バックミンスターフラーレン

バックミンスターフラーレンは、化学式Cで表されるフラーレンの一種である。6020個の六角形と12個の五角形からなる籠状の縮環構造（切頂二十面体）を持ち、フットボールに似ています。60個の炭素原子はそれぞれ、隣接する3つの原子と結合しています。

バックミンスターフラーレン
名前
発音 / ˌ b ʌ k m ɪ n s t ər ˈ f ʊ l ə r iː n /
推奨IUPAC名
(C 60 - I h )[5,6]フラーレン[ 1 ]
その他の名前
バッキーボール; フラーレン-C 60 ; [60]フラーレン
識別子
3Dモデル（JSmol）
5901022
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.156.884
ユニイ
  • InChI=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59 チェックはい
    キー: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14(6) )22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
    キー: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYAU
  • InChI=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47(37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
    キー: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N
  • c12c3c4c5c2c2c6c7c1c1c8c3c3c9c4c4c%10c5c5c2c2c6c6c%11c7c1c1c7c8c3c3c8c9c4c4c9c%10c5c5c2c2c6c6c%11c1c7c3c3c8c4c4c9c5c2c2c6c1c3c42
プロパティ
C 60
モル質量720.660  g·mol −1
外観 暗い針状の結晶
密度1.65 g/cm 3
水に溶けない
蒸気圧0.4～0.5 Pa（T ≈ 800 K）; 14 Pa（T ≈ 900 K）[ 2 ]
構造
面心立方格子、cF1924
Fm 3 m、No. 225
a  = 1.4154 nm
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H315、H319、H335
P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

バックミンスターフラーレンは黒色の固体で、炭化水素溶媒に溶解すると紫色の溶液を生成します。この物質は1985年に発見され、熱心な研究が行われてきましたが、実社会での応用例はほとんどありません。

バックミンスターフラーレン（または一般的なフラーレン）の分子は、一般的にバッキーボールというニックネームで呼ばれています。[ 3 ] [ 4 ]

発生

バックミンスターフラーレンは、最も一般的な天然フラーレンです。少量ですが、すす中にも含まれています。[ 5 ] [ 6 ]

宇宙にも存在する。中性C60は惑星状星雲[ 7 ]やいくつかの種類の恒星[ 8 ]で観測されている。イオン化された形態のC+ 60は星間物質中に確認されており、[ 9 ]近赤外線の拡散星間帯として知られるいくつかの吸収特性の原因となっている。 [ 10 ]

歴史

 
ハロルド・クロト
 
多くのフットボールはバックミンスターフラーレン、 Cと同じ多角形の配置を持っています60。

バックミンスターフラーレン分子の理論的予測は、1960年代後半から1970年代前半にかけて現れた。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] 1984年にエリック・ロールフィング、ドナルド・コックス、アンドリュー・カルドアによって初めて生成された。[ 14 ] [ 15 ]彼らはレーザーを使って超音速ヘリウムビームで炭素を蒸発させたが、このグループはバックミンスターフラーレンが生成されたことに気づいていなかった。1985年に彼らの研究はライス大学のハロルド・クロト、ジェームズ・R・ヒース、ショーン・C・オブライエン、ロバート・カール、リチャード・スモーリーによって繰り返され、彼らはCの構造を認識した。60バックミンスターフラーレンとして[ 16 ]

クロト＝スモーリーの研究とは無関係に、天体物理学者が分光学者と共同で巨大な赤色炭素星からの赤外線放射を研究していた。[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]スモーリーとチームはレーザー蒸発技術を使用して、赤色炭素星が放射したのと同じ波長の赤外線を放射する可能性のある炭素クラスターを作成することができた。[ 17 ] [ 20 ]こうして、スモーリーとチームはグラファイトにレーザー技術を使用してフラーレンを生成するという発想を得た。

スモーリーチームはグラファイトのレーザー蒸発法を用いてC nクラスター（n > 20かつ偶数）を発見した。その中で最も一般的なのはCである。60およびC70回転するグラファイトディスクを表面として用い、レーザービームで生成した高温プラズマを高密度ヘリウムガス流に通して炭素を蒸発させた。[ 16 ]炭素種は その後冷却・イオン化され、クラスターを形成した。クラスターの分子量は様々であったが、クロトとスモーリーはC60プラズマをより長く反応させることで、クラスターはさらに強化される可能性がある。また、C60はケージのような分子であり、正二十面体である。[ 17 ] [ 16 ]

実験的証拠である720ダルトンの強いピークは、60個の炭素原子を持つ炭素分子が形成されていることを示唆していたが、構造に関する情報は提供されなかった。研究グループは反応性実験の結果、最も可能性の高い構造は球状分子であると結論付けた。この考えは、正20面体対称性の閉ケージ構造の基礎としてすぐに合理化された。[ 11 ]

クロトー、カール、スモーリーは、バックミンスターフラーレンと関連分子であるフラーレンの発見に貢献したことにより、1996年のノーベル化学賞を受賞した。[ 11 ]

1989年、物理学者のヴォルフガング・クレッシュマー、コンスタンティノス・フォスティロプロス、ドナルド・R・ハフマンは、炭素粉塵（すす）の薄膜に異常な光吸収を観測した。このすすは、ヘリウム雰囲気中で2つのグラファイト電極間のアーク放電によって生成されたもので、電極材料が蒸発・凝縮し、急冷雰囲気中ですすが形成された。他の特徴として、すすのIRスペクトルは、 Cで提案されているものとほぼ一致する4つの明確な吸収帯を示した。60. [ 21 ] [ 22 ]

薄膜実験に続いて、同年（1990年）に分子構造の特性評価と検証に関する別の論文が発表され、アーク生成煤から蒸発性かつベンゼンに可溶性の物質が抽出されたことも詳述された。この抽出物は、透過型電子顕微鏡（TEM）およびX線結晶構造解析によって、球状Cの配列と一致した。60分子のファンデルワールス直径は約1.0 nm [ 23 ]であり、Cの予想分子量は720 Daである。60（ Cは840 Da70）が質量スペクトル中に見られた。[ 24 ]この方法は、1日あたりグラム量の材料を調製するのに簡単で効率的であったため（1990年）、フラーレン研究を後押しし、今日でもフラーレンの商業生産に応用されている。

Cへの実用的な経路の発見60フラーレンの研究を含む化学の新しい分野の探究につながりました。

語源

この同素体の発見者は、Cに似た多くのジオデシックドーム構造を設計したアメリカの建築家R.バックミンスター・フラーにちなんで、この新発見の分子に名前をつけました。60そして発見の前年の1983年に亡くなっていた。[ 11 ]バックミンスターフラーレンの別名は「バッキーボール」である。[ 25 ] [ 4 ]

合成

煤はグラファイトのレーザーアブレーションまたは芳香族炭化水素の熱分解によって生成される。フラーレンは、ソックスレー抽出器を用いて有機溶媒で煤から抽出される。[ 26 ]この工程により、最大75%のCを含む溶液が得られる。60、および他のフラーレンも含まれる。これらの画分はクロマトグラフィーによって分離される。[ 27 ]一般的に、フラーレンは炭化水素またはハロゲン化炭化水素に溶解し、アルミナカラムを用いて分離される。[ 28 ]

「古典的な有機化学」の技術を用いた合成は可能だが、経済的ではない。[ 29 ]

構造

バックミンスターフラーレンは、 60の頂点、32の面（20の六角形と12の五角形のうち、頂点を共有しない五角形）、90の辺（5員環と6員環の間で60の辺が共有され、30の辺は6員環と6員環の間で共有されている）を持つ切頂二十面体であり、各多角形の頂点に炭素原子があり、各多角形の辺に沿って結合がある。Cのファンデルワールス直径は60分子の直径は約1.01 ナノメートル（nm）です。C60分子の大きさは約0.71nmです。C60分子には2つの結合長があります。6:6環結合（2つの六角形の間）は「二重結合」とみなされ、6:5結合（六角形と五角形の間）よりも短くなります。平均結合長は0.14nmです。構造中の各炭素原子は、他の3つの炭素原子と共有結合しています。 [ 30 ] C60窒素原子またはホウ素原子に置換され、C59NまたはC59それぞれBである。[ 31 ]

 
Cのエネルギー準位図60「理想的な」球面対称性（左）と「実際の」二十面体対称性（右）の下で。

プロパティ

直交投影
中心となる 頂点 エッジ5～6 エッジ6-6 面六角形 フェイスペンタゴン
画像      
射影対称性 [2] [2] [2] [6] [10]

かつては、バックミンスターフラーレンが波動粒子二重性を示すことが観測された最大の分子として知られていました。[ 32 ] 2020年には、染料分子フタロシアニンが、光、電子、その他の小さな粒子や分子によく見られる二重性を示しました。[ 33 ]

解決

 
Cの希薄溶液60芳香族溶媒中
Cの溶解度60[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]
溶媒溶解度（g/L）
1-クロロナフタレン51
1-メチルナフタレン33
1,2-ジクロロベンゼン24
1,2,4-トリメチルベンゼン18
テトラヒドロナフタレン16
二硫化炭素8
1,2,3-トリブロモプロパン8
キシレン5
ブロモホルム5
クメン4
トルエン3
ベンゼン1.5
四塩化炭素0.447
クロロホルム0.25
ヘキサン0.046
シクロヘキサン0.035
テトラヒドロフラン0.006
アセトニトリル0.004
メタノール0.00004
水1.3 × 10 −11
ペンタン0.004
オクタン0.025
イソオクタン0.026
デカン0.070
ドデカン0.091
テトラデカン0.126
ジオキサン0.0041
メシチレン0.997
ジクロロメタン0.254
 
Cの光吸収スペクトル60溶液では、青色 (~450 nm) と赤色 (~700 nm) の光の吸収が減少し、紫色になります。

フラーレンは芳香族溶媒や二硫化炭素には溶けにくいが、水には溶けない。純粋なCの溶液は60濃い紫色をしており、蒸発すると茶色の残留物を残す。この色の変化の理由は、個々のCが緑色の光を吸収する分子レベルのバンドのエネルギー幅が比較的狭いためである。60分子。そのため、個々の分子は青色と赤色の光をある程度透過し、紫色になります。乾燥すると、分子間相互作用によりエネルギーバンドが重なり合い広がり、青色光の透過が失われ、紫色から茶色へと色が変化します。[ 17 ]

C60格子内の溶媒と共存して結晶化する（「溶媒和物」）。例えば、C60ベンゼン溶液から、化学式C 60 · 4 C 6 H 6で表される三斜晶系結晶が得られる。他の溶媒和物と同様に、この溶媒和物も容易にベンゼンを放出し、通常の面心立方晶系Cを与える。60ミリメートルサイズのC結晶60およびC70溶媒和物と純粋なフラーレンの両方を溶液から成長させることができる。[ 37 ] [ 38 ]

固体

 
Cの顕微鏡写真60。
 
Cのパッキング60クリスタルで。

固体のバックミンスターフラーレンでは、C60分子はfcc（面心立方）構造をとる。約-20℃で回転を始める。この変化は、fcc構造への一次相転移と、格子定数の1.411 nmから1.4154 nmへの小さいながらも急激な増加を伴う。[ 39 ]

C60固体はグラファイトと同じくらい柔らかいが、体積の70%未満に圧縮されると超硬質のダイヤモンドに変化する（集合ダイヤモンドナノロッドを参照）。C60フィルムと溶液は強い非線形光学特性を持ち、特に光強度に応じて光吸収が増加します（飽和吸収）。

C60光吸収閾値が約1.6 eVである茶色がかった固体を形成する。[ 40 ]活​​性化エネルギーが0.1～0.3 eVと低いn型半導体であり、この導電性は本質的または酸素関連の欠陥に起因する。[ 41 ] Fcc C60八面体と四面体サイトには、不純物原子を収容するのに十分な大きさ（それぞれ0.6 nmと0.2 nm）の空隙が存在する。これらの空隙にアルカリ金属をドープすると、 C60半導体から導体や超伝導体へと変換される。[ 39 ] [ 42 ]

化学反応と性質

C606回の可逆的な一電子還元を経て、最終的にCが生成される。6−60​酸化は不可逆的である。最初の還元は≈-1.0  V（Fc / Fc+）、C60は電子受容体として消極的である 。C60五角環に二重結合を持つことを避ける傾向があるため、電子の非局在化が悪くなり、C60「超芳香族」ではない。C60電子不足アルケンのように振舞う。例えば、いくつかの求核剤と反応する。[ 23 ] [ 43 ]

水素化

C60わずかに芳香族性を示すものの、局所的な二重および単結合C-C結合の性質を反映している。したがって、C60水素を付加してポリヒドロフラーレンを生成することができる。C60もバーチ還元を受ける。例えば、C60液体アンモニア中でリチウムと反応し、続いてtert-ブタノールと反応して、 C 60 H 18、C 60 H 32、C 60 H 36などのポリヒドロフラーレンの混合物を与え、C 60 H 32が主生成物である。このポリヒドロフラーレンの混合物は、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンで再酸化してC60また。

選択的な水素化法が存在する。Cの反応60同じ条件下で9,9′,10,10′-ジヒドロアントラセンと反応させると、反応時間に依存して、それぞれC60H32とC60H18が選択的に生成する。[ 44 ]

ハロゲン化

フッ素、塩素、臭素の付加はCで起こる。60フッ素原子は1,2-付加反応を起こすのに十分小さいが、塩素2とBr2立体的要因により、遠く離れたC原子に付加される。例えば、C 60 Br 8とC 60 Br 24では、Br原子は互いに1,3-位または1,4-位にある。様々な条件下で、 Cのハロゲン化誘導体は数多く存在する。60様々な異性体を生成することができ、中には他の可能性のある異性体よりも1つまたは2つの異性体に対して並外れた選択性を示すものもある。フッ素と塩素を添加すると、通常、C60ドラム型の分子の骨格を形成する。[ 44 ]

酸素原子の付加

Cのソリューション60は、 C 60 Oに酸素 化される。Cのオゾン化601,2-キシレン中、257 Kで反応させると中間体オゾニドC 60 O 3 が得られ、これは2種類のC 60 Oに分解される。C 60 O 3を296 Kで分解するとエポキシドが得られるが、光分解するとO原子が5,6-末端を架橋した生成物が得られる。[ 44 ]

 

環化付加

ディールス・アルダー反応はCの官能基化によく用いられる。60Cの反応60適切な置換ジエンと反応させると、対応する付加物が得られる。

C間のディールス・アルダー反応603,6-ジアリール-1,2,4,5-テトラジンはC62. C624員環が4つの6員環に囲まれた構造をしています。

 
ＡＣ​62誘導体[C 62 (C 6 H 5 - 4 -Me) 2 ]はCから合成された60および3,6-ビス(4-メチルフェニル)-3,6-ジヒドロ-1,2,4,5-テトラジン

C​60分子は[2+2]環化付加反応によっても結合し、ダンベル型の化合物C120カップリングはCの高速振動フライス加工によって実現されます60触媒量のKCNで反応する。この反応はC1202つのCに解離する60450 K（177 °C; 350 °F）で加熱すると分子が分解する。高温高圧下では、C60重合したフラーレン鎖とネットワークが形成される。これらのポリマーは、一旦形成されると常圧・常温で安定を保ち、室温以上で強磁性を示すなど、非常に興味深い電子的・磁気的特性を示す。 [ 44 ]

フリーラジカル反応

Cの反応60フリーラジカルが発生しやすい。C60ジスルフィドRSSRと混合すると、混合物に放射線を照射すると ラジカルC 60 SR•が自発的に生成します。

ラジカル種C 60 Y •の安定性は、 Yの立体的因子に大きく依存する。tert-ブチルハライドを光分解し、 Cと反応させると、60可逆的なケージ間C–C結合が形成される：[ 44 ]

 

シクロプロパン化（ビンゲル反応）

シクロプロパン化（ビンゲル反応）はC官能基化のもう一つの一般的な方法である。60Cのシクロプロパン化60立体的要因により、主に 2 つの六角形の接合部に発生します。

最初のシクロプロパン化は、β-ブロモマロン酸をCで処理することによって行われた。60塩基の存在下では、シクロプロパン化はジアゾメタンでも容易に起こる。例えば、ジフェニルジアゾメタンはCと容易に反応する。60化合物C 61 Ph 2を与える。[ 44 ]フェニル-C61シクロプロパン化によって調製された酪酸メチルエステル誘導体は、有機太陽電池への利用が研究されている。

酸化還元反応

C60陰イオン

C言語のLUMO60は三重縮退しており、HOMO - LUMO間の距離は比較的小さい。この小さなギャップは、C60フラーレン陰イオン[C 60 ] n − ( n = 1–6)に至る穏やかな電位で反応が起こるはずである 。バックミンスターフラーレンとその陰イオンの1電子還元の中点電位を下表に示す。

Cの還元電位60213 Kで
半反応E °（V）
C 60 + e − ⇌ C−60−0.169
C−60+ e − ⇌ C2−60−0.599
C2−60+ e − ⇌ C3−60−1.129
C3−60+ e − ⇌ C4−60−1.579
C4−60+ e − ⇌ C5−60−2.069
C5−60+ e − ⇌ C6−60−2.479

C60さまざまな電荷移動錯体を形成します。たとえば、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンとは次のような錯体を形成します。

C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4 → [C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [C 60 ] −

この塩は16 K で 強磁性を示します。

C60陽イオン

C60は酸化されにくい。超乾燥塩化メチレンと[ nBu4N ] [AsF6 ]などの極めて高い耐酸化性と低い求核性を持つ支持電解質を用いたサイクリックボルタンメトリーにより、3つの可逆的な酸化プロセスが観察されている。[ 43 ]

Cの還元電位60低温での酸化
半反応E °（V）
C 60 ⇌ C+60+1.27
C+60⇌ C2歳以上60+1.71
C2歳以上60⇌ C3歳以上60+2.14

金属錯体

C60より一般的なアルケンに類似した錯体を形成します。モリブデン、タングステン、白金、パラジウム、イリジウム、チタンとの錯体形成が報告されています。ペンタカルボニル種は光化学反応によって生成されます。

M(CO) 6 + C 60 → M(η 2 -C 60 )(CO) 5 + CO (M = Mo、W)

白金錯体の場合、不安定なエチレン配位子が熱反応における脱離基となる。

Pt(η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt(η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

チタノセン複合体も報告されている。

(η 5 -Cp ) 2 Ti(η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → (η 5 -Cp ) 2 Ti(η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3

バスカ錯体のような配位不飽和前駆体はCとの付加物となる。60:

トランス-Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl(η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

そのようなイリジウム錯体の一つである[Ir(η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ]は、金属中心がCを包囲する2つの電子豊富な「腕」を突き出している。60ゲスト。[ 45 ]

内包フラーレン

金属原子またはHなどの特定の小分子2希ガスはCの中に封じ込めることができる60ケージ状のフラーレン。これらの内包フラーレンは、通常、アーク炉内での金属原子のドーピング、またはレーザー蒸発によって合成されます。これらの方法では内包フラーレンの収率が低く、より良い方法として、ケージを開けて原子または分子を詰め込み、特定の有機反応を用いて開口部を閉じる方法があります。しかし、この方法はまだ未成熟であり、この方法で合成されたフラーレンはごくわずかです。[ 46 ]

内包フラーレンは、フラーレン自体だけでなく、内包原子や分子とも全く異なる、独特で興味深い化学的性質を示す。内包原子はC分子内で円運動をすることが分かっている。60ケージ内に閉じ込められており、その動きはNMR分光法を用いて追跡されている。[ 45 ]

テクノロジーにおける潜在的な応用

Cの光吸収特性60太陽のスペクトルと一致することから、C60ベースの薄膜は太陽光発電用途に有用である可能性がある。高い電子親和力[ 47 ]を有するため、ドナー／アクセプター型太陽電池で用いられる最も一般的な電子受容体の一つである。C60–ポリマー細胞。[ 48 ]

健康分野への潜在的な応用

摂取とリスク

C60光に敏感なので[ 49 ] 、 C60光にさらされると分解し、危険になります。Cを摂取すると60光にさらされた溶液は、がん（腫瘍）の発生につながる可能性がある。[ 50 ] [ 51 ]そのため、C60人間が摂取する製品には、非常に暗い環境での製造、不透明度の非常に高いボトルへの収容、暗所での保管などの注意措置が必要である[ 51 ]。また、低照度条件下での消費や、光に関する問題について警告するラベルの使用などの注意措置も必要である。

Cのソリューション60オリーブオイルや水に溶かしたものは、光を避けて保存すればげっ歯類に対して無毒であることが分かっている。[ 52 ]

それ以外の場合、研究によるとC60体内に通常よりも長い時間留まり、特に肝臓に蓄積される傾向があるため、有害な健康影響を引き起こす可能性があります。[ 53 ]

C60を含むオイルとリスク

2011年から2012年にかけて行われた実験では、C60ラットにオリーブオイルを投与したところ、寿命が90％延長した。[ 52 ]60マウスに投与したオリーブオイルでは寿命の延長は見られなかった。[ 54 ] C60ビーグル犬に投与されたオリーブオイル中のC反応性タンパク質は、心血管疾患や脳血管疾患で一般的に上昇するC反応性タンパク質の大きな減少をもたらした。[ 55 ]

Cを含む多くのオイル60抗酸化物質として販売されているが、光に対する感受性の問題は避けられず、毒性を帯びる可能性がある。その後の研究では、光への曝露によってCの溶液が劣化することが確認された。60油に含まれると毒性が増し、摂取後に癌（腫瘍）を発症するリスクが「大幅に」増加する。[ 50 ] [ 51 ]

光の影響による劣化を避けるため、C60オイルは非常に暗い環境で作られ、非常に不透明なボトルに詰められ、暗闇で保管され、低照度条件下で消費され、 Cに対する光の危険性を警告するラベルが付けられなければなりません。60. [ 51 ] [ 49 ]

一部の生産者はCを溶解することができた60油による問題を避けるために水中に保管したが、それではCは保護されない。60光からも保護されるため、同様の注意が必要である。[ 49 ]

参考文献

  1. ^国際純正応用化学連合(2014).有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称 2013.王立化学協会. p. 325. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4。
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参考文献

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