1,3-デヒドロアダマンタン
1,3-デヒドロアダマンタン
名前
推奨IUPAC名
テトラシクロ[3.3.1.1 3,7 .0 1,3 ]デカン
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C10H14/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(9,3-7)6-9/h7-8H,1-6H2
    キー: YNLPLYJBYLQXCY-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H14/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(9,3-7)6-9/h7-8H,1-6H2
    キー: YNLPLYJBYLQXCY-UHFFFAOYAN
  • C1C2CC34CC1CC3(C2)C4
プロパティ
C 10 H 14
モル質量134.222  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

1,3-デヒドロアダマンタン、またはテトラシクロ[3.3.1.1 3,7 .0 1,3 ]デカンは、化学式C 10 H 14で表される有機化合物で、アダマンタンから2つの水素原子を除去して内部結合を形成することで得られる。これは多環式炭化水素であり、[3.3.1]プロペランから2つの大きな環の間に メチレン架橋が付加された誘導体とも考えられる。

他の小環プロペランと同様に、この化合物は大幅に歪みが生じており、不安定です。

合成

1,3-デヒドロアダマンタンは、1969年にリチャード・ピンコックとエドワード・トルプカによって、以下の反応式に従って 1,3-ジブロモアダマンタンを還元することによって得られました。 [ 1 ]

スキーム1： 1,3-デヒドロアダマンタンの合成

反応

酸化

溶液中に放置すると、空気中の酸素と反応し（半減期6時間）、過酸化物を生成する。後者は水素化アルミニウムリチウムと反応して二水酸化物に変換される。

重合

[1.1.1]プロペランと同様に、1,3-デヒドロアダマンタンは軸結合を切断し、結果として生じるラジカルを直鎖に結合させることによって 重合することができる。

スキーム2： 1,3-デヒドロアダマンタンの重合。

この反応式では、1,3-デヒドロアダマンタンとアクリロニトリルをテトラヒドロフラン中、リチウム金属を重合開始剤としてラジカル重合させる。得られた交互共重合体のガラス転移温度は217℃である[ 2 ]。

参照

参考文献

  1. ^ Pincock, Richard E.; Torupka, Edward J. (1969). 「テトラシクロ[3.3.1.1 3,7 .0 1,3 ]デカン. アダマンタンの高反応性1,3-デヒドロ誘導体」. J. Am. Chem. Soc. 91 (16): 4593. doi : 10.1021/ja01044a072 .
  2. ^松岡 真一; 尾木原 直人; 石曽根 隆 (2006). 「1,3-デヒドロアダマンタンと電子不足ビニルモノマーの自発共重合による交互共重合体の形成」. J. Am. Chem. Soc . 128 (27): 8708– 8709. doi : 10.1021/ja062157i . PMID 16819846 . 
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