603。{{cite journal}}:欠落または空|title=(ヘルプ)
  10. ^ Drabble, E.; Nierenstein, M. (1907). 「コルク形成におけるフェノール、タンニン酸、オキシ安息香酸の役割について」 .生化学ジャーナル. 2 (3): 96–102.1. doi : 10.1042/bj0020096 . PMC 1276196. PMID 16742048 .  
  11. ^ Perkin, AG; Nierenstein, M. (1905). 「CXLI – ヒドロキシ安息香酸の酸化生成物とエラジ酸の構成。パートI」 . Journal of the Chemical Society, Transactions . 87 : 1412–1430 . doi : 10.1039/CT9058701412 .
  12. ^ Nierenstein, M. (1915). 「ペニシリウムによるガロイルグリシンからのエラグ酸の生成」 .生化学ジャーナル. 9 (2): 240– 244. doi : 10.1042/bj0090240 . PMC 1258574. PMID 16742368 .  
  13. ^ Nierenstein, M. (1932). 「m-ジガリン酸の生物学的合成」 . The Biochemical Journal . 26 (4): 1093– 1094. doi : 10.1042/bj0261093 . PMC 1261008. PMID 16744910 .  
  14. ^ Adam, WB; Hardy, F.; Nierenstein, M. (1931). 「カカオ豆のカテキン」. Journal of the American Chemical Society . 53 (2): 727– 728. Bibcode : 1931JAChS..53..727A . doi : 10.1021/ja01353a041 .
  15. ^ Nierenstein, M.; Potter, J. (1945). 「ミロバラニタンニンの分布」 . The Biochemical Journal . 39 (5​​): 390– 392. doi : 10.1042/ bj0390390 . PMC 1258254. PMID 16747927 .  
  16. ^ハスラム、エドウィン (2007). 「植物性タンニン ― 植物化学物質との関わりを通して学ぶこと」.植物化学. 68 ( 22– 24): 2713– 2721. Bibcode : 2007PChem..68.2713H . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.09.009 . PMID 18037145 . 
  17. ^ Quideau, Stéphane (2009年9月22日). 「なぜポリフェノールにこだわるのか」 . Groupe Polyphenols. 2012年3月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月21日閲覧。
  18. ^ Simon Mole (1993). 「被子植物の葉におけるタンニンの系統的分布：生態学的研究のためのツール」.生化学系統学と生態学. 21 (8): 833– 846. Bibcode : 1993BioSE..21..833M . doi : 10.1016/0305-1978(93)90096-A .
  19. ^ドート、J. (1978)。「トロピコーの森のタンニン」(PDF)。Bois et Forêts des Tropiques (フランス語)。182 : 34–37 .土井: 10.19182/bft1978.182.a19337。
  20. ^ Kadam, SS; Salunkhe, DK; Chavan, JK (1990).食事性タンニン：その影響と治療法ボカラトン: CRC Press. p. 177. ISBN 978-0-8493-6811-0。
  21. ^ Brillouet, J.-M. (2013). 「タンノソームは、気管植物門の葉緑素器官において凝縮タンニンを形成する細胞小器官である」Annals of Botany . 112 ( 6): 1003–1014 . doi : 10.1093/aob/mct168 . PMC 3783233. PMID 24026439  
  22. ^神崎真也;米森敬三；杉浦 昭佐藤昭彦；山田正彦（2001）． 「日本の柿（ Diospyros kaki）果実の自然な渋み喪失の形質に関連する分子マーカーの同定」 。アメリカ園芸科学協会の雑誌。126 (1): 51–55 .土井: 10.21273/JASHS.126.1.51。2015年9月4日のオリジナルからアーカイブ。）
  23. ^ Hättenschwiler, S.; Vitousek, PM (2000). 「陸上生態系の栄養循環におけるポリフェノールの役割」 . Trends in Ecology & Evolution . 15 (6): 238– 243. doi : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . PMID 10802549 . 
  24. ^ Verkaik, Eric; Jongkindet, Anne G.; Berendse, Frank (2006). 「カウリ（ Agathis australis (D. Don) Lindl.）林におけるタンニンの窒素無機化と落葉分解に対する短期および長期的影響」. Plant and Soil . 287 ( 1– 2): 337– 345. Bibcode : 2006PlSoi.287..337V . doi : 10.1007/s11104-006-9081-8 . S2CID 23420808 . 
  25. ^ 「www.gov.ns.caの井戸水中のタンニン、リグニン、フミン酸」（PDF） 。2013年5月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
  26. ^淡水水槽用の流木の準備Archived 7 July 2011 at the Wayback Machine
  27. ^ 「コブハクチョウ｜鳥類識別ガイド｜バードスポット」 2017年8月23日。 2024年12月29日閲覧。
  28. ^ Pizzi, A.; Conradie, WE; Jansen, A. (1986年10月28日). 「ポリフラボノイドタンニン？CCA処理木材の軟腐病の主な原因」. Wood Science and Technology . 20 (1): 71– 81. doi : 10.1007/BF00350695 . S2CID 21250123 . 
  29. ^ 「Driftwood Do's & Don'ts – Pet Fish」 。2011年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  30. ^ 「タンニンと堅木張りの床」 。2011年4月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  31. ^ a bタンニンハンドブック、アン・E・ヘーガーマン、1998年（書籍は 2014年1月28日にWayback Machineでアーカイブされています）
  32. ^「縮合タンニン」Porter LJ, 1989, 『木本植物の天然産物I』Rowe JW編、Springer-Verlag: ベルリン、ドイツ、651–690ページ
  33. ^ Scalbert, Augustin (1992). 「植物組織中のタンニンの定量的評価法」.植物ポリフェノール. pp.  259– 280. doi : 10.1007/978-1-4615-3476-1_15 . ISBN 978-1-4613-6540-2。
  34. ^植物ポリフェノール：合成、特性、意義。リチャード・W・ヘミングウェイ、ピーター・E・ラックス、スーザン・J・ブランハム（263ページ）
  35. ^プラカシャン、ニラリ (2009)。薬学。ニラリ・プラカシャン。ISBN 978-81-963961-5-2。
  36. ^ Yisa, J. (2009). 「 Scoparia dulcisとNymphaea lotusの植物化学分析と抗菌活性」(PDF) . Australian Journal of Basic and Applied Sciences . 3 (4): 3975– 3979
  37. ^「アカシア・メアンシイ樹皮のタンニン分析 ― 皮粉法とスティアスニー法の比較」Zheng GC、Lin YL、Yazaki Y.、 ACIAR Proceedings Series、1991年、第35号、pp. 128–131（抄録、Wayback Machineに2014年7月9日アーカイブ）
  38. ^スティアスニー法を用いた縮合タンニン含有量の迅速測定に関する研究。陳翔明、陳赫如、李衛斌、広東化学工業、2006–07年（要旨、Wayback Machineに2015年4月2日アーカイブ）
  39. ^ Guangcheng, Zheng; Yunlu, Lin; Yazaki, Y. (1991). 「アカシア・ミアンシ産地の樹皮タンニン含有量と皮粉法およびスティアスニー法による推定との関係」.オーストラリア林業. 54 (4): 209– 211. Bibcode : 1991AuFor..54..209G . doi : 10.1080/00049158.1991.10674579 .
  40. ^革化学者のポケットブック：分析方法の簡潔な概要。ヘンリー・リチャードソン・プロクター、エドマンド・スティアスニー、ハロルド・ブルムウェル、E. & FN Spon, Limited、1912–223ページ（インターネットアーカイブの書籍。2016年12月16日、ウェイバックマシンにアーカイブ）
  41. ^ Commiphora angolensisの樹皮の化学的研究 Engl. Cardoso Do Vale, J., Bol Escola Farm Univ Coimbra Edicao Cient, 1962, 第3巻, 128ページ (抄録Archived 7 June 2014 at the Wayback Machine )
  42. ^デイス、WB (1939)。 「茶葉から分離されたカテキン」。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas。58 (9): 805–830。土井: 10.1002/recl.19390580907。
  43. ^ Löwenthal、J. (1877 年 12 月)。「Ueber die Bestimmung des Gerbstoffs」。Zeitschrift für Analytische Chemie (ドイツ語)。16 (1): 33–48 .土井: 10.1007/BF01355993。S2CID 95511307。 
  44. ^ Spiers, CW (1914年1月). 「サイダー中のタンニン含有量の推定」 . The Journal of Agricultural Science . 6 (1): 77– 83. doi : 10.1017/S0021859600002173 . S2CID 85362459 . 
  45. ^スナイダー、ハリー（1893年10月）. 「レーヴェンタール法によるタンニン測定法に関する注記」 .アメリカ化学会誌. 15 (10): 560– 563. Bibcode : 1893JAChS..15..560S . doi : 10.1021/ja02120a004 .
  46. ^ 「タンニンのドサージュ メソッドのヌーベル法」(PDF) . Schweizerische Wochenschrift für Chemie und Pharmacy (フランス語)。 2014 年 8 月 8 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  47. ^プッポネン＝ピミア、R.;ノヒネック、L;マイヤー、C;カーコネン、M;ヘイノネン、M;ホピア、A;ケンタッキー州オクスマン・カルデンティ (2001)。 「ベリー由来のフェノール化合物の抗菌特性」。応用微生物学のジャーナル。90 (4): 494–507 .土井: 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x。PMID 11309059。S2CID 6548208。  
  48. ^ Vattem DA; Ghaedian R.; Shetty K. (2005). 「フェノール性抗酸化物質の強化によるベリー類の健康効果の向上：クランベリーに焦点を当てて」（PDF） . Asia Pac J Clin Nutr . 14 (2): 120– 130. PMID 15927928. 2010年12月28日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 
  49. ^ Puupponen-Pimiä R.; Nohynek L.; Meier C.; et al. (2001年4月). 「ベリー類由来のフェノール化合物の抗菌特性」. J. Appl. Microbiol . 90 (4): 494– 507. doi : 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059. S2CID 6548208 .  
  50. ^ウクザイ、ウカシュ;アダムチャック、アルトゥール。ドゥダ、マグダレナ (2014)。「ポーランド産ドングリ (コナラ属) のタンニン含有量」。デンドロ生物学。72 : 103–111 .土井: 10.12657/denbio.072.009。
  51. ^ Howes, FN (1948).ナッツ：その生産と日常的な用途. Faber.
  52. ^ Amarowicz, R.; Pegg, RB (2008).豚肉モデルシステムを用いた木の実抽出物の抗酸化作用および酸化促進作用の評価(PDF) . 国際肉科学技術会議. 2021年4月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2019年9月9日閲覧。
  53. ^ Reed, Jess D. (1995年5月1日). 「マメ科牧草におけるタンニンおよび関連ポリフェノールの栄養毒性」. Journal of Animal Science . 73 (5): 1516– 1528. doi : 10.2527/1995.7351516x . PMID 7665384 . 
  54. ^ロバート・L・ウォルケ、マーリーン・パリッシュ（2005年3月29日）『アインシュタインが料理人に語ったこと2：続編：キッチン科学のさらなる冒険』WWノートン社、433ページ。ISBN 978-0-393-05869-7 2016年12月16日時点のオリジナルよりアーカイブ
  55. ^ Clifford MN (2004). 「血漿および組織中の食事由来フェノールと健康への影響」 . Planta Med . 70 (12): 1103– 1114. Bibcode : 2004PlMed..70.1103C . doi : 10.1055/s-2004-835835 . PMID 15643541 . 
  56. ^ Tao Y, García JF, Sun DW (2014). 「ワインの品質向上と熟成プロセスの加速に向けたワイン熟成技術の進歩」Crit Rev Food Sci Nutr . 54 (6): 817– 835. doi : 10.1080/10408398.2011.609949 . PMID 24345051 . S2CID 42400092 .  
  57. ^オズ・クラーク『ブドウ百科事典』 pp. 155–162 ハーコート・ブックス 2001 ISBN 978-0-15-100714-1
  58. ^ McRae JM, Kennedy JA (2011). 「ワインおよびブドウタンニンと唾液タンパク質の相互作用と渋みへの影響：最新研究のレビュー」 . Molecules . 16 ( 3): 2348– 2364. doi : 10.3390/molecules16032348 . PMC 6259628. PMID 21399572 .  
  59. ^ Clifford MN; Ramirez-Martinez JR (1991). 「湿式処理コーヒー豆およびコーヒーパルプ中のタンニン」.食品化学. 40 (2): 191– 200. doi : 10.1016/0308-8146(91)90102-T .
  60. ^ "tannin2" . www.cider.org.uk . 2019年3月21日閲覧。
  61. ^ Deshpande, Sudhir S.; Cheryan, Munir; Salunkhe, DK; Luh, Bor S. (1986年1月1日). 「食品中のタンニン分析」 . CRC Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 24 (4): 401– 449. doi : 10.1080/10408398609527441 . ISSN 0099-0248 . PMID 3536314 .  
  62. ^ 「Brewtanシリーズ – ビールの安定化のための天然ソリューション – アプリケーションファクトシート」（PDF） . natural-specialities.com . 味の素オムニケム. 2011年7月14日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2010年3月10日閲覧。
  63. ^ Muller-Harvey I.; McAllan AB (1992). 「タンニン：その生化学と栄養学的特性」.植物細胞生化学とバイオテクノロジーの進歩. 1 : 151– 217.
  64. ^ Tabacco E.; Borreani G.; Crovetto GM; Galassi G.; Colombo D.; Cavallarin L. (2006年12月1日). 「栗タンニンがアルファルファサイレージの発酵品質、タンパク質分解、およびルーメンタンパク質分解性に及ぼす影響」 . Journal of Dairy Science . 89 (12): 4736– 4746. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72523-1 . PMID 17106105 . 
  65. ^ Mathieu F.; Jouany JP (1993). 「栗タンニンがルーメンにおける大豆粕窒素の発酵性に及ぼす影響」 Ann Zootech . 42 (2): 127. doi : 10.1051/animres:19930210 .
  66. ^島田卓也 (2006年5月23日). 「食事性タンニンに対する防御としての唾液タンパク質」. Journal of Chemical Ecology . 32 (6): 1149– 1163. Bibcode : 2006JCEco..32.1149S . doi : 10.1007/s10886-006-9077-0 . PMID 16770710. S2CID 21617545 .  
  67. ^ホステ、エルヴェ;メザ-オカンポス、グリセルダ;サラ・マルシャン。ソティラキ、スマラグダ。カテリーナ・サラスティ。ブロムストランド、ベリット M.ウィリアムズ、アンドリュー R.タムスボーグ、スティグ M.アタナシアドゥ、スピリドゥラ。エネマーク、ハイジ L.トーレス・アコスタ、フアン・フェリペ。マンシージャ・モンテロンゴ、ガブリエラ。カストロ、カルロス・サンドバル。コスタ・ジュニア、リビオ・M.ルヴァンディーニ、ヘルダー。ソウザ、ダウアナ・メスキータ。サルミネン、ユハ・ペッカ。カロネン、マーリット。エングストローム、マリカ。シャルリエ、ヨハネス。ニダーコーン、ヴィンセント。モーガン、エリック R. (2022)。「反芻動物の消化管内線虫の総合的防除のためのタンニン含有農産業副産物の利用」 . Parasite . 29:10 . doi : 10.1051/parasite/2022010 . PMC 8884022. PMID 35225785 .  オープンアクセスアイコン
  68. ^ 「1854 – 1906: The foundation」 . Silvateam . 2015年5月15日. 2022年8月9日閲覧。
  69. ^「マングローブ生態系の現状：マングローブ資源の利用と管理の動向」D.マッキントッシュとS.ジスマン
  70. ^マリオン・カイト、ロイ・トムソン (2006).皮革および関連材料の保存. バターワース・ハイネマン. p. 23. ISBN 978-0-7506-4881-3 2016年12月16日時点のオリジナルよりアーカイブ
  71. ^ Lemay, Marie-France (2013年3月21日). 「Iron Gall Ink」 . Traveling Scriptorium: A Teaching Kit . Yale University. 2017年2月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年1月18日閲覧。
  72. ^ Prabhu, KH; Teli, MD (2014年12月1日). 「抗菌活性を有する繊維用の天然媒染剤としてTamarindus indica L. 種皮タンニンを用いたエコ染色」 . Journal of Saudi Chemical Society . 18 (6): 864– 872. doi : 10.1016/j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103 . 
  73. ^ Bisanda ETN; Ogola WO; Tesha JV (2003年8月). 「パーティクルボード用途におけるタンニン樹脂ブレンドの特性評価」.セメント・コンクリート複合材料. 25 (6): 593– 598. doi : 10.1016/S0958-9465(02)00072-0 .
  74. ^ Li, Jingge; Maplesden, Frances (1998). 「ラジアータパイン樹皮由来の木材接着剤用タンニンの商業生産」(PDF) . IPENZ Transactions . 25 (1/EMCh). 2003年1月22日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  75. ^ Torres J.; Olivares S.; De La Rosa D.; Lima L.; Martínez F.; Munita CS; Favaro DIT (1999). 「タンニン吸着剤による溶液からの水銀(II)およびメチル水銀の除去」. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 240 (1): 361– 365. Bibcode : 1999JRNC..240..361T . doi : 10.1007/BF02349180 . S2CID 24811963 . 
  76. ^坂口隆; 中島明 (1987年6月). 「固定化タンニンによる海水からのウラン回収」.分離科学技術. 22 (6): 1609– 1623. doi : 10.1080/01496398708058421 .
ウィキソースには、新入生参考図書の記事「タンニン」のテキストがあります
ウィキメディア・コモンズには、タンニンに関連するメディアがあります。
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