ドコサヘキサエン酸
ドコサヘキサエン酸
名前
推奨IUPAC名
(4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z ,19 Z )-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸
その他の名前
セルボン酸DHAドコネクセント（INN）
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 DHA
1715505
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.118.398
EC番号
  • 612-950-9
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-1 0,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- チェックはい
    キー: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N チェックはい
  • InChI=1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10 、12-13、15-16、18-19H、2、5、8、11、14、17、20-21H2、1H3、(H、23、24)/b4-3-、7-6-、10-9-、13-12-、16-15-、19-18-
    キー: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ
  • O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
プロパティ
C 22 H 32 O 2
モル質量328.488 g/モル
密度0.943 g/cm 3
融点−44℃（−47℉、229K）
沸点446.7 °C (836.1 °F; 719.8 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ドコサヘキサエン酸（DHA）はオメガ3脂肪酸であり、ヒトの脳、大脳皮質、皮膚、網膜の重要な構成成分である。脂肪酸表記は22:6( n -3)である。[ 1 ] DHAはα-リノレン酸から合成することも、母乳、脂肪の多い魚、魚油、藻類油から直接摂取することもできる。[ 1 ] [ 2 ] DHA（例えば、サケ、ニシン、サバ、イワシなどの脂肪の多い魚由来）の摂取は、認知機能を含む多くの生理学的効果をもたらす。[ 3 ] [ 4 ]神経膜の構成成分として、DHAの機能は神経伝導をサポートし、神経膜タンパク質（受容体や酵素など）が最適に機能することである。[ 5 ]

構造的には、DHAは22個の炭素鎖（ドコサ-は古代ギリシャ語で22を意味する）と6個の（ヘキサ-）シス二重結合（-en-）を持つカルボン酸（-オイック酸）である。 [ 6 ]最初の二重結合はオメガ末端から3番目の炭素に位置する。[ 7 ]その慣用名はセルボン酸（ラテン語で「脳」を意味するcerebrumに由来）、その体系名はall-cis-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸である。

DHAを含む藻類やDHAを含む動物性食品を食べない生物では、DHAは代わりに、植物によって生成される（また、植物から得られる動物性食品にも含まれる）より短いオメガ−3脂肪酸であるα-リノレン酸から体内で生成される。 [ 8 ]若い女性[ 9 ]と男性[ 8 ]では、α-リノレン酸代謝によって、エイコサペンタエン酸とドコサペンタエン酸が少量生成される可能性がある。母乳中のDHAは、乳児の発育に重要である。[ 10 ]女性のDHA産生率は男性よりも15％高い。[ 11 ]

DHAは脳のリン脂質と網膜の主要な脂肪酸です。予備研究では、アルツハイマー病[ 1 ] [ 12 ]、心血管疾患[ 13 ]、その他の疾患に対するDHAの潜在的な効果が調査されています。[ 1 ]

中枢神経系構成要素

DHAは脳と網膜に最も多く含まれるオメガ3脂肪酸です。[ 14 ] DHAは脳内の多価不飽和脂肪酸（PUFA）の40%、網膜内のPUFAの60%を占めています。神経細胞の細胞膜の50%はDHAで構成されています。[ 15 ] DHAは、コリン、グリシン、タウリンのキャリア輸送、遅延整流性カリウムチャネルの機能、シナプス小胞に含まれるロドプシンの反応を調節します。[ 16 ] [ 17 ]

DHAを多く含むホスファチジルセリン（PS）は、神経シグナル伝達と神経伝達物質の合成に関与しており、[ 14 ] DHA欠乏は認知機能の低下と関連している。[ 14 ] [ 18 ]重度のうつ病患者の脳組織ではDHAレベルが低下している。[ 19 ] [ 20 ]

生合成

好気性真核生物経路

好気性真核生物、特に微細藻類、コケ類、真菌類、および一部の動物は、デサチュラーゼとエロンガーゼ酵素の連続的な作用によって触媒される一連の不飽和化および伸長反応としてDHAの生合成を行う。この経路は、もともとトラウストキトリウムで同定されたもので、以下のグループに適用される。[ 21 ]

  1. デルタ6デサチュラーゼによるα-リノレン酸の6番目の炭素の不飽和化によりステアリドン酸（SDA、18:4 ω-3）が生成される。
  2. デルタ6伸長酵素によるステアリドン酸の伸長によりエイコサテトラエン酸（ETA、20:4 ω-3）が生成される。
  3. エイコサテトラエン酸の5番目の炭素が デルタ5デサチュラーゼによって不飽和化され、エイコサペンタエン酸（EPA、20:5 ω-3）が生成される。
  4. デルタ5伸長酵素によるエイコサペンタエン酸の伸長によりドコサペンタエン酸（DPA、22:5 ω-3）が生成し、
  5. デルタ4不飽和化酵素によってドコサペンタエン酸の4番目の炭素が不飽和化され、DHAが生成されます。

哺乳類

ヒトにおいて、DHAは食事から摂取されるか、エイコサペンタエン酸（EPA、20:5、ω-3）から少量変換されます。2015年にヒトのΔ4-デサチュラーゼであるFADS2が同定されたことで、ヒトは好気性真核生物と同じ合成経路、すなわちΔ5-伸長によるDPAとΔ4-不飽和化によるDHAの合成経路を辿ることが明らかになりました。[ 22 ] DHAは、食事中の必須前駆体であるα-リノレン酸からある程度代謝されるため、必須脂肪酸ではありません。[ 23 ] α-リノレン酸からの経路は非効率的で、ALAの約0.05%しかDHAに変換されません。[ 24 ] [ 25 ]

1991年に提唱された「シュプレッヒャーのシャント」仮説は、EPAがミトコンドリアで24:5 ω-3に2回伸長し、その後デルタ6デサチュラーゼを介して24:6 ω-3に不飽和化し、その後ペルオキシソームでβ酸化によりDHA（22:6 ω-3）に短縮されると仮定している。この仮説は、2015年以前に哺乳類でΔ4-デサチュラーゼが同定されていなかった時代に受け入れられていた。[ 26 ] [ 27 ]このシャントモデルは、β酸化障害のある患者はDHA合成に問題がないという臨床データと一致しない。Δ4-デサチュラーゼが同定されたことで、このモデルは時代遅れとみなされている。[ 22 ]

嫌気性経路

海洋細菌と微細藻類シゾキトリウムは嫌気性ポリケチド合成酵素経路を利用してDHAを合成する。[ 21 ]

代謝

DHAは、DHA由来の特殊プロ分解メディエーター（SPM）、DHAエポキシド、DHAの求電子オキソ誘導体（EFOX）、神経プロスタン、エタノールアミン、アシルグリセロール、アミノ酸または神経伝達物質のドコサヘキサエノイルアミド、およびヒドロキシ脂肪酸の分岐DHAエステルなどに代謝される。[ 28 ]

CYP2C9酵素はDHAをエポキシドコサペンタエン酸（EDP；主に19,20-エポキシエイコサペンタエン酸異性体[すなわち10,11-EDP]）に代謝する。 [ 29 ]

潜在的な健康への影響

心血管系

方法論的な矛盾に悩まされ、混乱しているものの、生態学的、RCT、メタアナリシス、動物実験から、オメガ3の食事摂取が心臓血管の健康に有益であることを示す説得力のある証拠が現在あります。[ 1 ] [ 13 ] n -3脂肪酸のうち、DHAは、心筋への優先的な取り込み、強力な抗炎症活性、および心臓機能に直接寄与する神経保護因子とレゾルビンへの代謝により、最も有益であると主張されてきました。[ 30 ]

DHAは心血管系の保護作用と冠動脈疾患のリスク低下に関与するとされています。DHAサプリメントの摂取は、高密度リポタンパク質（「善玉コレステロール」）を改善し、総コレステロール値と血圧を低下させることが示されています。[ 31 ]

妊娠と授乳

オメガ3脂肪酸を多く含む食品は、妊娠を希望している女性や授乳中の女性に推奨される可能性があります。[ 32 ]国際脂肪酸脂質学会のワーキンググループは、妊娠中および授乳中の女性に1日300 mgのDHAを推奨しましたが、研究に参加した女性の1日の平均摂取量は45 mgから115 mgで、カナダの研究と同様でした。[ 33 ]

脳と視覚機能

哺乳類の中枢神経系の主要な構成成分であるDHAは、脳と網膜に最も多く含まれるオメガ3脂肪酸です。[ 34 ]脳と網膜の機能は、特に膜が豊富な灰白質と網膜光受容細胞の外節において、広範囲の細胞膜と細胞シグナル伝達特性をサポートするために、食事からのDHA摂取に依存しています。[ 35 ] [ 36 ]

体系的なレビューでは、網膜色素変性症患者の視野改善にDHAは有意な効果をもたらさないことが判明した。[ 37 ]動物実験では、重水素強化DHA（D-DHA）の経口摂取が黄斑変性の予防に効果があることが示されている。[ 38 ]

喘息

DHAやエイコサペンタエン酸（EPA）などのオメガ3PUFAは喘息やアレルギー疾患の予防と治療に効果がある可能性があるが[ 39 ] 、ランダム化比較試験では効果は認められなかった。[ 40 ]

栄養

藻類由来のDHAサプリメント

通常の調理済みサーモンには、100グラムあたり500～1500mgのDHAと300～1000mgのEPAが含まれています。[ 41 ] DHAを豊富に含むその他の魚介類には、キャビア（100グラムあたり3400mg）、アンチョビ（100グラムあたり1292mg）、サバ（100グラムあたり1195mg）、調理済みニシン（100グラムあたり1105mg）などがあります。[ 41 ]

食物として摂取される哺乳類の脳も、DHAの直接的な供給源として優れています。例えば、牛の脳には、1食分100グラムあたり約855mgのDHAが含まれています。[ 42 ] DHAは特定の特殊組織に含まれる主要な脂肪酸である可能性がありますが、脳を除くこれらの組織は、精細管や網膜など、通常はサイズが小さいです。そのため、脳を除く動物性食品には、一般的に既成DHAの含有量はごくわずかです。[ 43 ]

藻類由来DHAの発見

1980年代初頭、NASAは長期宇宙飛行中に酸素と栄養を生成できる植物由来の食料源に関する科学研究を支援しました。特定の海藻種は豊富な栄養素を生産し、DHAとアラキドン酸という2種類の多価不飽和脂肪酸を含む藻類由来の植物性油の開発につながりました。[ 44 ]

食品添加物としての使用

DHAは栄養補助食品として広く利用されています。当初は主に乳児用調製粉乳に使用されていました。[ 45 ] 2019年、米国食品医薬品局はDHAに関する限定的健康強調表示を発表しました。[ 46 ]

一部のDHAは藻類から抽出された植物由来製品であり、市場ではDHAやEPAなどのオメガ3脂肪酸を含む魚油と競合しています。魚油とDHAは、食品添加物として加工された後は無臭無味です。[ 47 ]

ベジタリアンとビーガンに関する研究

ベジタリアン食には通常、DHAの含有量が限られており、ビーガン食には通常、DHAは含まれていません。[ 48 ]予備研究では、藻類ベースのサプリメントがDHAレベルを上昇させました。[ 49 ]成人のベジタリアンやビーガンにおけるDHA欠乏による健康や認知機能への悪影響に関する証拠はほとんどありませんが、乳児に十分なDHAを供給するという点では母乳レベルが依然として懸念事項です。 [ 48 ]

魚油に含まれるDHAとEPA

魚油は、EPAやDHAを含むオメガ3脂肪酸の混合物を含むカプセルで広く販売されています。サプリメントカプセルに含まれる酸化魚油には、EPAやDHAの含有量が低い場合があります。[ 50 ] [ 51 ]光、酸素への曝露、熱はすべて、魚油サプリメントの酸化に寄与する可能性があります。[ 50 ] [ 51 ]冷蔵保存された高品質の製品を購入し、冷蔵庫で保管することで、酸化を最小限に抑えることができます。[ 52 ]

最適なDHAレベルは脳の発達と成熟に重要であるため、子供のDHA摂取量に関する1日の推奨量が確立されています。[ 1 ]

以下の表は、さまざまな年齢の子供に推奨される 1 日の DHA / DHA + EPA 摂取量を示しています。

PUFA 年齢（歳） 推奨される1日摂取量
DHA 1−2 1日10～12mg
DHA + EPA 2−4 100～150 mg/日
4−6 1日150～200mg
6−10 200～250 mg/日

専門家は、12～24ヶ月の子供には1日10～12 mgのDHA、2～4歳の子供には1日100～150 mgのDHA+EPA、4～6歳の子供には1日150～200 mgのDHA+EPAの摂取を推奨しています。[ 1 ]

参照

参考文献

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