1,3-インダンジオン
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| 名称 | |
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| 推奨IUPAC名 1 H -インデン-1,3(2 H )-ジオン | |
| その他の名称 インダンジオン、1,3-ジケトヒドリンデン、1,3-ジオキソインダン、1,3-ヒドリンデンジオン | |
| 識別番号 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA情報カード | 100.009.191 |
PubChem CID | |
| UNII |
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コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
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| 性質 | |
| C 9 H 6 O 2 | |
| モル質量 | 146.145 g·mol |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.37 g/cm 3 |
| 融点 | 129～132℃（264～270°F; 402～405K）[ 1 ] [ 2 ] |
| わずか | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです | |
1,3-インダンジオン（または単にインダンジオン）は、分子式C・6・H・4・(CO)・2・CH・2の有機化合物です。インダンを構造核とするβ-ジケトンです。無色または白色の固体ですが、古いサンプルは黄色がかった[ 3 ]、または緑色に見えることもあります。1,3-インダンジオン（1,3-インダンジオン）は、一般的な化学骨格（様々な有用な化合物の構成要素）であり[ 4 ] [ 5 ]、誘導体はビタミンK受容体に拮抗します[ 6 ]
構造特性
固体の1,3-インダンジオンはジケトンです。水溶液では部分的に（約2％）エノール化されています。エノラートアニオンは顕著な非局在化を示し、最も高い電子密度は2番目の炭素にあります。この酸塩基挙動は、この化合物の多くの性質を説明しています
製造
1,3-インダンジオンは、酢酸エチルとフタル酸ジメチルのクライゼン縮合によって初めて得られました。[ 7 ]関連する経路では、塩化ベンゾイルと二塩化マロニルの反応が行われます。[ 8 ] また、インダンの酸化によっても得ることができます
化学的性質
標題化合物の構造はX線結晶構造解析によって確認されている。[ 9 ] 他の1,3-ジケトンとは異なり、エノールとして結晶化しない。
C-2位の炭素は両方のカルボニル基に対してα位にあるため、求核剤として作用する。容易に自己アルドール縮合を起こし、ビインドンおよびトリインドンを生成する。
臭素化は2位で起こる：
- C 6 H 4 (CO) 2 CH 2 + 2 Br 2 → C 6 H 4 (CO) 2 CBr 2 + 2HBr
使用される方法に応じて、 一方または両方のカルボニル基をアルコール基またはメチレン基に還元することができます。
- C 6 H 4 (CO) 2 CH 2 + H 2 → C 6 H 4 (CHOH)(CO)CH 2
- C 6 H 4 (CO)(CHOH)CH 2 + H 2 → C 6 H 4 (CHOH) 2 CH 2
- C 6 H 4 (CO) 2 CH 2 + 4H 2 → C 6 H 4 (CH 2 ) 2 CH 2 + 2H 2 O
用途
2位に置換基を持つ1,3-インダンジオンは強力な殺鼠剤である。市販薬としては、ピンドン、クロロファシノン、ジフェナジオンなどがある。これらの化合物は ビタミンK拮抗薬として作用し、感染動物に出血を引き起こす。 [ 10 ]
参考文献
- ^シグマアルドリッチの1,3-インダンジオン
- ^ Acros OrganicsのMSDS、2011年6月16日取得
- ^ (ロシア語) Нейланд О. Я。 Органическая химия: Учеб. для хим.最低。うっそ。 Москва: Выслая зкола、1990.— с. 481—490。
- ^アサディ、シマ;モハマディ・ジアラーニ、ゴディ（2016）。 「有機合成における 1,3-インダンジオンの分子多様性の範囲」。分子の多様性。20 (1): 111–152 .土井: 10.1007/s11030-015-9589-z。PMID 25957619。
- ^ Dumur, Frédéric (2021). 「インダン-1,3-ジオンおよび関連誘導体に基づく可視光重合開始剤の最近の進歩」 . European Polymer Journal . 143 110178. Bibcode : 2021EurPJ.14310178D . doi : 10.1016/j.eurpolymj.2020.110178 . S2CID 229445473 .
- ^ Pluskota, Robert; Koba, Marcin (2018). 「インダンジオンとその誘導体 - 高い生物学的ポテンシャルを持つ化合物」. Mini -Reviews in Medicinal Chemistry . 18 (15): 1321– 1330. doi : 10.2174/1389557518666180330101809 . PMID 29600759. S2CID 4516564 .
- ^ヴィスリチェヌス、ヴィルヘルム (1887)。 「Ueber die Vereinigung verschiedener Ester durch Natrium」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。20 : 589–595 .土井: 10.1002/cber.188702001137。
- ^アサディ、シマ;モハマディ・ジアラーニ、ゴディ（2016）。 「有機合成における 1,3-インダンジオンの分子多様性の範囲」。分子の多様性。20 (1): 111–152 .土井: 10.1007/s11030-015-9589-z。PMID 25957619。
- ^ Chetkina, LA; Belsky, VK (2008). 「1,3-インダンジオンおよび1,3-ジシアノメチレンインダン誘導体のX線構造解析：レビュー」. Crystallography Reports . 53 (4): 579– 607. Bibcode : 2008CryRp..53..579C . doi : 10.1134/S1063774508040081 .
- ^ Buckle, Alan (2000). 「殺鼠剤」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002/14356007.a23_211 . ISBN 3-527-30673-0。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズにおける1,3-インダンジオン関連メディア
